Сапонины (лат. «сапон», мыло + «-ин», один из), также избирательно называемые тритерпеновыми гликозидами , представляют собой горькие на вкус, обычно токсичные органические химические вещества растительного происхождения, которые при перемешивании в воде образуют пену. Они широко распространены, но особенно обнаружены в мыльняне (род Saponaria ), цветковом растении, мыльном дереве ( Quillaja saponaria ) и соевых бобах ( Glycine max L.). Они используются в мыле, лекарствах, огнетушителях, в частности, в качестве пищевых добавок, для синтеза стероидов и газированных напитков (например, отвечающих за поддержание головы в корневом пиве ). Сапонины растворимы как в воде, так и в жирах, что придает им полезные мыльные свойства. Некоторыми примерами этих химикатов являются глицирризин ( ароматизатор солодки ) и квиллайя (альт. quillaja), экстракт коры, используемый в напитках. [1] [2]
Структурно они представляют собой гликозиды , которые представляют собой сахара, связанные с одной или несколькими органическими молекулами. В молекуле гликозида сахар представляет собой гликоновую часть, тогда как одна или несколько несахаридных органических молекул образуют агликоновую часть.
Их агликон — стероид . [3]
Их агликон — тритерпен . [3]
Сапонины представляют собой подкласс терпеноидов, самый крупный класс растительных экстрактов. Амфипатическая природа сапонинов придает им активность поверхностно-активных веществ с потенциальной способностью взаимодействовать с компонентами клеточных мембран , такими как холестерин и фосфолипиды , что , возможно, делает сапонины полезными для разработки косметики и лекарств . [4] Сапонины также использовались в качестве адъювантов при разработке вакцин , [5] таких как Quil A , экстракт коры Quillaja saponaria . [4] [6] Это делает их интересными для возможного использования в субъединичных вакцинах и вакцинах, направленных против внутриклеточных патогенов. [5] При их использовании в качестве адъювантов для производства вакцин остается проблемой токсичность, связанная с образованием стероловых комплексов. [7]
Квиллая токсична при употреблении в больших количествах, вызывая возможное повреждение печени , боли в желудке, диарею или другие побочные эффекты . [6] NOAEL сапонинов составляет около 300 мг/кг у грызунов, поэтому доза 3 мг/кг должна быть безопасной с фактором безопасности (см. Терапевтический индекс ) 100. [8]
Сапонины используются из-за их воздействия на выбросы аммиака при кормлении животных. [9] В Соединенных Штатах исследователи изучают возможность использования сапонинов, полученных из растений, для борьбы с инвазивными видами червей, включая прыгающих червей. [10] [11]
Основное историческое использование этих растений заключалось в производстве мыла. Для этой процедуры больше всего подходит Saponaria officinalis , но подойдут и другие родственные виды. Наибольшая концентрация сапонина наблюдается во время цветения, при этом больше всего сапонина содержится в древесных стеблях и корнях, но некоторое его количество содержится и в листьях.
