stringtranslate.com

Сесквитерпеновый лактон

Сесквитерпеновые лактоны (СЛ) — это класс сесквитерпеноидов , содержащих лактонное кольцо. Чаще всего они встречаются в растениях семейства Asteraceae (маргаритки, астры). Другие семейства растений с СЛ — это Umbelliferae (сельдерей, петрушка, морковь) и Magnoliaceae (магнолии). Коллекция бесцветных липофильных твердых веществ, СЛ — богатый источник лекарств. [1] Они могут быть аллергенными и токсичными для пастбищного скота [2], вызывая серьезные неврологические проблемы у лошадей. Некоторые из них также встречаются в кораллах отряда Alcyonacea .

Типы

Структуры некоторых сесквитерпеновых лактонов:
A : Гермакранолиды , B : Гелианголиды, C + D : Гваянолиды, E : Псевдогваянолиды, F : Гипокретенолиды, G : Эвдесманолиды.

Сесквитерпеновые лактоны можно разделить на несколько основных классов, включая гермакранолиды , гелианголиды, гваянолиды , псевдогваянолиды, гипокретенолиды и эвдесманолиды.

Примеры

Артемизинин , новое, высокоэффективное противомалярийное соединение , представляет собой сесквитерпеновый лактон, обнаруженный в Artemisia annua . Лактуцин , дезоксилактуцин, лактукопикрин , лактуцин-15-оксалат, лактукопикрин-15-оксалат являются одними из наиболее известных, обнаруженных в салате и шпинате , придавая большую часть горького вкуса этим культурам.

Один эвдесманолид, 3-оксо-5αH,8βH-эудесма-1,4(15),7(11)-триен-8,12-олид, может работать с верноловой кислотой и другими соединениями в растениях, уменьшая воспаление. [3]

Растения, содержащие сесквитерпеновый лактон

Некоторые растения, содержащие эти соединения, включают:

Ингибиторы кворум-сенсорики

Было обнаружено, что сесквитерпеновые лактоны обладают способностью ингибировать чувство кворума у ​​бактерий. [7]

Ссылки

  1. ^ Гантус, Акрам; Гали-Мухтасиб, Хала; Вуорела, Хейкки; Салиба, Наджат А.; Дарвич, Надин (2010). «Что заставило сесквитерпеновые лактоны пройти клинические испытания по борьбе с раком?». Открытие наркотиков сегодня . 15 (15–16): 668–678. дои : 10.1016/0305-1978(86)90101-8. ПМИД  20541036.
  2. ^ "Сесквитерпеновые лактоны и их токсичность для скота". Cornell CALS . Cornell University . Получено 29 декабря 2018 г.
  3. ^ Nakagawa M, Ohno T, Maruyama R, Okubo M, Nagatsu A, Inoue M, Tanabe H, Takemura G, Minatoguchi S, Fujiwara H (сентябрь 2007 г.). «Сесквитерпеновый лактон подавляет пролиферацию и миграцию клеток гладких мышц сосудов посредством ингибирования прогрессирования клеточного цикла». Biol. Pharm. Bull . 30 (9): 1754–7. doi : 10.1248/bpb.30.1754 . hdl : 20.500.12099/23170 . PMID  17827734.
  4. ^ Герц В., Кальянараман П.С., Рамакришнан Г. (июнь 1977 г.). «Сесквитерпеновые лактоны Eupatorium perfoliatum». Дж. Орг. Хим . 42 (13): 2264–71. дои : 10.1021/jo00433a017. ПМИД  874606.
  5. ^ Dall'Acqua S, Viola G, Giorgetti M, Loi MC, Innocenti G (август 2006 г.). «Два новых сесквитерпеновых лактона из листьев Laurus nobilis». Chem. Pharm. Bull . 54 (8): 1187–9. doi : 10.1248/cpb.54.1187 . PMID  16880666.
  6. ^ Crellin JK, Philpott J, Tommie Bass AL (1990). Травяная медицина в прошлом и настоящем: справочник по лекарственным растениям. Duke University Press. С. 265–. ISBN 0-8223-1019-8.
  7. ^ Амайя С., Перейра Х.А., Боркоски С.А., Вальдес Х.К., Бардон А., Arena ME (октябрь 2012 г.). «Ингибирование чувства кворума у ​​Pseudomonas aeruginosa сесквитерпеновыми лактонами». Фитомедицина . 19 (13): 1173–7. doi : 10.1016/j.phymed.2012.07.003. hdl : 11336/77653 . ПМИД  22925726.

Внешние ссылки