stringtranslate.com

салазиновая кислота

Салазиновая кислота — это депсидон с лактонным кольцом. Она встречается в некоторых лишайниках , и особенно распространена в Parmotrema и Bulbothrix , где ее присутствие или отсутствие часто используется для классификации видов в этих родах .

История

В 1897 году Фридрих Вильгельм Цопф назвал химическое вещество, которое он первоначально выделил из африканского вида Stereocaulon salazinum , салазиновой кислотой. [1] Более поздние исследования показали, что названное им соединение на самом деле было норстиктовой кислотой . [2]

В 1933 году Ясухико Асахина и Дж. Асано изучали салазиновую кислоту, которую они выделили из Parmelia cetrata , и обнаружили уникальную кольцевую систему с семью членами, содержащую два фенольных компонента. Фундаментальная структура была названа депсидоном , то есть семичленным кольцом с кислородным мостиком, связывающим два ароматических кольца. [3] Японские химики продемонстрировали в конце 1960-х годов, что изолированный микобионт лишайника Ramalina crassa может продуцировать салазиновую кислоту при выращивании в лабораторной культуре . [4] Последующие исследования пытались определить влияние факторов окружающей среды на выработку салазиновой кислоты в культуре. Например, два исследования в конце 1980-х годов показали, что только 4- O -деметилбарбатовая кислота (предшественник салазиновой кислоты) продуцировалась изолированным микобионтом Ramalina siliquosa при выращивании в среде с экстрактом солодовых дрожжей , дополненной небольшим количеством сахарозы . [5] [6] При добавлении в питательную среду дополнительного количества сахарозы наблюдалось образование салазиновой кислоты; повышенная осмоляльность усиливает реакцию от 4- O -деметилбарбатовой кислоты до салазиновой кислоты. [7]

Характеристики

Салазиновая кислота имеет молекулярную формулу C 18 H 12 O 10 и молекулярную массу 388,3 грамма/ моль . В очищенном виде она существует в виде бесцветных игл с температурой плавления в диапазоне 260–268 °C (500–514 °F), которые меняют цвет на коричневый при температуре около 240 °C (464 °F). Ее растворимость в воде составляет около 27 миллиграммов на литр. [8]

В исследованиях in vitro было показано, что это соединение обладает антимикробными свойствами, [9] [10], но оно не оказало существенного антимикобактериального эффекта при тестировании против Mycobacterium aurum . [11] [12] Недавние исследования (2021 г.) показывают, что салазиновая кислота является мощным модулятором сигнальных путей Nrf2 , NF-κB и STAT3 в клетках колоректального рака . [13]

Полные спектральные характеристики ЯМР 1 H и 13 C для салазиновой кислоты были опубликованы в 2000 году. [14]

Происшествие

Parmotrema stuppeum (слева) и Parmotrema subisidiosum (справа) — два листоватых лишайника , которые содержат салазиновую кислоту. [15]

Салазиновая кислота образуется через ацетилполималонильный путь, метаболический путь , который использует ацетил-КоА и малонил-КоА (производные кофермента А ). Соединение распространено в крупном лишайнике рода Parmotrema и играет важную роль в хемотаксономии и систематике этого рода. Ревизия 2020 года включала 66 видов, содержащих салазиновую кислоту. [15] Наличие или отсутствие соединения также важно в классификации рода Bulbothrix . [16] [17]

В природе салазиновая кислота служит антиоксидантом , а также фотопротектором , помогая лишайнику выживать в условиях как абиотического , так и биотического стресса . Исследование трех видов листоватых лишайников показало, что более высокие количества салазиновой кислоты коррелируют с увеличением высоты над уровнем моря. [18] Более раннее исследование продемонстрировало другие возможные эффекты условий окружающей среды на содержание салазиновой кислоты. Было показано, что содержание салазиновой кислоты в Ramalina siliquosa выше там, где выше среднегодовая температура, а содержание в лишайниках, растущих на темной скале или на южной скале, выше, чем в лишайниках, растущих на светлой скале или на северной скале. [19]

