stringtranslate.com

Салициловая кислота

Салициловая кислота — органическое соединение с формулой HOC 6 H 4 COOH. [3] Бесцветное (или белое) твердое вещество с горьким вкусом, предшественник и метаболит ацетилсалициловой кислоты (аспирина). [3] Это растительный гормон , [8] и он был включен в Реестр химических веществ Закона о контроле за токсичными веществами Агентства по охране окружающей среды (EPA ) как экспериментальный тератоген . [9] Название происходит от латинского слова salix , означающего иву , из которой он был первоначально идентифицирован и получен. Он входит в состав некоторых средств против угревой сыпи . Соли и эфиры салициловой кислоты известны как салицилаты . [3]

Использует

Лекарство

Ватные диски, смоченные салициловой кислотой, можно использовать для химического отшелушивания кожи.

Салициловая кислота как лекарство обычно используется для удаления самого верхнего слоя кожи . Таким образом, она используется для лечения бородавок , псориаза , угрей , стригущего лишая , перхоти и ихтиоза . [3] [10] [11]

Подобно другим гидроксикислотам, салициловая кислота является ингредиентом многих средств по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита , угрей , псориаза , мозолей , натоптышей , фолликулярного кератоза , черного акантоза , ихтиоза и бородавок. [12]

Использование в производстве

Салициловая кислота используется как пищевой консервант , бактерицид и антисептик . [13] [14]

Салициловая кислота используется в производстве других фармацевтических препаратов, включая 4-аминосалициловую кислоту , сандульпирид и ландетимид (через салэтамид). [15] Она также используется в производстве пикриновой кислоты . [16]

Салициловая кислота долгое время была ключевым исходным материалом для получения ацетилсалициловой кислоты (АСК или аспирина). [8] АСК получают путем ацетилирования салициловой кислоты ацетильной группой из уксусного ангидрида или ацетилхлорида . [17] АСК является стандартом, с которым сравнивают все другие нестероидные противовоспалительные препараты ( НПВП ). В ветеринарии эта группа препаратов в основном используется для лечения воспалительных заболеваний опорно-двигательного аппарата. [18]

Субсалицилат висмута , соль висмута и салициловой кислоты, «проявляет противовоспалительное действие (благодаря салициловой кислоте), а также действует как антацид и мягкий антибиотик». [3] Он является активным ингредиентом в желудочных средствах, таких как Пепто-Бисмол и некоторых составах Каопектата .

Другие производные включают метилсалицилат , используемый в качестве линимента для облегчения боли в суставах и мышцах, и холинсалицилат , который используется местно для облегчения боли при язвах во рту . [3] [19] [20] Аминосалициловая кислота используется для индукции ремиссии при язвенном колите и использовалась в качестве противотуберкулезного средства, часто назначаемого в сочетании с изониазидом . [21]

Салицилат натрия является полезным фосфором в вакуумном ультрафиолетовом спектральном диапазоне с почти плоской квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм. [22] Он флуоресцирует синим цветом при 420 нм. Его легко приготовить на чистой поверхности путем распыления насыщенного раствора соли в метаноле с последующим испарением. [ необходима цитата ]

Механизм действия

Салициловая кислота модулирует ферментативную активность ЦОГ-1 , уменьшая образование провоспалительных простагландинов. Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов. Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата является результатом его анальгезирующего и противовоспалительного механизмов. [ необходима цитата ]

Салициловая кислота, нанесенная на поверхность кожи, действует, заставляя клетки эпидермиса легче отшелушиваться, предотвращая закупорку пор и предоставляя место для роста новых клеток. Салициловая кислота ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (UDPG) конкурентно с NADH и неконкурентно с UDPG. Она также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты на фенольный акцептор. [23]

Замедляющее заживление ран действие салицилатов, вероятно, обусловлено главным образом их ингибирующим действием на синтез мукополисахаридов. [5]

Безопасность

При местном применении салициловой мази в высоких концентрациях в кровь может попасть большое количество салициловой кислоты, что потребует проведения гемодиализа для предотвращения дальнейших осложнений. [24]

Косметическое применение препарата не представляет существенного риска. [25] Даже в худшем случае использования, когда использовалось несколько местных продуктов, содержащих салициловую кислоту, совокупная концентрация салициловой кислоты в плазме была значительно ниже допустимой для ацетилсалициловой кислоты (аспирина). [25] Поскольку пероральный аспирин (который обеспечивает гораздо более высокую концентрацию салициловой кислоты в плазме, чем дермальные применения салициловой кислоты) не вызывает существенных неблагоприятных исходов беременности с точки зрения частоты мертворождения, врожденных дефектов или задержки развития, использование косметики, содержащей салициловую кислоту, безопасно для беременных женщин. [25] Салициловая кислота присутствует в большинстве фруктов и овощей, например, в наибольших количествах в ягодах и в таких напитках, как чай.

