stringtranslate.com

Стирол

Стирол — это органическое соединение с химической формулой C 6 H 5 CH=CH 2 . Его структура состоит из винильной группы в качестве заместителя на бензоле . Стирол — бесцветная маслянистая жидкость , хотя старые образцы могут казаться желтоватыми. Соединение легко испаряется и имеет сладкий запах, хотя высокие концентрации имеют менее приятный запах. [ неопределенно ] Стирол является предшественником полистирола и нескольких сополимеров и обычно производится из бензола для этой цели. В 2010 году было произведено около 25 миллионов тонн стирола [6] , увеличившись примерно до 35 миллионов тонн к 2018 году.

Естественное явление

Стирол назван в честь бальзама storax (часто продаваемого в коммерческих целях как стиракс ), смолы деревьев Liquidambar семейства растений Altingiaceae . Стирол встречается в природе в небольших количествах в некоторых растениях и продуктах питания ( корица , кофейные зерна , бальзамические деревья и арахис ) [7] , а также в каменноугольной смоле .

История

В 1839 году немецкий аптекарь Эдуард Симон выделил летучую жидкость из смолы (называемой стиракс или стиракс (лат.)) американского дерева ликвидамбара стиракифлуа . Он назвал жидкость «стиролом» (теперь она называется стиролом). [8] [9] Он также заметил, что когда стирол подвергался воздействию воздуха, света или тепла, он постепенно превращался в твердое, похожее на резину вещество, которое он назвал «оксидом стирола». [10]

К 1845 году немецкий химик Август Вильгельм фон Хофман и его ученик Джон Баддл Блит определили эмпирическую формулу стирола : C 8 H 8 . [11] Они также определили, что «оксид стирола» Саймона, который они переименовали в «метастирол», имел ту же эмпирическую формулу , что и стирол. [12] Кроме того, они могли получить стирол путем сухой перегонки «метастирола». [13]

В 1865 году немецкий химик Эмиль Эрленмейер обнаружил, что стирол может образовывать димер , [14] а в 1866 году французский химик Марселен Бертело заявил, что «метастирол» является полимером стирола (т. е. полистиролом ). [15] Тем временем другие химики исследовали другой компонент стиракса, а именно коричную кислоту . Они обнаружили, что коричная кислота может быть декарбоксилирована с образованием «циннамена» (или «циннамола»), который, по-видимому, является стиролом.

В 1845 году французский химик Эмиль Копп предположил, что эти два соединения идентичны, [16] а в 1866 году Эрленмейер предположил, что и «циннамол», и стирол могут быть винилбензолом. [17] Однако стирол, полученный из коричной кислоты, по-видимому, отличался от стирола, полученного путем перегонки смолы стиракса: последний был оптически активным . [18] В конце концов, в 1876 году голландский химик Вант 'т Хофф разрешил эту двусмысленность: оптическая активность стирола, полученного путем перегонки смолы стиракса, была вызвана загрязняющей примесью. [19]

Промышленное производство

Из этилбензола

Подавляющее большинство стирола производится из этилбензола , [20] и почти весь этилбензол, производимый в мире, предназначен для производства стирола. Таким образом, два производственных процесса часто высоко интегрированы. Этилбензол производится посредством реакции Фриделя-Крафтса между бензолом и этиленом ; первоначально в качестве катализатора использовался хлорид алюминия , но в современном производстве он был заменен цеолитами .

Дегидрированием

Около 80% стирола получают дегидрированием этилбензола . Это достигается с помощью перегретого пара (до 600 °C) над катализатором из оксида железа (III) . [21] Реакция является высокоэндотермической и обратимой, с типичным выходом 88–94%.

Затем сырой продукт этилбензол/стирол очищается путем перегонки. Поскольку разница в температурах кипения двух соединений составляет всего 9 °C при давлении окружающей среды, это требует использования ряда дистилляционных колонн. Это энергоемкий процесс, который еще больше осложняется тенденцией стирола подвергаться термически индуцированной полимеризации в полистирол, [22] требующей постоянного добавления ингибитора полимеризации в систему.

