stringtranslate.com

Фторсерная кислота

Фторсерная кислота ( название ИЮПАК : сернофторидная кислота ) представляет собой неорганическое соединение с химической формулой HSO 3 F. Это одна из самых сильных кислот, доступных на рынке. Это тетраэдрическая молекула, тесно связанная с серной кислотой H 2 SO 4 , замещающая атом фтора одной из гидроксильных групп. Это бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто имеют желтый цвет. [2]

Характеристики

Фторсерная кислота представляет собой сыпучую бесцветную жидкость. Он растворим в полярных органических растворителях (например, нитробензоле , уксусной кислоте и этилацетате ), но плохо растворим в неполярных растворителях, таких как алканы.

HSO 3 F — одна из самых сильных известных простых кислот Бренстеда . [3] Значение H 0 составляет -15,1 по сравнению с -12 для серной кислоты. Комбинация HSO 3 F и пентафторида сурьмы кислоты Льюиса дает « Волшебную кислоту », которая является гораздо более сильным протонирующим агентом. Эти кислоты относятся к категории « суперкислот », кислот, более сильных, чем 100% серная кислота.

Отражая свою сильную кислотность, HSO 3 F растворяет почти все органические соединения, даже слабые акцепторы протонов. [4] HSO 3 F медленно гидролизуется до фтористого водорода (HF) и серной кислоты . Родственная трифликовая кислота ( CF 3 SO 3 H ) сохраняет высокую кислотность HSO 3 F, но более гидролитически стабильна. Также происходит самоионизация фторсульфоновой кислоты:

2 HSO 3 F ⇌ [H 2 SO 3 F] + + [SO 3 F] −      K  = 4,0 × 10 −8 (при 298 К)

HSO 3 F изомеризует алканы и катализирует алкилирование углеводородов алкенами [5] , хотя неясно, имеют ли такие применения коммерческое значение. Его также можно использовать в качестве лабораторного фторирующего агента. [6]

Производство

Фторсерную кислоту получают реакцией HF и триоксида серы : [2]

SO 3 + HF → HSO 3 F

Альтернативно, KHF 2 или CaF 2 можно обработать олеумом при 250°С. После освобождения от HF продувкой инертным газом HSO 3 F можно перегонять в стеклянном аппарате. [6]

Безопасность

Фторсерная кислота считается высокотоксичной и чрезвычайно агрессивной. Он гидролизуется с выделением HF. Добавление воды к HSO 3 F может быть резким, подобным добавлению воды к серной кислоте, но гораздо более сильным.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ab Sigma-Aldrich Co. , Фторсульфоновая кислота. Проверено 27 января 2024 г.
  2. ^ ab Эрхардт Табель, Эберхард Цирнгибль, Иоахим Маас «Фторсерная кислота» в «Энциклопедии промышленной химии Ульмана», 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a11_431
  3. ^ Кристофер А. Рид «Мифы о протоне. Природа H + в конденсированных средах» Acc. хим. Рез., 2013, 46 (11), стр. 2567–2575. дои : 10.1021/ar400064q
  4. ^ Ола, Джорджия; Пракаш, ГК; Ван, К.; Ли, Х.-Ю. (2001). «Фторсерная кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Энциклопедия реагентов для синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289X.rf014. ISBN 0471936235.
  5. ^ Ола, Г.; Фарук, О.; Хусейн, А.; Дин, Н.; Триведи, Н.; Ола, Дж. (1991). «Суперкислотная изомеризация бутана, катализируемая HSO 3 F/HF». Письма о катализе . 10 (3–4): 239–247. дои : 10.1007/BF00772077. S2CID  94408218.
  6. ^ AB Коттон, ФА; Уилкинсон, Г. (1980). Продвинутая неорганическая химия (4-е изд.). Нью-Йорк: Уайли. п. 246. ИСБН 0-471-02775-8.