Производство и химические реакции

Биосинтез

Салициловая кислота биосинтезируется из аминокислоты фенилаланина . В Arabidopsis thaliana она может синтезироваться по фенилаланин-независимому пути.

Химический синтез

Коммерческие поставщики готовят салицилат натрия путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола ) диоксидом углерода при высоком давлении (100  атм) и высокой температуре (115  °C) – метод, известный как реакция Кольбе-Шмитта . Подкисление продукта серной кислотой дает салициловую кислоту:

В лабораторных условиях его также можно получить путем гидролиза аспирина (ацетилсалициловой кислоты) [26] или метилсалицилата (масла грушанки ) сильной кислотой или основанием; эти реакции являются обратной реакциям коммерческого синтеза этих химических веществ .

Реакции

При нагревании салициловая кислота превращается в фенилсалицилат : [27] [8]

2  HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O

Дальнейшее нагревание дает ксантон . [8]

Салициловая кислота в качестве сопряженного основания является хелатирующим агентом, имеющим сродство к железу (III). [28]

Салициловая кислота медленно разлагается на фенол и диоксид углерода при температуре 200–230 °C: [29]

C 6 H 4 OH(CO 2 H) → C 6 H 5 OH + CO 2

Известны все изомеры хлорсалициловой кислоты и дихлорсалициловой кислоты . 5-Хлорсалициловая кислота получается прямым хлорированием салициловой кислоты. [8]

История

Белая ива ( Salix alba ) является природным источником салициловой кислоты.

Ива издавна использовалась в лечебных целях. Диоскорид , чьи труды пользовались большим влиянием на протяжении более 1500 лет, [30] использовал «Итею» (возможно, разновидность ивы) как средство от «болезненной кишечной непроходимости», противозачаточное средство, для «тех, кто плюется кровью», для удаления мозолей и натоптышей и, наружно, как «теплый компресс при подагре». Уильям Тернер в 1597 году повторил это, сказав, что кора ивы, «будучи сожженной дотла и вымоченной в уксусе, удаляет мозоли и другие подобные наросты на ступнях и пальцах ног». [31] Некоторые из этих лекарств могут описывать действие салициловой кислоты, которая может быть получена из салицина, присутствующего в иве. Однако это современный миф, что Гиппократ использовал иву как обезболивающее. [32]

Гиппократ , Гален , Плиний Старший и другие знали, что отвары, содержащие салицилат, могут облегчить боль и снизить лихорадку. [33] [34]

Его использовали в Европе и Китае для лечения этих состояний. [35] Это средство упоминается в текстах Древнего Египта , Шумера и Ассирии . [36]

Чероки и другие коренные американцы используют настой коры от лихорадки и в других лечебных целях. [37] В 2014 году археологи обнаружили следы салициловой кислоты на фрагментах керамики седьмого века, найденных в восточно-центральном Колорадо. [ 38]

Преподобный Эдвард Стоун , викарий из Чиппинг-Нортона, Оксфордшир , Англия, в 1763 году сообщил, что кора ивы эффективна для снижения лихорадки. [39]

Письмо Флоренс Найтингейл о «салициловом шелке» в качестве перевязочного материала для больных раком. [40]

Экстракт коры ивы, называемый салицином , в честь латинского названия белой ивы ( Salix alba ), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бухнером в 1828 году. [41] Большее количество вещества было выделено в 1829 году Анри Леру, французским фармацевтом. [42] Раффаэле Пирия , итальянский химик, смог преобразовать вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится салициловой кислотой. [43] [44] Салициловая кислота была также выделена из травы таволги вязолистной ( Filipendula ulmaria , ранее классифицированной как Spiraea ulmaria ) немецкими исследователями в 1839 году. [45] Их экстракт вызывал проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка , кровотечение , диарея и даже смерть при употреблении в больших дозах.