Через гидропероксид этилбензола

Стирол также производится совместно в коммерческих целях в процессе, известном как POSM ( Lyondell Chemical Company ) или SM/PO ( Shell ) для мономера стирола/ оксида пропилена . В этом процессе этилбензол обрабатывается кислородом для образования гидропероксида этилбензола . Этот гидропероксид затем используется для окисления пропилена до оксида пропилена, который также восстанавливается как побочный продукт. Оставшийся 1-фенилэтанол дегидратируется для получения стирола:

Синтез стирола

Другие промышленные маршруты

Пиролизная экстракция бензина

Извлечение из пиролизного бензина осуществляется в ограниченных масштабах. [20]

Из толуола и метанола

Стирол можно получить из толуола и метанола , которые являются более дешевым сырьем, чем в обычном процессе. Этот процесс страдает от низкой селективности, связанной с конкурирующим разложением метанола. [23] Exelus Inc. утверждает, что разработала этот процесс с коммерчески жизнеспособной селективностью при 400–425 °C и атмосферном давлении, продавливая эти компоненты через запатентованный цеолитный катализатор. Сообщается [24] , что получается приблизительно 9:1 смесь стирола и этилбензола с общим выходом стирола более 60%. [25]

Из бензола и этана

Другой путь к стиролу включает реакцию бензола и этана . Этот процесс разрабатывается Snamprogetti и Dow. Этан вместе с этилбензолом подается в реактор дегидрирования с катализатором, способным одновременно производить стирол и этилен. Выходящий поток дегидрирования охлаждается и разделяется, а поток этилена возвращается в установку алкилирования. Процесс пытается преодолеть предыдущие недостатки в более ранних попытках разработать производство стирола из этана и бензола, такие как неэффективное восстановление ароматических соединений, производство высоких уровней тяжелых и смол и неэффективное разделение водорода и этана. Разработка процесса продолжается. [26]

Лабораторный синтез

Лабораторный синтез стирола включает декарбоксилирование коричной кислоты : [ 27]

C 6 H 5 CH=CHCO 2 H → C 6 H 5 CH=CH 2 + CO 2

Стирол был впервые получен этим методом. [28]

Полимеризация

Наличие виниловой группы позволяет стиролу полимеризоваться . Коммерчески значимые продукты включают полистирол , акрилонитрилбутадиенстирол (ABS), стирол-бутадиеновый (SBR) каучук , стирол-бутадиеновый латекс, SIS (стирол-изопрен-стирол), S-EB-S (стирол-этилен/бутилен-стирол), стирол- дивинилбензол (S-DVB), стирол-акрилонитрильную смолу (SAN) и ненасыщенные полиэфиры, используемые в смолах и термореактивных компаундах . Эти материалы используются в резине, пластике, изоляции, стекловолокне , трубах, автомобильных и лодочных деталях, контейнерах для пищевых продуктов и подложках ковров.

Опасности

Автополимеризация

В жидком или газообразном состоянии чистый стирол будет самопроизвольно полимеризоваться в полистирол без необходимости использования внешних инициаторов . [29] Это известно как автополимеризация . При 100 °C он будет автополимеризоваться со скоростью ~2% в час и еще быстрее при более высоких температурах. [22] Поскольку реакция автополимеризации является экзотермической, она может быть самоускоряющейся, с реальным риском теплового выхода из строя , что может привести к взрыву. Примерами служат взрыв танкера Stolt Groenland в 2019 году , [30] взрывы в компании Phillips Petroleum Company в 1999 и 2000 годах и перегрев резервуаров со стиролом, приведший к утечке газа в Висакхапатнаме в 2020 году , в результате которой погибло несколько человек. [31] [32] Реакцию автополимеризации можно контролировать только путем постоянного добавления ингибиторов полимеризации .

