stringtranslate.com

Таурин

Таурин ( / ˈ t ɔː r iː n / ), или 2-аминоэтансульфоновая кислота , представляет собой непротеиногенную аминосульфоновую кислоту природного происхождения , широко распространенную в тканях животных. [1] Он является основным компонентом желчи , встречается в толстом кишечнике и составляет до 0,1% от общей массы тела человека.

Таурин назван в честь латинского тавра ( родственного древнегреческому ταῦρος, taûros ), что означает бык или бык , поскольку он был впервые выделен из бычьей желчи в 1827 году немецкими учеными Фридрихом Тидеманом и Леопольдом Гмелином . [2] Он был обнаружен в человеческой желчи в 1846 году Эдмундом Рональдсом . [3]

Хотя таурин содержится в большом количестве в органах человека и выполняет различные предполагаемые роли, он не является важным питательным веществом в рационе человека и не включен в число питательных веществ с рекомендуемым уровнем потребления . [4] Таурин естественным образом синтезируется в печени человека из метионина и цистеина . [5]

Таурин обычно продается в качестве пищевой добавки , но убедительных клинических доказательств того, что добавки с таурином приносят какую-либо пользу здоровью человека, нет. [6] Таурин используется в качестве пищевой добавки для кошек (которым он необходим как необходимое питательное вещество), собак и домашней птицы. [7]

Концентрация таурина в наземных растениях низкая или не обнаруживается, но доВ водорослях обнаружено 1000 нмоль/г сырой массы . [8] [9]

Химические и биохимические особенности

Таурин существует в виде цвиттер-иона H 3 N + CH 2 CH 2 SO.−3, что подтверждено рентгеновской кристаллографией . [10] Сульфоновая кислота имеет низкое значение p K a [11], что обеспечивает ее полную ионизацию до сульфоната при pH , обнаруженном в кишечном тракте.

Синтез

Синтетический таурин получают аммонолизом изетионовой кислоты ( 2-гидроксиэтансульфокислоты), которая, в свою очередь, получается в результате реакции оксида этилена с водным раствором бисульфита натрия . Прямой подход предполагает реакцию азиридина с сернистой кислотой . [12]

В 1993 году около5000–6000  тонн таурина было произведено для коммерческих целей: 50% для корма для домашних животных и 50% для фармацевтического применения. [13] По состоянию на 2010 год только в Китае насчитывалось более 40 производителей таурина. Большинство этих предприятий используют этаноламиновый метод для производства общего годового производства около3000  тонн. [14]

В лаборатории таурин можно получить путем алкилирования аммиака солями бромэтансульфоната. [15]

Биосинтез

Таурин естественным образом получается из цистеина . Синтез таурина у млекопитающих происходит в поджелудочной железе по пути цистеинсульфиновой кислоты . В этом пути цистеин сначала окисляется до сульфиновой кислоты, катализируемой ферментом цистеиндиоксигеназой . Цистеинсульфиновая кислота, в свою очередь, декарбоксилируется сульфиноаланиндекарбоксилазой с образованием гипотаурина . Гипотаурин ферментативно окисляется с образованием таурина под действием гипотауриндегидрогеназы . [16]

Таурин также вырабатывается путем транссульфурации , который превращает гомоцистеин в цистатионин . Затем цистатионин превращается в гипотаурин в результате последовательного действия трех ферментов: цистатионин-гамма-лиазы , цистеиндиоксигеназы и декарбоксилазы цистеинсульфиновой кислоты. Гипотаурин затем окисляется до таурина, как описано выше. [17]

Путь биосинтеза таурина из серина и сульфата описан в микроводорослях , [9] развивающихся куриных эмбрионах , [18] и куриной печени . [19] Сериндегидратаза превращает серин в 2-аминоакрилат , который превращается в цистеиновую кислоту под действием 3'-фосфоаденилсульфат :2-аминоакрилат-С- сульфотрансферазы . Цистеиновая кислота превращается в таурин под действием декарбоксилазы цистеинсульфиновой кислоты .

Окислительная деградация цистеина до таурина.

