stringtranslate.com

Рутин

Рутин ( рутозид , кверцетин-3-О-рутинозид или софорин ) представляет собой гликозид , сочетающий в себе флавонол кверцетин и дисахарид рутинозу (α- L- рамнопиранозил-(1→6)-β- D -глюкопиранозу). Это флавоноидный гликозид, содержащийся во многих растениях, включая цитрусовые .

События

Рутин — одно из фенольных соединений , обнаруженных в инвазивном виде растений Carpobrotus edulis . Его название происходит от названия Ruta Graveolens , растения, которое также содержит рутин. Различные кожуры цитрусовых содержат от 32 до 49 мг/г флавоноидов, выраженных в эквиваленте рутина. [3] Листья цитрусовых содержат рутин в концентрациях 11 и 7 г/кг в апельсиновых и липовых деревьях соответственно. [4] В 2021 году самоанские исследователи обнаружили рутин в местном растении маталафи ( Psychotria insularum ). [5]

Метаболизм

Фермент кверцитриназа , обнаруженный в Aspergillus flavus, участвует в катаболическом пути рутина . [6]

В еде

Рутин — это цитрусовый флавоноидный гликозид , обнаруженный во многих растениях, включая гречиху , [7] листья и черешки видов Rheum и спаржу . Установлено, что семена гречихи татарской содержат больше рутина (около 0,8–1,7% сухой массы), чем семена гречихи обыкновенной (0,01% сухой массы). [7] Рутин — один из основных флавонолов, содержащихся в персиках . [8] Он также содержится в настоях зеленого чая . [9]

Примерное содержание рутина на 100 г выбранных продуктов, в миллиграммах на 100 миллилитров : [10]

Исследовать

Рутин (рутозид или рутинозид) [11] и другие пищевые флавонолы находятся на стадии предварительных клинических исследований на предмет их потенциальных биологических эффектов, таких как уменьшение посттромботического синдрома , венозной недостаточности или эндотелиальной дисфункции , но не было никаких качественных доказательств их эффективности. безопасное и эффективное применение по состоянию на 2018 год. [11] [12] [13] Обзор 2020 года показал, что пероральные рутозиды могут уменьшить отек ног у людей с посттромботическим синдромом, но риск побочных эффектов был выше. [14]

Будучи флавонолом среди аналогичных флавоноидов, рутин имеет низкую биодоступность из-за плохой абсорбции , высокого метаболизма и быстрого выведения , что в совокупности ограничивает его потенциал для использования в качестве терапевтического агента . [11]