Влияние на здоровье

Стирол считается «известным канцерогеном », особенно при попадании в глаза, а также при попадании на кожу, при приеме внутрь и при вдыхании, согласно нескольким источникам. [20] [33] [34] [35] Стирол в значительной степени метаболизируется в оксид стирола у людей в результате окисления цитохромом P450 . Оксид стирола считается токсичным , мутагенным и, возможно, канцерогенным . Оксид стирола впоследствии гидролизуется in vivo до стиролгликоля ферментом эпоксидгидролазой . [36] Агентство по охране окружающей среды США (EPA) описало стирол как «предполагаемый токсин для желудочно-кишечного тракта, почек и дыхательной системы, среди прочих». [37] [38]

10 июня 2011 года Национальная токсикологическая программа США описала стирол как «разумно ожидаемый как канцероген для человека». [39] [40] Однако автор STATS описывает [41] обзор, который был сделан на основе научной литературы, и пришел к выводу, что «имеющиеся эпидемиологические данные не подтверждают причинно-следственную связь между воздействием стирола и любым типом рака у человека». [42] Несмотря на это заявление, датские исследователи провели работу по изучению связи между профессиональным воздействием стирола и раком. Они пришли к выводу, что «результаты следует интерпретировать с осторожностью из-за оценки воздействия на основе компании, но возможная связь между воздействием в промышленности армированных пластиков , в основном стирола, и дегенеративными расстройствами нервной системы и раком поджелудочной железы заслуживает внимания». [43] В 2012 году датское Агентство по охране окружающей среды пришло к выводу, что данные по стиролу не подтверждают опасения по поводу рака, вызванного стиролом. [44] У Агентства по охране окружающей среды США нет классификации стирола по канцерогенности, [45] но он стал предметом их программы Интегрированной системы информации о рисках (IRIS). [46]

Национальная токсикологическая программа Министерства здравоохранения и социальных служб США определила, что стирол «обоснованно считается канцерогеном для человека». [47] Различные регулирующие органы в различных контекстах называют стирол возможным или потенциальным канцерогеном для человека. Международное агентство по изучению рака считает стирол «вероятно канцерогенным для человека». [48] [49]

Нейротоксические [50] свойства стирола также были изучены, и сообщалось о таких эффектах, как воздействие на зрение [51] (хотя их не удалось воспроизвести в последующем исследовании [52] ) и на функции слуха. [53] [54] [55] [56] Исследования на крысах дали противоречивые результаты, [54] [55] но эпидемиологические исследования наблюдали синергическое взаимодействие с шумом, вызывающее проблемы со слухом. [57] [58] [59] [60]