В еде

Таурин естественным образом содержится в рыбе и мясе. [6] [20] [21] Было установлено, что среднесуточное потребление при рационе всеядных животных составляет около58 мг (диапазон9–372 мг ), [22] и быть низким или незначительным при веганской диете. [6] Типичное потребление таурина в рационе американцев составляет около123–178 мг в день. [6]

Таурин частично разрушается под воздействием тепла в таких процессах, как запекание и кипячение. Это вызывает беспокойство в отношении кормов для кошек, поскольку кошки имеют диетическую потребность в таурине и могут легко испытывать его дефицит. Этому требованию может удовлетворить либо сырое кормление , либо добавление дополнительного таурина. [23] [24]

Лизин и таурин могут маскировать металлический привкус хлорида калия , заменителя соли. [25]

Грудное молоко

Считается, что у недоношенных детей отсутствуют ферменты, необходимые для превращения цистатионина в цистеин , и поэтому у них может возникнуть дефицит таурина. Таурин присутствует в грудном молоке и из соображений осторожности добавляется во многие детские смеси с начала 1980-х годов. Однако эта практика никогда тщательно не изучалась, и поэтому ее необходимость или даже полезность еще не доказана. [26]

Энергетические напитки и пищевые добавки

Таурин входит в состав некоторых энергетических напитков в количестве 1–3 г на порцию. [6] [27] [28] [29] Оценка потребления энергетических напитков в Европе в 1999 году показала, что потребление таурина было40–400 мг в день. [22]

Исследовать

Таурин не считается незаменимым питательным веществом для человека , и для него не установлены рекомендуемые уровни потребления. [4] В литературе отсутствуют высококачественные клинические исследования по определению возможного воздействия таурина на организм или после приема пищевых добавок. [6] Предварительные исследования на людях возможных эффектов приема таурина оказались неадекватными из-за небольшого числа участников, противоречивого дизайна и переменных доз. [6]

Безопасность и токсичность

По данным Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов ( EFSA ), таурин «считается раздражителем кожи и глаз и сенсибилизатором кожи, а также опасен при вдыхании»; безопасно потреблять до 6 граммов таурина в день. [7] Другие источники указывают, что таурин безопасен для дополнительного приема здоровыми взрослыми людьми в дозе до 3 граммов в день. [6] [30]

Обзор 2008 года не обнаружил документированных сообщений об отрицательных или положительных последствиях для здоровья, связанных с количеством таурина, используемого в энергетических напитках, и пришел к выводу: «Количество гуараны , таурина и женьшеня , обнаруженных в популярных энергетических напитках, намного ниже ожидаемых количеств, которые они содержат. терапевтические преимущества или побочные эффекты». [31]

Требования к питанию животных

Кошки

У кошек отсутствует ферментативный механизм ( сульфиноаланиндекарбоксилаза ) для производства таурина, и поэтому они должны получать его из своего рациона. [32] Дефицит таурина у кошек может привести к дегенерации сетчатки и, в конечном итоге, к слепоте – состоянию, известному как центральная дегенерация сетчатки [33] [34] , а также к выпадению шерсти и кариесу. Другими последствиями диеты с недостатком этой незаменимой аминокислоты являются дилатационная кардиомиопатия и репродуктивная недостаточность у кошек. [35]

Было продемонстрировано, что снижение концентрации таурина в плазме связано с дилатационной кардиомиопатией кошек . В отличие от ХРБ, это состояние обратимо при приеме добавок. [36]

Таурин теперь является требованием Ассоциации американских чиновников по контролю за кормами (AAFCO), и любой сухой или влажный пищевой продукт, одобренный AAFCO, должен содержать минимум 0,1% таурина в сухом корме и 0,2% во влажном корме. [37] Исследования показывают, что аминокислоту следует поставлять в10 мг на килограмм массы тела в день для домашних кошек. [38]

Другие млекопитающие

Ряд других млекопитающих также нуждаются в таурине. Хотя большинство собак способны синтезировать таурин, в отчетах о случаях заболевания описаны один американский кокер-спаниель , 19 собак ньюфаундленда и семейство золотистых ретриверов , страдающих от дефицита таурина, который можно лечить добавками. Лисицам на зверофермах также требуется диетический таурин. Обезьянам -резусам , цебусам и яванским макакам таурин необходим по крайней мере в младенчестве. Гигантскому муравьеду также необходим таурин. [39]