Сапонины исторически были растительного происхождения, но их также выделяли из морских организмов, таких как морской огурец . [1] [12] Они получили свое название от растения мыльнянки (род Saponaria , семейство Caryophyllaceae ), корень которого исторически использовался в качестве мыла. [1] [13] [2] Сапонины также обнаружены в ботаническом семействе Sapindaceae , включая его определяющий род Sapindus (мыльная ягода или мыльный орех) и конский каштан , а также в близкородственных семействах Aceraceae (клены) и Hippocastanaceae . Он также содержится в большом количестве в Gynostemma pentaphyllum ( Cucurbitaceae ) в форме, называемой гипенозидами, и в женьшене или красном женьшене ( Panax , Araliaceae ) в форме, называемой гинзенозидами . Сапонины также содержатся в незрелых плодах манилкара сапота (также известных как саподиллы), что приводит к их сильным вяжущим свойствам. Нериевый олеандр ( Apocynaceae ), также известный как Белый олеандр, является источником мощного сердечного токсина олеандрина . Внутри этих семейств этот класс химических соединений встречается в различных частях растения: листьях, стеблях, корнях, луковицах, цветках и плодах. [14] Коммерческие составы сапонинов растительного происхождения, например, из коры мыльного дерева, Quillaja saponaria , а также из других источников доступны посредством контролируемых производственных процессов, что позволяет использовать их в качестве химических и биомедицинских реагентов. [15] Соясапонины представляют собой группу структурно сложных тритерпеноидных сапонинов олеананового типа, которые включают соясапогенол (агликон) и олигосахаридные фрагменты, биосинтезируемые в тканях соевых бобов . Ранее соясапонины были связаны с взаимодействиями растений и микробов [16] из-за корневых экссудатов и абиотических стрессов, таких как дефицит питательных веществ. [17]
У растений сапонины могут служить антифидантами [2] [18] и защищать растения от микробов и грибков. [ нужна ссылка ] Некоторые растительные сапонины (например, из овса и шпината) могут усиливать усвоение питательных веществ и способствовать пищеварению животных. Однако сапонины часто имеют горький вкус и поэтому могут снижать вкусовые качества растений (например, в кормах для скота) или даже придавать им опасную для жизни токсичность для животных. [18] Некоторые сапонины в определенных концентрациях токсичны для хладнокровных организмов и насекомых. [18] Необходимы дальнейшие исследования, чтобы определить роль этих натуральных продуктов в организмах-хозяевах, которые на сегодняшний день описываются как «плохо изученные». [18]
Большинство сапонинов, легко растворяющихся в воде, ядовиты для рыб. [19] Поэтому в этноботанике они известны тем, что коренные жители используют их для получения водных источников пищи. С доисторических времен культуры по всему миру использовали для рыбной ловли растения, убивающие рыбу , обычно содержащие сапонины. [20] [21] [22]
Хотя это и запрещено законом, рыбоядовитые растения до сих пор широко используются коренными племенами Гайаны . [23]
На Индийском субконтиненте народ Гонди использует экстракты ядовитых растений при ловле рыбы. [24]
Многие индейские племена Калифорнии традиционно использовали мыльный корень (род Chlorogalum ) и/или корень различных видов юкки , которые содержат сапонин, в качестве рыбного яда. Они измельчали корни, смешивали их с водой до образования пены, а затем сливали пену в ручей. Это приведет к гибели или выводу из строя рыбы, которую можно легко поймать с поверхности воды. Среди племен, использовавших эту технику, были лассик , луисеньо и маттоле . [25]
Огромная гетерогенность структур, лежащих в основе этого класса соединений, затрудняет обобщения; это подкласс терпеноидов, кислородсодержащих производных терпеновых углеводородов. Терпены, в свою очередь, формально состоят из пятиуглеродных изопреновых единиц. (Альтернативное стероидное основание представляет собой терпен, в котором отсутствует несколько атомов углерода.) Производные образуются путем замены некоторых атомов водорода базовой структуры другими группами. В случае большинства сапонинов одним из этих заместителей является сахар, поэтому соединение представляет собой гликозид основной молекулы. [1]
Более конкретно, липофильная базовая структура сапонина может представлять собой тритерпен, стероид (такой как спиростанол или фуростанол) или стероидный алкалоид (в котором атомы азота заменяют один или несколько атомов углерода). Альтернативно, базовая структура может представлять собой ациклическую углеродную цепь, а не кольцевую структуру, типичную для стероидов. Одна или две (реже три) гидрофильные моносахаридные единицы (простые сахара) связываются с основной структурой через свои гидроксильные (ОН) группы. В некоторых случаях присутствуют другие заместители, например углеродные цепи, несущие гидроксильные или карбоксильные группы. Такие цепные структуры могут иметь длину от 1 до 11 атомов углерода, но обычно имеют длину от 2 до 5 атомов углерода; сами углеродные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. [1]
Наиболее часто встречающимися сахарами являются моносахариды, такие как глюкоза и галактоза, хотя в природе встречается большое разнообразие сахаров. Другие типы молекул, такие как органические кислоты, также могут присоединяться к основанию, образуя сложные эфиры через свои карбоксильные (СООН) группы. Среди них следует особо отметить сахарные кислоты, такие как глюкуроновая кислота и галактуроновая кислота, которые представляют собой окисленные формы глюкозы и галактозы. [1]