Ссылки

  1. ^ ab "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7501#section=IUPAC-Name&fullscreen=true
  3. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0571". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "Стирол". www.chemsrc.com .
  5. ^ ab "Стирол". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  6. ^ "Новый процесс производства стирола сокращает расходы, экономит энергию и сокращает выбросы парниковых газов" (PDF) . Министерство энергетики США. Архивировано из оригинала (PDF) 21 апреля 2013 г.
  7. ^ Steele, DH; MJ, Thornburg; JS, Stanley; RR, Miller; R., Brooke; JR, Cushman; G., Cruzan (1994). «Определение стирола в отдельных продуктах питания». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 42 (8): 1661–1665. doi :10.1021/jf00044a015. ISSN  0021-8561. Архивировано из оригинала 14 февраля 2018 г.
  8. ^ Саймон, Э. (1839) «Ueber den flüssigen Storax (Styrax Liquidus)» (О жидком стираксе (Styrax Liquidus), Annalen der Chemie , 31  : 265–277. Со стр. 268: «Das flüchtige Oel, für welches ich den Namen Styrol vorschlage,…» (Летучее масло, для которого я предлагаю название «стирол»,…)
  9. ^ Более подробную информацию об истории стирола см.: FW Semmler, Die ätherischen Öle nach ihren chemischen Bestandteilen unter Berücksichtigung der geschichtlichen Entwicklung [Летучие жидкости в соответствии с их химическими компонентами с учетом исторического развития], vol. 4 (Лейпциг, Германия, Veit & Co., 1907), § 327. Стирол, стр. 24-28. Архивировано 1 мая 2018 года в Wayback Machine.
  10. ^ (Саймон, 1839), с. 268. Со с. 268: «Für den festen Rückstand würde der Name Styroloxyd passen». (Для твердого остатка подойдет название «оксид стирола».)
  11. ^ См.:
    • Блит, Джон; Хофманн, Август Вильгельм (1845a). «О стироле и некоторых продуктах его разложения». Мемуары и труды Лондонского химического общества . 2 : 334–358. doi :10.1039/mp8430200334. Архивировано из оригинала 1 мая 2018 г.; см. стр. 339.
    • Перепечатано в: Blyth, John; Hofmann, Aug. Wilhelm (август 1845b). «О стироле и некоторых продуктах его разложения». Philosophical Magazine . 3-я серия. 27 (178): 97–121. doi :10.1080/14786444508645234.; см. стр. 102.
    • Немецкий перевод: Блит, Джон; Хофманн, август Вильх. (1845в). «Ueber das Styrol und einige seiner Zersetzungsproducte» [О стироле и некоторых продуктах его разложения]. Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 53 (3): 289–329. дои : 10.1002/jlac.18450530302.; см. стр. 297.
    • Обратите внимание, что Блит и Хофманн утверждают , что эмпирическая формула стирола — C16H8, поскольку в то время некоторые химики использовали неправильную атомную массу для углерода (6 вместо 12).
  12. ^ (Блит и Хофманн, 1845а), стр. 348. Со стр. 348: «Анализ, а также синтез в равной степени доказали, что стирол и стекловидная масса (для которой мы предлагаем название метастирол) обладают одинаковым процентным содержанием».
  13. ^ (Блит и Хофманн, 1845a), стр. 350
  14. ^ Эрленмейер, Эмиль (1865) «Ueber Distyrol, ein neues Polymere des Styrols» (О дистироле, новом полимере стирола), Annalen der Chemie , 135  : 122–123.
  15. ^ Бертло, М. (1866) «Sur les caractères de la binine et du styrolène, comparés avec ceux des autres carbures d'гидроген» (О свойствах бензола и стирола по сравнению с свойствами других углеводородов), Bulletin de la Société Chimique de Paris , 2-я серия, 6  : 289–298. Из стр. 294: «Он говорит, что стирол разложен в вазе, нагретой до 200 °, подвеска в течение нескольких часов меняется на полимерную смолу (метастирол), и то, что полимер, дистиллированный брусок, воспроизводит стирол». (Известно, что стирол, нагреваемый в герметичном сосуде при температуре 200 °C в течение нескольких часов, превращается в смолистый полимер (метастирол), и что этот полимер, будучи резко перегнан, воспроизводит стирол.)