Родственные соединения

Депсидоны халибаизаниновая кислота и кваезитиновая кислота, выделенные из лишайников Xanthoparmelia amphixanthoides и Hypotrachyna quaesita соответственно, структурно похожи на салазиновую кислоту. [20] В консалазиновом кислоте альдегидная группа салазиновой кислоты заменена функциональной группой бензилового спирта . [21]

8'- O -Метилсалазинская кислота была выделена из Parmotrema dilatatum . [22] В 2021 году было сообщено о нескольких новых синтезированных производных салазиновой кислоты с использованием бромирования , нуклеофильного присоединения , алкилирования Фриделя-Крафтса и этерификации . [23]

Эпонимы

Несколько авторов явно назвали салазиновую кислоту в специфических эпитетах опубликованных ими видов лишайников, тем самым признав присутствие этого соединения как важной таксономической характеристики. Эти эпонимы перечислены здесь, за которыми следует их таксономический авторитет и год публикации:

Ссылки

  1. ^ Цопф, Вильгельм (1897). «Цур Кеннтнисс дер Флехтенштоффе». Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 297 (2): 222–256. дои : 10.1002/jlac.18972950209.
  2. ^ Асахина, Ясухико; Сибата, Сёдзи (1954). Химия лишайниковых веществ . Токио: Японское общество содействия науке. С. 130–134. ISBN 978-0-598-82060-0.
  3. ^ Шибата, Сёдзи (2000). «Ясухико Асахина (1880–1975) и его исследования по лихенологии и химии метаболитов лишайников». The Bryologist . 103 (4): 710–719. doi :10.1639/0007-2745(2000)103[0710:yaahso]2.0.co;2. S2CID  86351217.
  4. ^ Комия, Такея; Шибата, Сёдзи (1969). «Формирование лишайниковых веществ микобионтами лишайников. Выделение (+) усниновой кислоты и салазиновой кислоты из микобионтов Ramalina spp». Chemical and Pharmaceutical Bulletin . 17 (6): 1305–1306. doi : 10.1248/cpb.17.1305 .
  5. ^ Хамада, Нобуо; Уэно, Тамио (1987). «Депсид из изолированного микобионта лишайника». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 51 (6): 1705–1706. doi :10.1080/00021369.1987.10868233.
  6. ^ Хамада, Нобуо (1989). «Влияние различных условий культивирования на продукцию депсида изолированным микобионтом лишайника». The Bryologist . 92 (3): 310–313. doi :10.2307/3243399. JSTOR  3243399.
  7. ^ Хамада, Нобуо; Миягава, Хисаши (1995). «Вторичные метаболиты из изолированных микобионтов лишайников, культивируемых при различных осмотических условиях». The Lichenologist . 27 (3): 201–205. doi :10.1016/s0024-2829(95)80018-2. S2CID  84545779.
  8. ^ Искандар, IK; Сайерс, JK (1971). «Растворимость лишайниковых соединений в воде: педогенетическое значение». The Lichenologist . 5 (1–2): 45–50. doi :10.1017/s0024282971000082. S2CID  86701324.
  9. ^ Кандан, Мехмет; Йылмаз, Мерал; Тай, Тургай; Эрдем, Мюрат; Тюрк, Айшен Оздемир (2007). «Противомикробная активность экстрактов лишайника Parmelia sulcata и его компонента салазиновой кислоты». Zeitschrift für Naturforschung C . 62 (7–8): 619–621. дои : 10.1515/znc-2007-7-827 . PMID  17913083. S2CID  20709081.
  10. ^ Манойловича, Неделько; Ранкович, Бранислав; Косанич, Марияна; Васильевич, Перица; Станойкович, Татьяна (2012). «Химический состав трех лишайников пармелии и антиоксидантная, противомикробная и цитотоксическая активность некоторых их основных метаболитов». Фитомедицина . 19 (13): 1166–1172. doi : 10.1016/j.phymed.2012.07.012. ПМИД  22921748.
