Семья Холланд была средневековой английской дворянской семьей. Многие Холланды были герцогами, графами, рыцарями и баронами в средневековой Англии , и они играли значительную роль в борьбе за корону в четырнадцатом и пятнадцатом веках .
Первым зарегистрированным Холландом был Мэтью де Холланд из Апхолланда , возможно, сын Сиварда «Воина» де Лонгворта и внук Ульфе де Лонгворта, однако это не более чем часто повторяемая догадка, поскольку нет никаких достоверных генеалогий Y-ДНК, прослеживающихся дальше Мэтью в это время. Однако исторически достоверно то, что правнуком Мэтью был рыцарь по имени сэр Роберт де Холланд из Апхолланда . У Роберта был сын, еще один Роберт , родившийся около 1283 года, который стал любимым рыцарем Томаса, 2-го графа Ланкастера . После борьбы за Томаса в восстании Банастра , гражданской войне, начатой соперничающими баронами, он приобрел большие участки земли и был создан бароном Холандом в 1314 году. Он сражался с Ланкастером против короля Эдуарда II Английского в битве при Боробридже в 1322 году и после того, как дважды был ненадолго заключен в тюрьму и сбежал, он продолжал восстание до вторжения королевы Изабеллы в Англию . В 1328 году сторонники Генриха, 3-го графа Ланкастера , объявили Роберта предателем из-за событий восстания Банастра более чем десятилетием ранее, и он был взят в плен и обезглавлен. Старший сын Роберта, Роберт, станет его преемником в качестве 2-го барона Холанда, и чьей наследницей в 1373 году, после смерти его сына Роберта, стала его внучка Мод, жена Джона Ловела, 5-го барона Ловела. Известность приобрели младшие сыновья 1-го барона, Томас Холланд и сэр Отто Холланд .
Сэр Томас Холланд и его брат, сэр Отто Холланд , сражались бок о бок в Столетней войне против французов. Они оба были отважными командирами английской армии, и оба видели интенсивные действия в битвах при Кане и Креси . Позже братья оставили службу во Франции и вернулись домой в Англию , где они стали двумя из основателей рыцарей Ордена Подвязки , который остается высшим рыцарским орденом Англии . Томас женился на Жанне Кентской , дочери Эдмунда Вудстока, 1-го графа Кента , и внучке короля Эдуарда I. Томас был вызван в парламент в 1354 году, таким образом став бароном Холландом, вторым титулом, отличным от титула его отца. Отто умер бездетным в 1359 году, а Томас умер в следующем году, но не раньше, чем стал графом Кента по праву своей жены, которая была графиней Кента по своему собственному праву. У Томаса и Джоан было двое сыновей, которые были видными представителями знати. Их старший сын, Томас , унаследовал графство, в то время как Джон сначала стал графом Хантингдоном , а затем герцогом Эксетером .
Томас унаследовал титул графа Кента от своего отца, став вторым графом Кента, и, как и его предшественники, Томас был заядлым воином. Когда он вырос, он сражался во многих сражениях, наиболее известным из которых была битва при Нахере , в которой он служил под началом своего отчима, Эдуарда, Черного Принца . Он стал влиятельным при дворе своего единокровного брата, Ричарда II Английского , и, как и его отец, стал рыцарем Подвязки в 1375 году, умер в 1397 году. Его старший сын Томас Холланд, третий граф Кент, стал герцогом Суррейским через несколько месяцев после того, как стал преемником своего отца, в награду за поддержку Ричарда II, но с падением этого короля в 1399 году он был вынужден отказаться от герцогства. Он присоединился к своему дяде Джону и другим сторонникам Ричарда в восстании Богоявления , был схвачен и казнен в январе 1400 года. Ему наследовал его брат Эдмунд Холланд, 4-й граф Кентский , который стал рыцарем ордена Подвязки в 1403 году и погиб, сражаясь за Генриха IV при Иль-де-Бреа в 1408 году, не оставив законных потомков; его наследниками были несколько сестер, вышедших замуж за представителей высших слоев английской знати, включая дома Ланкастеров и Йорков , которые участвовали в Войне роз .
Джон Холланд, второй сын 1-го графа Кента, также стал рыцарем Подвязки в 1383 году. Он был лишен своих земель в 1385 году за убийство сына графа Стаффорда , но был восстановлен в следующем году и женился на кузине короля, Элизабет , дочери Джона Гонта , герцога Ланкастера , под началом которого он сражался в Испании. Он был сделан графом Хантингдоном в 1388 году, и как близкий сторонник своего единокровного брата короля Ричарда, был сделан герцогом Эксетером в 1397 году. Он был лишен титула в 1399 году своим шурином Генрихом IV Английским , и после его участия в Богоявленском восстании был лишен прав и казнен. Его старший выживший сын Джон был восстановлен в землях и графстве отца и стал рыцарем ордена Подвязки в 1416 году после того, как отличился в битве при Азенкуре . Он продолжал поддерживать королей Ланкастеров, будучи членом Тайного совета с 1423 года. Герцогство Эксетер было возвращено семье в 1444 году, и по своему статусу оно уступало только герцогству Йоркскому . Он умер в 1447 году.
Его сын Генри Холланд, 3-й герцог Эксетер , унаследовал престол, и хотя он женился на дочери Ричарда, герцога Йоркского , он оставался верным ланкастерцем в Войне роз. Он был командиром в победах Ланкастеров при Уэйкфилде (1460) и Сент-Олбансе (1461), прежде чем был разбит при Таутоне и лишен прав во время изгнания, а его имущество было передано его жене, сестре Эдуарда IV , которая отделилась от Холланда. С повторным принятием Генриха VI в 1470 году Холланд был возвращен на свои земли, но снова был побежден при Барнете , лишен и разведен. Он утонул при загадочных обстоятельствах в 1475 году, его единственный ребенок умер раньше него.