  16. ^ Копп, Э. (1845), «Recherches sur l'acide cinnamique et sur le cinnamène». Архивировано 8 ноября 2016 г. в Wayback Machine (Исследования коричной кислоты и корицы), Comptes rendus , 21  : 1376–1380. Из стр. 1380: «Je pense qu’il faudra désormais replacer le mot de styrol par celui de cinnamène, et le métastyrol par le métacinnamène». (Я думаю, что впредь придется заменить слово «стирол» на слово «циннамен», а «метастирол» на «метациннамен».)
  17. ^ Эрленмейер, Эмиль (1866) «Studien über die sg Aromatischen Säuren» (Исследования так называемых ароматических кислот), Annalen der Chemie , 137  : 327–359; см. стр. 353.
  18. ^ Бертло, Марселлен (1867). «Sur les états isomériques du styrolène» [Об изомерных состояниях стирола]. Annales de Chimie et de Physique . 4-я серия (на французском языке). 12 : 159–161.Из стр. 160: «1° Карбюратор корицы est privé de pouvoir rotatoire, tandis que le carbure du styrax dévie de 3 degrés la teinte de pass (l = 100 мм)». (1. Углерод [атом] циннаматов лишен вращательной силы [т.е. способности вращать поляризованный свет], тогда как углерод стиракса отклоняет на 3 градуса нейтральный оттенок [т.е. относительную ориентацию поляризованных кварцевых пластин в [Для получения более подробной информации о поляриметрах 19-го века см.: Spottiswode, William (1883). Polarisation of Light (4-е изд.). London: Macmillan and Co. pp. . 51–52. Архивировано из оригинала 10 сентября 2010 г. Получено 15 сентября 2016 г.])
  19. ^ ван 'т Хофф, JH (1876) «Die Identität von Styrol und Cinnamol, ein neuer Körper aus Styrax» (Тождественность стирола и корицы, нового вещества из стиракса), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 9  : 5-6 .
  20. ^ abc Джеймс, Денис Х.; Кастор, Уильям М. (2007). "Стирол". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_329.pub2. ISBN 978-3527306732.
  21. ^ Ли, Эмерсон Х. (13 декабря 2006 г.). «Катализаторы на основе оксида железа для дегидрирования этилбензола в присутствии пара». Catalysis Reviews . 8 (1): 285–305. doi :10.1080/01614947408071864.
  22. ^ ab Khuong, Kelli S.; Jones, Walter H.; Pryor, William A.; Houk, KN (февраль 2005 г.). «Механизм самоинициированной термической полимеризации стирола. Теоретическое решение классической проблемы». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1265–1277. doi :10.1021/ja0448667. PMID  15669866.
  23. ^ Яшима, Тацуаки; Сато, Кейичи; Хаясака, Томоки; Хара, Нобуёси (1972). «Алкилирование на синтетических цеолитах: III. Алкилирование толуола метанолом и формальдегидом на щелочных катионообменных цеолитах». Журнал катализа . 26 (3): 303–312. doi :10.1016/0021-9517(72)90088-7.
  24. ^ "Добро пожаловать в ICIS". www.icis.com . Получено 1 мая 2018 г. .
  25. ↑ Стивен К. Риттер, Chemical & Engineering News, 19 марта 2007 г., стр. 46.
  26. ^ "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . Архивировано из оригинала (PDF) 8 июля 2011 г. . Получено 1 мая 2018 г. .
  27. ^ Эбботт, TW; Джонсон, JR (1941). "Фенилэтилен (стирол)". Органические синтезы{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Собрание томов , т. 1, стр. 440.
  28. ^ Р. Фиттиг и Ф. Биндер «Ueber die Additionsproducte der Zimmtssaure» в «Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. I. Weitere Beiträge zur Kenntniß der Fumarsäure und Maleïnsäure» Рудольф Фиттиг, Камилла Петри, Юстус Либигс Annalen der Chemie 1879, том 19 5, стр. 56–179. дои : 10.1002/jlac.18791950103
  29. ^ Миллер, А.А.; Майо, Ф.Р. (март 1956 г.). «Окисление ненасыщенных соединений. I. Окисление стирола». Журнал Американского химического общества . 78 (5): 1017–1023. doi :10.1021/ja01586a042.
  30. ^ «Отчет о расследовании взрыва грузового танка и пожара на борту танкера-химовоза Stolt Groenland» (PDF) . Отдел расследования морских происшествий Великобритании.
  31. ^ "Vizag Gas Leak Live News: Одиннадцать погибших, несколько госпитализированных после утечки токсичного газа на заводе LG Polymers". The Economic Times . 7 мая 2020 г. Получено 7 мая 2020 г.
