Нуклеозиды представляют собой гликозиламины , которые можно рассматривать как нуклеотиды без фосфатной группы . Нуклеозид состоит просто из азотистого основания (также называемого азотистым основанием) и пятиуглеродного сахара ( рибозы или 2'-дезоксирибозы), тогда как нуклеотид состоит из азотистого основания, пятиуглеродного сахара и одной или нескольких фосфатных групп. В нуклеозиде аномерный углерод связан гликозидной связью с N9 пурина или N1 пиримидина . Нуклеотиды являются молекулярными строительными блоками ДНК и РНК .
В этот список не включены модифицированные азотистые основания и соответствующие нуклеозиды.
Причина использования двух символов, короче и длиннее, заключается в том, что более короткие лучше подходят для контекстов, где явное устранение неоднозначности является излишним (поскольку контекст устраняет неоднозначность), а более длинные — для контекстов, где явное устранение неоднозначности считается необходимым или целесообразным. Например, при обсуждении длинных последовательностей нуклеиновых оснований в геномах система символов CATG гораздо предпочтительнее системы символов Cyt-Ade-Thy-Gua (примеры см. в разделе « Обозначение последовательности нуклеиновых кислот» ), но в дискуссиях, где путаница более вероятна, однозначная символы можно использовать.
Нуклеозиды могут быть получены из нуклеотидов de novo , особенно в печени, но они в большем количестве поступают через прием и переваривание нуклеиновых кислот с пищей, при этом нуклеотидазы расщепляют нуклеотиды (такие как тимидинмонофосфат ) на нуклеозиды (такие как тимидин ). и фосфат. Нуклеозиды, в свою очередь, впоследствии расщепляются в просвете пищеварительной системы нуклеозидазами на азотистые основания и рибозу или дезоксирибозу. Кроме того, нуклеотиды могут расщепляться внутри клетки на азотистые основания , а также рибозо-1-фосфат или дезоксирибозо-1-фосфат.
В медицине несколько аналогов нуклеозидов используются в качестве противовирусных и противораковых средств. [1] [2] [3] [4] Вирусная полимераза включает эти соединения с неканоническими основаниями. Эти соединения активируются в клетках путем преобразования в нуклеотиды. Их вводят в виде нуклеозидов, поскольку заряженные нуклеотиды не могут легко проникать через клеточные мембраны.
В молекулярной биологии существует несколько аналогов сахарного остова. Из-за низкой стабильности РНК, склонной к гидролизу, используют несколько более стабильных альтернативных аналогов нуклеозидов/нуклеотидов, которые правильно связываются с РНК. Это достигается за счет использования другого основного сахара. Эти аналоги включают заблокированные нуклеиновые кислоты (LNA), морфолино и пептидно-нуклеиновые кислоты (PNA).
При секвенировании используются дидезоксинуклеотиды . Эти нуклеотиды содержат неканонический сахар дидезоксирибозу, в которой отсутствует 3'-гидроксильная группа (которая принимает фосфат). ДНК-полимеразы не могут отличить их от обычных дезоксирибонуклеотидов, но при включении дидезоксинуклеотид не может соединиться со следующим основанием, и цепь обрывается.
Чтобы понять, как возникла жизнь , необходимы знания о химических путях, которые позволяют формировать ключевые строительные блоки жизни в вероятных пребиотических условиях . Согласно гипотезе мира РНК, в примитивном супе присутствовали свободно плавающие рибонуклеозиды и рибонуклеотиды. Молекулы, столь сложные, как РНК, должны были возникнуть из небольших молекул, реакционная способность которых определялась физико-химическими процессами. РНК состоит из пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, оба из которых необходимы для надежной передачи информации и, следовательно, для дарвиновского естественного отбора и эволюции . Нам и др. [5] продемонстрировали прямую конденсацию нуклеиновых оснований с рибозой с образованием рибонуклеозидов в водных микрокапельках, что является ключевым этапом, ведущим к образованию РНК. Кроме того, Becker et al. представили возможный пребиотический процесс синтеза пиримидиновых и пуриновых рибонуклеозидов и рибонуклеотидов с использованием циклов влажно-сухой. [6]
СМИ, связанные с нуклеозидами, на Викискладе?