  11. ^ Ингольфсдоттир, Кристин; Чанг, Гэвин AC; Скуласон, Вильялмур Г.; Гиссуарсон, Стефан Р.; Вильгельмсдоттир, Маргрет (1998). «Антимикобактериальная активность метаболитов лишая in vitro». Европейский журнал фармацевтических наук . 6 (2): 141–144. дои : 10.1016/s0928-0987(97)00078-x. ПМИД  9795033.
  12. ^ Хонда, Северная Каролина; Паван, Франция; Коэльо, Р.Г.; де Андраде Лейте, СР; Микелетти, AC; Лопес, TIB; Мисуцу, МЮ; Беатрис, А.; Брум, РЛ; Лейте, CQF (2010). «Антимикобактериальная активность лишайниковых веществ». Фитомедицина . 17 (5): 328–332. doi : 10.1016/j.phymed.2009.07.018 . ПМИД  19683421.
  13. ^ Папьерска, Катажина; Крайка-Кузняк, Виолетта; Палущак, Ярослав; Клещ, Роберт; Скальски, Марцин; Студзиньска-Срока, Эльжбета; Баер-Дубовска, Ванда (2021). «Депсиды и депсидоны, полученные из лишайника, модулируют сигнальные пути Nrf2, NF-κB и STAT3 в клетках колоректального рака». Молекулы . 26 (16): 4787. doi : 10,3390/molecules26164787 . ПМК 8400444 . ПМИД  34443375. 
  14. ^ Эйфлер-Лима, В. Л.; Сперри, А.; Синбандхит, С.; Бусти, Дж.; Томази, С.; Шенкель, Э. (2000). "Данные спектров ЯМР салазиновой кислоты, выделенной из некоторых видов Parmotrema ". Магнитный резонанс в химии . 38 (6): 472–474. doi :10.1002/1097-458X(200006)38:6<472::AID-MRC658>3.0.CO;2-P. S2CID  96531766.
  15. ^ ab Spielmann, Adriano Afonso; Marcelli, Marcelo Pinto (2020). «Исследования типов Parmotrema (Parmeliaceae, Ascomycota) с салазиновой кислотой». Plant and Fungal Systematics . 65 (2): 403–508. doi : 10.35535/pfsyst-2020-0028 .
  16. ^ Бенатти, МН (2012). «Обзор рода Bulbothrix Hale: изидиальные, соредиальные и пустулированные виды с сердцевинной салазиновой кислотой». Mycosphere . 4 (1): 1–30. doi : 10.5943/mycosphere/4/1/1 .
  17. ^ Бенатти, Мишель (2012). «Обзор рода Bulbothrix Hale: виды с сердцевинной салазиновой кислотой, лишенные вегетативных пропагул». MycoKeys . 5 : 1–30. doi : 10.3897/mycokeys.5.3342 .
  18. ^ Шукла, Вертика; Патель, Д.К.; Баджпай, Раджеш; Семвал, Манодж; Упрети, Д.К. (2015). «Экологическое значение вариации вторичных метаболитов в пармелиоидных лишайниках в зависимости от высоты». Environmental Science and Pollution Research . 23 (2): 1391–1397. doi :10.1007/s11356-015-5311-z. PMID  26370809. S2CID  207276246.
  19. ^ Хамада, Н. (1982). «Влияние температуры на содержание медуллярной депсидон-салазиновой кислоты в Ramalina siliquosa (лишайники)». Канадский журнал ботаники . 60 (4): 383–385. doi :10.1139/b82-053.
  20. ^ Эликс, Джон А.; Уордлоу, Джудит Х. (1999). «Структура халибаеизановой кислоты и кваезитиновой кислоты, двух новых лишайниковых депсидонов, связанных с салазиновой кислотой». Australian Journal of Chemistry . 52 (7): 713–716. doi :10.1071/CH99056.
  21. ^ О'Донован, Донал Г.; Робертс, Джордж; Кеог, Майлз Ф. (1980). «Структура β-орцинолдепсидонов, коннорстиктовой и консалазиновой кислот». Фитохимия . 19 (11): 2497–2499. doi :10.1016/s0031-9422(00)91070-7. S2CID  85350700.