  32. ^ «Сотни людей в больнице после утечки на индийском химическом заводе, закрытом из-за карантина». The Guardian . 7 мая 2020 г. Получено 7 мая 2020 г.
  33. ^ MSDS (1 ноября 2010 г.). "Паспорт безопасности материала Стирол (мономер) MSDS". MSDS . Архивировано из оригинала 7 августа 2011 г. . Получено 11 июня 2011 г. .
  34. ^ "OPPT Chemical Fact Sheets (Styrene) Fact Sheet: Support Document (CAS No. 100-42-5)" (PDF) . US EPA . Декабрь 1994 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24 декабря 2010 г. Получено 11 июня 2011 г.
  35. ^ "Архивная копия" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 2 июня 2008 г. Получено 6 апреля 2008 г.{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  36. ^ Либман, Кеннет С. (1975). «Метаболизм и токсичность стирола» ( PDF) . Перспективы охраны окружающей среды . 11 : 115–119. doi :10.2307/3428333. JSTOR  3428333. PMC 1475194. PMID  809262. [ постоянная мертвая ссылка ]
  37. ^ "EPA урегулировало дело против компании Phoenix за нарушения в отчетности о токсичных химикатах". Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 25 сентября 2008 года . Получено 11 февраля 2008 года .
  38. ^ "EPA оштрафовало производителя гидромассажных ванн в Калифорнии за нарушение правил отчетности о выбросах токсичных химических веществ". Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала 25 сентября 2008 года . Получено 11 февраля 2008 года .
  39. ^ Харрис, Гардинер (10 июня 2011 г.). «Правительство заявляет, что 2 обычных материала представляют риск возникновения рака». The New York Times . Архивировано из оригинала 13 июня 2011 г. Получено 11 июня 2011 г.
  40. ^ Национальная токсикологическая программа (10 июня 2011 г.). "12-й отчет о канцерогенах". Национальная токсикологическая программа . Архивировано из оригинала 12 июня 2011 г. Получено 11 июня 2011 г.
  41. ^ "STATS: Стирол под прицелом: конкурирующие стандарты сбивают с толку общественность и регулирующие органы". Архивировано из оригинала 9 июня 2012 г. Получено 24 сентября 2012 г.
  42. ^ Боффетта, П. и др., Эпидемиологические исследования стирола и рака: обзор литературы. Архивировано 9 октября 2012 г. в Wayback Machine , J. Occupational and Environmental Medicine , ноябрь 2009 г., т. 51, № 11.
  43. ^ Kolstad, HA; Juel, K; Olsen, J; Lynge, E. (май 1995 г.). «Воздействие стирола и хронические последствия для здоровья: смертность и заболеваемость твердыми раковыми заболеваниями в датской промышленности по производству армированных пластиков». Occupational and Environmental Medicine . 52 (5): 320–7. doi :10.1136/oem.52.5.320. PMC 1128224. PMID  7795754 . 
  44. ^ Обзор датского Агентства по охране окружающей среды 2011 года "Архивная копия" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 14 июля 2014 года . Получено 15 февраля 2012 года .{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )
  45. ^ "Стирол (CASRN 100-42-5) | Регион | Агентство по охране окружающей среды США". Архивировано из оригинала 12 мая 2009 года . Получено 18 октября 2009 года .Агентство по охране окружающей среды США. Раздел IB4 касается нейротоксикологии.
  46. ^ "EPA IRIS track styrene page". epa.gov . Архивировано из оригинала 22 декабря 2011 г. Получено 1 мая 2018 г.
  47. ^ "Вход стирола в тринадцатый отчет Национальной токсикологической программы по канцерогенам" (PDF) . nih.gov . Архивировано из оригинала (PDF) 22 октября 2017 г. . Получено 1 мая 2018 г. .
  48. ^ Когевинас, Манолис; Гвинн, Уильям М.; Крибель, Дэвид; Филлипс, Дэвид Х.; Сим, Малкольм; Бертке, Стивен Дж.; Калаф, Глория М.; Колосио, Клаудио; Фриц, Джейсон М.; Фукусима, Сёдзи; Хемминки, Кари (2018). «Канцерогенность хинолина, стирола и стирол-7,8-оксида». The Lancet Oncology . 19 (6): 728–729. doi :10.1016/s1470-2045(18)30316-4. ISSN  1470-2045. PMID  29680246. S2CID  48357020.