В 1874 году шотландский врач Томас МакЛаган экспериментировал с салицином в качестве лечения острого ревматизма , и имел значительный успех, о чем он сообщил в The Lancet в 1876 году. [46] Тем временем немецкие ученые пробовали салицилат натрия, но с меньшим успехом и более серьезными побочными эффектами. [47] [48]

В 1979 году было обнаружено, что салицилаты участвуют в индуцированной защите табака от вируса табачной мозаики . [49] В 1987 году салициловая кислота была идентифицирована как долгожданный сигнал, который заставляет термогенные растения , такие как лилия вуду, Sauromatum guttatum , вырабатывать тепло. [50]

Пищевые источники

Салициловая кислота встречается в растениях в виде свободной салициловой кислоты и ее карбоксилированных эфиров и фенольных гликозидов. Несколько исследований показывают, что люди усваивают салициловую кислоту в измеримых количествах из этих растений. [51] Напитки и продукты с высоким содержанием салицилатов включают пиво , кофе , чай , многочисленные фрукты и овощи, сладкий картофель , орехи и оливковое масло . [19] Мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты, сахар, хлеб и злаки имеют низкое содержание салицилатов. [19] [52]

У некоторых людей с чувствительностью к пищевым салицилатам могут возникнуть симптомы аллергической реакции , такие как бронхиальная астма , ринит , желудочно-кишечные расстройства или диарея , поэтому им может потребоваться диета с низким содержанием салицилатов. [19]

Растительный гормон

Салициловая кислота является фенольным фитогормоном и содержится в растениях, играя роль в росте и развитии растений, фотосинтезе , транспирации , а также поглощении и транспорте ионов . [53] Салициловая кислота участвует в эндогенной сигнализации, опосредуя защиту растений от патогенов . [54] Она играет роль в устойчивости к патогенам (т. е. системной приобретенной устойчивости ), вызывая выработку белков, связанных с патогенезом , и других защитных метаболитов. [55] Защитная сигнальная роль SA наиболее наглядно продемонстрирована экспериментами, которые устраняют ее: Delaney et al. 1994, Gaffney et al. 1993, Lawton et al. 1995 и Vernooij et al. 1994 каждый использует Nicotiana tabacum или Arabidopsis, экспрессирующие nahG , для салицилатгидроксилазы . Инокуляция патогена не дала обычно высоких уровней SA, SAR не был произведен, и гены PR не были выражены в системных листьях. Действительно, субъекты были более восприимчивы к вирулентным – и даже обычно авирулентным – патогенам. [53]

Экзогенно салициловая кислота может способствовать развитию растений посредством усиления прорастания семян, цветения почек и созревания плодов, хотя слишком высокая концентрация салициловой кислоты может негативно регулировать эти процессы развития. [56]

Летучий метиловый эфир салициловой кислоты, метилсалицилат , также может диффундировать по воздуху, способствуя общению растений . [57] Метилсалицилат поглощается устьицами близлежащего растения, где он может вызывать иммунный ответ после обратного преобразования в салициловую кислоту. [58]