  22. ^ Асшаима Парамита Деви, Тук-Хуй Дуонг, Соленн Феррон, Мехди А Бениддир, Минь-Хиеп Динь, Ван-Киеу Нгуен, Нгуен-Ким-Туен Фам, Динь-Хунг Мак, Джоэль Бусти, Варинторн Чавасири, Пьер Ле Погам (2020). «Депсидоны и дифенилэфиры, полученные из салазиновой кислоты, с ингибирующей активностью α-глюкозидазы из лишайника Parmotrema dilatatum ». Planta Medica . 86 (16): 1216–1224. doi :10.1055/a-1203-0623. PMID  32819010. S2CID  221221650.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  23. ^ Фам, Нгуен-Ким-Туен; Тран, Нгуен-Мин-Ан; Труонг Нгуен, Хай; Фам, Дык-Дунг; Нгуен, Тхи-Куинь-Транг; Нгуен, Тхи-Хонг-Ань; Нгуен, Хуу-Три; До, Тхань-Хунг; Нгуен, Нгок-Хонг; Дуонг, Тхук-Хай (2022). «Разработка, модификация и биооценка производных салазиновой кислоты». Арабский химический журнал . 15 (1): 103535. doi : 10.1016/j.arabjc.2021.103535 .
  24. ^ van den Boom, Pieter PG; Sipman, Harrie JM (2013). «Шестьдесят два вида лиреллиевых Graphidaceae (Ascomycota) новых для Панамы, с четырьмя видами, недавно описанными наукой». Herzogia . 26 : 9–20. doi :10.13158/heia.26.1.2013.9. S2CID  84432921.
  25. ^ Бродо, Ирвин М.; Хоксворт, Дэвид Л. (1977).Alectoria и родственные роды в Северной Америке . Опера Ботаника. Том. 42. Стокгольм: Лундское ботаническое общество. п. 130. ИСБН 978-9154602117.
  26. ^ Арчер, AW (2001). «Род лишайников Graphina (Graphidaceae) в Австралии: новые сообщения и новые виды». Mycotaxon . 77 : 176.
  27. ^ Хейл, М. Э. (1989). «Монография рода лишайников Karoowia Hale». Mycotaxon . 35 (1): 189.
  28. ^ Тёнсберг, Т. (2007). «Заметки о лишайнике рода Lepraria в национальном парке Грейт-Смоки-Маунтинс; юго-восток Северной Америки: Lepraria lanata и L. salazinica spp. nov». Opuscula Philolichenum . 4 : 51–54.
  29. ^ Ван, С.Л.; Чен, Дж.Б.; Эликс, Дж.А. (2001). «Два новых вида лишайников рода Myelochroa (Parmeliaceae, Ascomycota) из Китая». Mycotaxon . 77 : 25–30.
  30. ^ Папонг, Хванруан Бутсаторн; Мангольд, Армин; Люкинг, Роберт; Лумбш, Х. Торстен (2014). «Новые виды и новые записи телотремоидных Graphidaceae (Ascomycota: Ostropales) из Таиланда». Phytotaxa . 189 (1): 238. doi :10.11646/phytotaxa.189.1.16.
  31. ^ Арчер, AW; Эликс, JA (2017). «Семь новых видов и новая запись в лишайнике рода Pertusaria (Pertusariales, лихенизированные Ascomycota) из восточной Австралии» (PDF) . Австралазийская лихенология . 80 : 6.
  32. ^ Арчер, AW (2003). «Новые виды в семействе лишайников Graphidaceae (Ascomycota) из Австралии и Соломоновых островов». Mycotaxon . 88 : 143–147.
  33. ^ Эликс, Джон А.; Нэш, Томас Х. (1992). «Краткое описание рода лишайников Psiloparmelia (Ascomycotina, Parmeliaceae)». The Bryologist . 95 (4): 388. doi :10.2307/3243562. JSTOR  3243562.
  34. ^ Суджариттуракан, Джутарат; Сайпункаев, Ванарук; Бунпрагоб, Кансри; Калб, Калб (2014). «Новые виды Graphidaceae (Ostropales) Lecanoromycetes) из южного Таиланда». Фитотаксы . 189 (1): 312–324. дои :10.11646/PHYTOTAXA.189.1.22.
  35. ^ Эсслингер, Теодор Л. (1989). Систематика Oropogon (Alectoriaceae) в Новом Свете . Монографии по систематической ботанике. Т. 28. Американское общество таксономистов растений. С. 109. ISBN 978-0-912861-28-9.