  49. ^ "После 40 лет в подвешенном состоянии: стирол, вероятно, канцерогенен". ScienceDaily . Получено 31 марта 2020 г. .
  50. ^ Cherry, N.; Gautrin, D. (январь 1990). «Нейротоксические эффекты стирола: дополнительные доказательства». British Journal of Industrial Medicine . 47 (1): 29–37. doi :10.1136/oem.47.1.29. ISSN  0007-1072. PMC 1035091. PMID 2155647  . 
  51. ^ Мурата, К.; Араки, С.; Ёкояма, К. (1991). «Оценка функции периферической, центральной и автономной нервной системы у рабочих стирола». Американский журнал промышленной медицины . 20 (6): 775–784. doi :10.1002/ajim.4700200609. ISSN  0271-3586. PMID  1666820.
  52. ^ Зеебер, Андреас; Брукнер, Томас; Трибиг, Герхард (29 марта 2009 г.). «Воздействие стирола на рабочем месте, цветовое зрение и контрастная чувствительность: когортное исследование с повторными измерениями». Международный архив охраны труда и окружающей среды . 82 (6): 757–770. Bibcode : 2009IAOEH..82..757S. doi : 10.1007/s00420-009-0416-7. ISSN  0340-0131. PMID  19330514. S2CID  7463900.
  53. ^ Кампо, Пьер; Венет, Томас; Рюмо, Сесиль; Томас, Орели; Ригер, Бенуа; Кур, Шанталь; Косье, Фредерик; Париетти-Винклер, Сесиль (октябрь 2011 г.). «Влияние шума или воздействия стирола на кинетику пресбиакузиса». Исследование слуха . 280 (1–2): 122–132. дои : 10.1016/j.heares.2011.04.016. ISSN  1878-5891. PMID  21616132. S2CID  34799773.
  54. ^ ab Lataye, R.; Campo, P.; Loquet, G.; Morel, G. (апрель 2005 г.). «Комбинированное воздействие шума и стирола на слух: сравнение между активными и малоподвижными крысами». Noise & Health . 7 (27): 49–64. doi : 10.4103/1463-1741.31633 . ISSN  1463-1741. PMID  16105249.
  55. ^ ab Campo, Pierre; Venet, Thomas; Thomas, Aurélie; Cour, Chantal; Brochard, Céline; Cosnier, Frédéric (июль 2014 г.). «Нейрофармакологические и кохлеотоксические эффекты стирола. Последствия воздействия шума». Neurotoxicology and Teratology . 44 : 113–120. doi :10.1016/j.ntt.2014.05.009. ISSN  1872-9738. PMID  24929234.
  56. ^ Джонсон, Энн-Кристин (2010) [2009]. Профессиональное воздействие химикатов и нарушение слуха . Мората, Тайс К., Группа экспертов Северных стран по критерию документирования рисков для здоровья, связанных с химическими веществами, Сальгренска академик (Университет Гетеборга), Университет Гетеборга, Arbetsmiljöverket. Гетеборг: Университет Гетеборга . ISBN 9789185971213. OCLC  792746283.
  57. ^ Сливиньска-Ковальска, Мариола; Замысловская-Шмитке, Ева; Шимчак, Веслав; Котило, Петр; Фишер, Марта; Весоловский, Виктор; Павлачик-Лущинская, Малгожата (январь 2003 г.). «Ототоксические эффекты профессионального воздействия стирола и одновременного воздействия стирола и шума». Журнал профессиональной и экологической медицины . 45 (1): 15–24. дои : 10.1097/00043764-200301000-00008. ISSN  1076-2752. PMID  12553175. S2CID  7030810.
  58. ^ Мората, Таис К.; Сливинска-Ковальска, Мариола; Джонсон, Энн-Кристин; Старк, Юкка; Павлас, Кристина; Замысловска-Шмитьке, Эва; Нилен, Пер; Топпила, Эско; Криг, Эдвард (октябрь 2011 г.). «Многоцентровое исследование аудиометрических результатов работников, подвергшихся воздействию стирола». Международный журнал аудиологии . 50 (10): 652–660. doi :10.3109/14992027.2011.588965. ISSN  1708-8186. PMID  21812635. S2CID  207571026.
  59. ^ Систо, Р.; Черини, Л.; Гатто, член парламента; Герарди, М.; Гордиани, А.; Санжуст, Ф.; Пачи, Э.; Трансфо, Г.; Молети, А. (ноябрь 2013 г.). «Чувствительность отоакустической эмиссии к воздействию стирола и шума». Журнал Акустического общества Америки . 134 (5): 3739–3748. Бибкод : 2013ASAJ..134.3739S. дои : 10.1121/1.4824618. ISSN  1520-8524. ПМИД  24180784.
  60. ^ «Профилактика потери слуха, вызванной воздействием химических веществ (ототоксичность) и шума. SHIB 03-08-2018: публикация DHHS (NIOSH) № 2018-124». Управление по охране труда и здоровья и Национальный институт охраны труда. 2018. doi : 10.26616/NIOSHPUB2018124 .

Внешние ссылки