Биосинтез

Путь биосинтеза рутина в листьях шелковицы ( Morus alba L.) начинается с фенилаланина , который продуцирует коричную кислоту под действием фенилаланин-аммиаклиазы (PAL). Коричная кислота катализируется 4-гидроксилазой коричной кислоты (C4H) и 4-кумарат-КоА-лигазой (4CL) с образованием п - кумароил-КоА . В дальнейшем халконсинтаза (CHS) катализирует конденсацию п- кумароил-КоА и трех молекул малонил-КоА с образованием халкона нарингенин , который в конечном итоге превращается во флаванон нарингенин при участии халконизомеразы (CHI). Под действием флаванон-3-гидроксилаз (F3H) образуется дигидрокемпферол (ДГК). DHK может быть дополнительно гидроксилирован флавоноид-3'-гидроксилазой (F3'H) с образованием дигидрокверцетина (DHQ), который затем катализируется флавонолсинтазой (FLS) с образованием кверцетина . После того как кверцетин катализируется УДФ-глюкозофлавоноид-3- О- глюкозилтрансферазой ( УФГТ ) с образованием изокверцитрина , наконец, образование рутина из изокверцитрина катализируется флавоноидной 3- О- глюкозид-L-рамнозилтрансферазой. [15]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 12-е издание, 8456.
  2. ^ Крюсон CF, Нагски Дж (ноябрь 1952 г.). «Некоторые физические свойства рутина». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 41 (11): 582–587. дои : 10.1002/jps.3030411106. ПМИД  12999623.
  3. ^ Ван, Юань-Чуэн; Чуанг, Юэ-Чуэ; Сюй, Син-Вэнь (2008). «Содержание флавоноидов, каротиноидов и пектина в кожуре цитрусовых, выращенных на Тайване». Пищевая химия . 106 (1): 277–284. doi :10.1016/j.foodchem.2007.05.086. ISSN  0308-8146.
  4. ^ Соареш, Марсио Сантос; да Силва, Даниэль Фернандес; Форим, Моасир Росси; да Силва, Мария Фатима дас Грасас Фернандес; Фернандес, Жоау Батиста; Виейра, Пауло Сезар; Сильва, Дениз Брентан; Лопес, Норберто Пепорин; де Карвалью, Сержиу Алвес; де Соуза, Алессандра Алвес; Мачадо, Маркос Антонио (2015). «Количественное определение и локализация гесперидина и рутина в Citrus sinensis , привитых на C. limonia после заражения Xylella fastidiosa, с помощью ВЭЖХ-УФ и масс-спектрометрии с визуализацией MALDI». Фитохимия . 115 : 161–170. Бибкод : 2015PChem.115..161S. doi :10.1016/j.phytochem.2015.02.011. ISSN  0031-9422. ПМИД  25749617.
  5. ^ Молимау-Самасони С., Вулнер В.Х., Фолига С.Т., Робишон К., Патель В., Андреассенд С.К. и др. (ноябрь 2021 г.). «Функциональная геномика и метаболомика продвигают этноботанику самоанской традиционной медицины «маталафи»». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 118 (45): e2100880118. Бибкод : 2021PNAS..11800880M. дои : 10.1073/pnas.2100880118 . ПМЦ 8609454 . PMID  34725148. S2CID  240423413. 
  6. ^ Транчиманд С., Бруан П., Якацио Г. (ноябрь 2010 г.). «Путь катаболизма рутина с особым упором на кверцетиназу». Биодеградация . 21 (6): 833–859. дои : 10.1007/s10532-010-9359-7. PMID  20419500. S2CID  30101803.
  7. ^ ab Крефт С, Кнапп М, Крефт I (ноябрь 1999 г.). «Экстракция рутина из семян гречихи (Fagopyrum esculentumMoench) и определение методом капиллярного электрофореза». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (11): 4649–4652. дои : 10.1021/jf990186p. ПМИД  10552865.
  8. ^ Чанг С., Тан С., Франкель Э.Н., Барретт Д.М. (февраль 2000 г.). «Антиоксидантная активность липопротеинов низкой плотности фенольных соединений и активность полифенолоксидазы в избранных сортах персика Клингстоун». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (2): 147–151. дои : 10.1021/jf9904564. ПМИД  10691607.
  9. ^ Малагутти А.Р., Зуин В., Кавальейру Э.Т., Энрике Мазо Л. (2006). «Определение рутина в настоях зеленого чая с использованием прямоугольной вольтамперометрии с жестким композитным углеродно-полиуретановым электродом». Электроанализ . 18 (10): 1028–1034. дои : 10.1002/elan.200603496.
  10. ^ «Продукты, в которых содержится полифенол кверцетин 3-О-рутинозид» . Фенол-Проводник v 3.6. Июнь 2015.
  11. ^ abc «Флавоноиды». Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Ноябрь 2015 года . Проверено 25 февраля 2018 г.
  12. ^ Морлинг-младший, Бродерик С., Йео С.Е., Колбах Д.Н. (ноябрь 2018 г.). «Рутозиды для лечения посттромботического синдрома». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2018 (11): CD005625. дои : 10.1002/14651858.CD005625.pub4. ПМК 6517027 . ПМИД  30406640. 
  13. ^ Мартинес-Сапата, Мария Хосе; Верной, Робин Вм; Симанкас-Расинес, Даниэль; и другие. (03.11.2020). «Флеботоники при венозной недостаточности». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (11): CD003229. дои : 10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN  1469-493X. ПМЦ 8094625 . ПМИД  33141449. 
  14. ^ Мартинес-Сапата, Мария Хосе; Верной, Робин Вм; Симанкас-Расинес, Даниэль; и другие. (3 ноября 2020 г.). «Флеботоники при венозной недостаточности». Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (11): CD003229. дои : 10.1002/14651858.CD003229.pub4. ISSN  1469-493X. ПМЦ 8094625 . ПМИД  33141449. 
  15. ^ "Ю X, Лю Дж, Ван Дж, Чжао Л, Лю Ю, Вэй Ю, Оуян З. Клонирование, прокариотическая экспрессия и ферментативная активность УДФ-глюкозофлавоноидной 3-о-гликозилтрансферазы из шелковицы (Morus alba L.) уходит Phcog Mag 2020;16:441-7». Архивировано из оригинала 16 февраля 2022 г. Проверено 2 июня 2021 г.

Внешние ссылки