Птицы

Таурин, по-видимому, необходим для развития воробьиных птиц. Многие воробьиные ищут пауков , богатых таурином , чтобы выкормить своих детенышей, особенно сразу после вылупления. Исследователи сравнили поведение и развитие птиц, получавших диету с добавлением таурина, с контрольной диетой и обнаружили, что молодые особи, которых кормили диетой, богатой таурином, поскольку новорожденные были гораздо более склонны к риску и лучше справлялись с задачами пространственного обучения. В естественных условиях каждый птенец лазоревки получает1 мг таурина в день от родителей. [40]

Таурин может синтезироваться курами. Добавки не оказывают никакого влияния на цыплят, выращенных в адекватных лабораторных условиях, но, по-видимому, помогают росту в условиях таких стрессов, как жара и плотное содержание. [41]

Рыба

Виды рыб, в основном плотоядные, демонстрируют снижение роста и выживаемости, когда рыбный корм в их пище заменяется соевой или перьевой мукой. Таурин был идентифицирован как фактор, ответственный за это явление; добавление таурина в растительный корм для рыб обращает вспять эти эффекты. Ожидается, что в будущем аквакультура будет использовать больше этих более экологически чистых источников белка, поэтому добавки станут более важными. [42]

Потребность рыб в таурине условна и различается в зависимости от вида и стадии роста. Например, оливковая камбала обладает меньшей способностью синтезировать таурин по сравнению с радужной форелью . Молодь рыб менее эффективна в биосинтезе таурина из-за снижения уровня цистеинсульфинатдекарбоксилазы . [43]