Передача сигнала

Было идентифицировано несколько белков, которые взаимодействуют с СА в растениях, особенно белки, связывающие салициловую кислоту (SABP), и гены NPR (неэкспрессоры генов, связанных с патогенезом), которые являются предполагаемыми рецепторами. [59]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 64. doi :10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 2024-04-11). ISBN 978-0-85404-182-4.{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на апрель 2024 г. ( ссылка )
  2. ^ abc Haynes WM, ред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press . стр. 3.306. ISBN 1-4398-5511-0.
  3. ^ abcdefghijklmnopqrs "Салициловая кислота". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 19 ноября 2023 г. Получено 19 ноября 2023 г.
  4. ^ abc Атертон Сейделл, Уильям Ф. Линке (1952). Растворимость неорганических и органических соединений: Сборник данных о растворимости из периодической литературы. Дополнение к третьему изданию, содержащее данные, опубликованные в 1939–1949 годах. Ван Ностранд .
  5. ^ ab Wishart DS , Джомбу Феунанг Й, Го AC, Ло EJ, Марку А, Грант JR, Саджед Т, Джонсон Д, Ли С, Сайида З, Ассемпур Н, Инккаран I, Лю Ю, Мациевски А, Гейл Н, Уилсон А , Чин Л., Каммингс Р., Ле Д., Пон А., Нокс С., Уилсон М. «Салициловая кислота | DrugBank Online». Наркобанк . 5.0.
  6. ^ "Салициловая кислота". Архивировано из оригинала 2017-02-15 . Получено 2014-08-17 .
  7. ^ Sigma-Aldrich Co. , Салициловая кислота.
  8. ^ abcde Boullard O, Leblanc H, Besson B (2000). "Салициловая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a23_477. ISBN 3-527-30673-0.
  9. ^ Льюис-старший Р. Дж. (2008). Справочник по опасным химическим веществам. John Wiley & Sons. стр. 1217. ISBN 978-0-470-33445-4.
  10. ^ "Салициловая кислота". Drugs.com. Архивировано из оригинала 18 января 2017 года . Получено 15 января 2017 года .
  11. ^ Всемирная организация здравоохранения (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ред.). WHO Model Formulary 2008. Всемирная организация здравоохранения. стр. 310. hdl : 10665/44053 . ISBN 978-92-4-154765-9.
  12. ^ Madan RK, Levitt J (апрель 2014 г.). «Обзор токсичности местных препаратов салициловой кислоты». Журнал Американской академии дерматологии . 70 (4): 788–792. doi :10.1016/j.jaad.2013.12.005. PMID  24472429.
  13. ^ "Определение салициловой кислоты". MedicineNet.com . Архивировано из оригинала 2011-12-09 . Получено 2010-10-12 .
  14. ^ Грин С.А. (2013). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам. Уильям Эндрю. ISBN 978-0-8155-1903-4.
  15. ^ "Лекарства, содержащие активный ингредиент салициловую кислоту - (ЭМК)". www.medicines.org.uk . Получено 2022-10-23 .
  16. ^ «λ »LambdaSyn – Синтез фон Пикринсауре» . www.lambdasyn.org . Проверено 1 августа 2024 г.
  17. ^ Уотсон Д.Г. (2011). Фармацевтическая химия. Эдинбург: Churchill Livingstone. стр. 273. ISBN 978-0-7020-4850-0. Получено 21 мая 2022 г. .
  18. ^ "АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА, АЦЕТИЛСАЛИЦИЛАТ НАТРИЯ, АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА DL-ЛИЗИН И КАРБАСАЛАТ КАЛЬЦИЯ. ОБЗОРНЫЙ ОТЧЕТ" (PDF) . № EMEA/MRL/695/99–FINAL. КОМИТЕТ ПО ВЕТЕРИНАРНЫМ ЛЕКАРСТВЕННЫМ СРЕДСТВАМ. Европейское агентство по оценке лекарственных средств, ветеринарных препаратов и инспекций. Ноябрь 1999 г.
  19. ^ abcd "Диета с низким содержанием салицилатов". Drugs.com. 19 февраля 2019 г. Архивировано из оригинала 16 декабря 2019 г. Получено 16 декабря 2019 г.
  20. ^ Wróblewska KB, Plewa S, Dereziński P, Muszalska-Kolos I (22 декабря 2019 г.). "Анализ салицилата холина: химическая стабильность и идентификация продуктов распада". Molecules . 25 (1): 51. doi : 10.3390/molecules25010051 . PMC 6983192 . PMID  31877863. 
  21. ^ "Аминосалициловая кислота". Drugbank Online .
  22. ^ Сэмсон, Джеймс (1976). Методы вакуумной ультрафиолетовой спектроскопии . Wiley, .
  23. ^ Sanchez-Dominguez CN, Gallardo-Blanco HL, Salinas-Santander MA, Ortiz-Lopez R (июль 2018 г.). «Уридин 5′-дифосфо-глюкронозилтрансфераза: ее роль в фармакогеномике и заболеваниях человека». Experimental and Therapeutic Medicine . 16 (1): 3–11. doi :10.3892/etm.2018.6184. ISSN  1792-0981. PMC 5995049 . PMID  29896223. 
  24. ^ Печ Дж, Стрменова М, Паленчарова Е, Пулманн Р, Фунякова С, Висновский П, Бучанец Дж, Лазарова З (октябрь 1992 г.). «Салицилатная интоксикация после местного применения мази с салициловой кислотой больным псориазом». Кутис . 50 (4): 307–309. ПМИД  1424799.
  25. ^ abc Labib R, Bury D, Boisleve F, Eichenbaum G, Girard S, Naciff J, Leal M, Wong J (апрель 2018 г.). «Кинетическая оценка безопасности воздействия салициловой кислоты на потребителя из косметических продуктов не выявила никаких доказательств риска для здоровья от токсичности для развития». Regulatory Toxicology and Pharmacology . 94 : 245–251. doi : 10.1016/j.yrtph.2018.01.026 . PMID  29410076. S2CID  46877699.
  26. ^ "Гидролиз ASA в SA". Архивировано из оригинала 8 августа 2007 г. Получено 31 июля 2007 г.
  27. ^ Куриакосе Г., Нагараджу Н. (2004). «Селективный синтез фенилсалицилата (салола) реакцией этерификации с использованием твердых кислотных катализаторов». Журнал молекулярного катализа A: Chemical . 223 (1–2): 155–159. doi :10.1016/j.molcata.2004.03.057.
  28. ^ Jordan RB (1983). «Комплексы металла (III)-салицилата: протонированные виды и этапы образования, контролирующие скорость». Неорганическая химия . 22 (26): 4160–4161. doi :10.1021/ic00168a070.
  29. ^ Kaeding WW (1 сентября 1964 г.). «Окисление ароматических кислот. IV. Декарбоксилирование салициловых кислот». Журнал органической химии . 29 (9): 2556–2559. doi :10.1021/jo01032a016.
  30. ^ Диоскорид П. «Де Материя Медика» (PDF) .
  31. ^ Тернер В. "The Herball, or Generall Historie of Plantes" . Получено 8 января 2022 г.
  32. ^ Martyr P (18 октября 2020 г.). «Гиппократ и ивовая кора? То, что вы знаете об истории аспирина, вероятно, неверно» . Получено 9 января 2022 г.
  33. ^ Норн С., Пермин Х., Крузе П.Р., Крузе Э. (2009). «От коры ивы до ацетилсалициловой кислоты». Dansk Medicinhistorisk Årbog (на датском языке). 37 : 79–98. PMID  20509453. S2CID  10053542.
  34. ^ Vane JR (2000). «Борьба с ревматизмом: от коры ивы до препаратов, щадящих ЦОГ-1». J Physiol Pharmacol . 51(4 Pt 1) (4 Pt 1): 573–86. PMID  11192932.
  35. ^ "Кора ивы". Медицинский центр Мэрилендского университета . Мэрилендский университет . Архивировано из оригинала 24 декабря 2011 г. Получено 19 декабря 2011 г.
  36. ^ Goldberg DR (лето 2009 г.). «Аспирин: чудодейственное лекарство на рубеже веков». Chemical Heritage Magazine . 27 (2): 26–30. Архивировано из оригинала 20 марта 2018 г. Получено 24 марта 2018 г.
  37. ^ Хемел П.Б., Чилтоски М.Ю. (1975). Растения чероки и их использование – 400-летняя история . Сильва, Северная Каролина: Herald Publishing Co.; цитируется в Moerman D. "База данных продуктов питания, лекарств, красителей и волокон коренных народов Америки, полученных из растений". Архивировано из оригинала 2007-12-06.Поиск в этой базе данных по запросу «salix AND medicine» находит 63 записи.
  38. ^ «1300-летняя керамика, найденная в Колорадо, содержит древний «натуральный аспирин». 12 августа 2014 г. Архивировано из оригинала 2014-08-13 . Получено 2014-08-13 .
  39. ↑ Стоун, Эдмунд (1763). «Рассказ об успешном применении коры ивы при лечении лихорадки». Философские труды Лондонского королевского общества . 53 : 195–200. doi : 10.1098/rstl.1763.0033 .
  40. ^ "2013.0503 | Коллекции онлайн". collections.thackraymuseum.co.uk . Получено 2024-05-30 .
  41. ^ Бюхнер А (1828). «Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz» [О жаропонижающем средстве Ригателли [то есть жаропонижающем препарате] и об алкалоидном веществе, обнаруженном в коре ивы]. Реперториум для аптеки . Бей Дж. Л. Шраг. стр. 405–. Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bitn Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen. [Мне до сих пор не удалось приготовить горький компонент ивы, который я назову салицином , совершенно свободный от цветных веществ]
  42. ^ См.:
    • Леру Х (1830). «Mémoire relatif à l’analyse de l’écorce de saule et à la découverte d’un principe immédiat propre à remplacer le сульфат де хинина» [Мемуары об анализе коры ивы и открытии вещества, которое сразу же может заменить сульфат хинина» ]. Журнал Chimie Médicale, Pharmacie et de Toxicologie . 6 : 340–342.
    • Отчет о презентации Леру Французской академии наук также появился в: Mémoires de l'Académie des Sciences de l'Institut de France. Институт Франции. 1838. стр. 20–.
  43. ^ Пирия (1838). «Sur de neuveaux produits extraits de la salicine» [О новых продуктах, извлеченных из салицина]. Comptes rendus . 6 : 620–624. Архивировано из оригинала 27 июля 2017 г. п. 622: Пирия упоминает «Hydrure de salicyle» (салицилат водорода, т. е. салициловую кислоту).
  44. ^ Джеффрис Д. (2005). Аспирин: замечательная история чудесного лекарства. Нью-Йорк: Bloomsbury. С. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.
  45. ^ Лёвиг С., Вайдман С. (1839). «III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria» [III. Исследования воды, дистиллированной из цветков Spiraea ulmaria . Аннален дер Физик и Химия; Beiträge zur Organischen Chemie (Вклад в органическую химию) (46): 57–83.Лёвиг и Вейдман назвали салициловую кислоту Spiräasaure (спиреевая кислота)
  46. ^ MacLagan TJ (28 октября 1876 г.). «Лечение острого ревматизма салицином». The Lancet . 108 (2774): 383. doi :10.1016/S0140-6736(02)49509-8.
  47. ^ MacLagan T (1900). «Лечение острого ревматизма». The Lancet . 155 (3998): 1904. doi :10.1016/S0140-6736(01)70583-1. S2CID  58103130.
  48. ^ Buchanan WW, Kean WF (июнь 2002 г.). «Лечение острого ревматизма салицином, TJ Maclagan — The Lancet, 1876». Журнал ревматологии . 29 (6): 1321–1323. PMID  12064852.
  49. ^ Раскин И (июль 1992 г.). «Салицилат, новый растительный гормон». Физиология растений . 99 (3): 799–803. doi :10.1104/pp.99.3.799. PMC 1080546. PMID 16669002  . 
  50. ^ Raskin I, Ehmann A, Melander WR, Meeuse BJ (сентябрь 1987 г.). «Салициловая кислота: естественный индуктор выработки тепла у аронников ». Science . 237 (4822): 1601–2. Bibcode :1987Sci...237.1601R. doi :10.1126/science.237.4822.1601. PMID  17834449. S2CID  3108513.
  51. ^ Malakar S, Gibson PR, Barrett JS, Muir JG (1 апреля 2017 г.). «Естественно встречающиеся пищевые салицилаты: более пристальный взгляд на обычные австралийские продукты». Журнал состава и анализа пищевых продуктов . 57 : 31–39. doi :10.1016/j.jfca.2016.12.008.
  52. ^ Swain AR, Dutton SP, Truswell AS (август 1985 г.). «Салицилаты в пищевых продуктах» (PDF) . Журнал Американской диетической ассоциации . 85 (8): 950–960. doi :10.1016/S0002-8223(21)03743-3. PMID  4019987. S2CID  42796737. Архивировано (PDF) из оригинала 2019-04-05 . Получено 2019-12-16 .
  53. ^ ab Vlot AC, Dempsey DA, Klessig DF (2009). «Салициловая кислота, многогранный гормон для борьбы с болезнями». Annual Review of Phytopathology . 47 : 177–206. doi :10.1146/annurev.phyto.050908.135202. PMID  19400653.
  54. ^ Хаят, С., Ахмад, А. (2007). Салициловая кислота – растительный гормон . Springer . ISBN 978-1-4020-5183-8.
  55. ^ Hooft Van Huijsduijnen RA, Alblas SW, De Rijk RH, Bol JF (1986). «Индукция салициловой кислотой белков, связанных с патогенезом, или устойчивости к заражению вирусом мозаики люцерны у различных видов растений». Журнал общей вирусологии . 67 (10): 2135–2143. doi : 10.1099/0022-1317-67-10-2135 .
  56. ^ Koo YM, Heo AY, Choi HW (февраль 2020 г.). «Салициловая кислота как безопасное средство защиты растений и регулятор роста». The Plant Pathology Journal . 36 (1): 1–10. doi :10.5423/PPJ.RW.12.2019.0295. PMC 7012573. PMID  32089657 . 
  57. ^ Тайз Л., Зейгер Э. (2002). Физиология растений. Сандерленд, Массачусетс: Sinauer Associates. п. 306. ИСБН 0-87893-823-0. OCLC  50002466. Архивировано из оригинала 2014-03-05.
  58. ^ Chamovitz D (2012). Что знает растение — Полевое руководство по чувствам вашего сада — и не только . Оксфорд, Англия: Oneworld. ISBN 978-1-85168-910-1. OCLC  775030365.
  59. ^ Кумар, Д. 2014. Сигнализация салициловой кислоты в устойчивости к болезням. Plant Science 228:127–134.

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Салициловая кислота .