Производные

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Шуллер-Левис ГБ, Парк E (сентябрь 2003 г.). «Таурин: новые значения старой аминокислоты». Письма FEMS по микробиологии . 226 (2): 195–202. дои : 10.1016/S0378-1097(03)00611-6 . ПМИД  14553911.
  2. ^ Тидеманн Ф, Гмелин Л (1827). «Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen». Аннален дер Физик . 85 (2): 326–337. Бибкод : 1827АнП....85..326Т. дои : 10.1002/andp.18270850214.
  3. ^ Рональдс Б.Ф. (2019). «Объединение академической и промышленной химии: вклад Эдмунда Рональда». Субстанция . 3 (1): 139–152.
  4. ^ ab «Дневная норма на новых этикетках с информацией о питании и пищевых добавках». Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 25 февраля 2022 г. Проверено 26 августа 2023 г.
  5. ^ "Таурин". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 25 мая 2024 г. Проверено 31 мая 2024 г.
  6. ^ abcdefgh "Таурин". Наркотики.com. 15 мая 2023 г. Проверено 26 августа 2023 г.
  7. ^ ab Группа EFSA по добавкам и продуктам или веществам, используемым в кормах для животных (2012). «Научное мнение о безопасности и эффективности таурина как кормовой добавки для всех видов животных». Журнал EFSA . 10 (6): 2736. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2736 .
  8. ^ Катаока Х, Ониши Н (1986). «Нахождение таурина в растениях». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 50 (7): 1887–1888. дои : 10.1271/bbb1961.50.1887 .
  9. ^ ab McCusker S, Buff PR, Yu Z, Fascetti AJ (2014). «Содержание аминокислот в избранных видах растений, водорослей и насекомых: поиск альтернативных источников белка для использования в кормах для домашних животных». Журнал диетологии . 3 : е39. дои : 10.1017/jns.2014.33. ISSN  2048-6790. ПМЦ 4473169 . ПМИД  26101608. 
  10. ^ Гёрбиц Ч., Придз К., Угланд С. (2000). «Таурин». Acta Crystallographica Раздел C. 56 (1): e23–e24. Бибкод : 2000AcCrC..56E..23G. дои : 10.1107/S0108270199016029.
  11. ^ Ирвинг К.С., Хаммер Б.Е., Данилюк С.С., Кляйн П.Д. (октябрь 1980 г.). «Исследование методом ядерного магнитного резонанса 13C комплексообразования кальция с таурином». Журнал неорганической биохимии . 13 (2): 137–150. дои : 10.1016/S0162-0134(00)80117-8. ПМИД  7431022.
  12. ^ Коссвиг К. (2000). «Сульфоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a25_503. ISBN 978-3-527-30673-2.
  13. ^ Талли PS, изд. (2000). «Сульфоновые кислоты». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. doi : 10.1002/0471238961.1921120620211212.a01. ISBN 978-0-471-23896-6.
  14. ^ Аманда Ся (3 января 2010 г.). «Ожидается, что китайский рынок таурина восстановится». Пресс-релиз и каталог статей: технологии . Архивировано из оригинала 20 сентября 2018 г. Проверено 24 мая 2010 г.
  15. ^ Marvel CS, Бейли CF, Кортезе Ф (1938). «Таурин». Органические синтезы . 18:77 . дои :10.15227/orgsyn.018.0077.
  16. ^ Сумизу К. (сентябрь 1962 г.). «Окисление гипотаурина в печени крыс». Биохимика и биофизика Acta . 63 : 210–212. дои : 10.1016/0006-3002(62)90357-8. ПМИД  13979247.
  17. ^ Риппс Х, Шен В (2012). «Обзор: таурин: «очень незаменимая» аминокислота». Молекулярное видение . 18 : 2673–2686. ПМК 3501277 . ПМИД  23170060. 
  18. ^ Махлин Л.Дж., Пирсон П.Б., Дентон, Калифорния (1955). «Использование сульфата серы для синтеза таурина в развивающемся курином эмбрионе». Журнал биологической химии . 212 (1): 469–475. дои : 10.1016/s0021-9258(18)71134-4 . ISSN  0021-9258. ПМИД  13233249.
  19. ^ Сасс Н.Л., Мартин В.Г. (1 марта 1972 г.). «Синтез таурина из сульфата III. Дополнительные доказательства ферментативного пути в куриной печени». Экспериментальная биология и медицина . 139 (3): 755–761. дои : 10.3181/00379727-139-36232. ISSN  1535-3702. PMID  5023763. S2CID  77903.
  20. ^ Броснан JT, Броснан ME (июнь 2006 г.). «Серосодержащие аминокислоты: обзор». Журнал питания . 136 (6 Доп.): 1636S–1640S. дои : 10.1093/jn/136.6.1636S . ПМИД  16702333.
  21. ^ Хакстейбл RJ (январь 1992 г.). «Физиологические действия таурина». Физиологические обзоры . 72 (1): 101–163. doi :10.1152/physrev.1992.72.1.101. PMID  1731369. S2CID  27844955.
  22. ^ ab «Мнение о кофеине, таурине и D-глюкуроно-g-лактоне как компонентах так называемых «энергетических» напитков». Генеральный директорат здравоохранения и потребителей, Европейская комиссия, Европейский Союз. 21 января 1999 г. Архивировано из оригинала 23 июня 2006 г.
  23. ^ Джейкобсон С.Г., Кемп СМ, Борруат FX, Чайтин М.Х., Фолкнер DJ (октябрь 1987 г.). «Топография родопсина и функция палочек у кошек с дегенерацией сетчатки из-за дефицита таурина». Экспериментальное исследование глаз . 45 (4): 481–490. дои : 10.1016/S0014-4835(87)80059-3. ПМИД  3428381.
  24. ^ Спитце А.Р., Вонг Д.Л., Роджерс QR, Фашетти AJ (2003). «Концентрация таурина в ингредиентах кормов для животных; приготовление пищи влияет на содержание таурина» (PDF) . Дж. Аним. Физиол. А. Аним. Нутр . 87 (7–8): 251–262. дои : 10.1046/j.1439-0396.2003.00434.x. ПМИД  12864905 . Проверено 27 января 2024 г.
  25. ^ дос Сантос Б.А., Кампаньол ПК, Моргано Массачусетс, Поллонио Массачусетс (январь 2014 г.). «Глутамат натрия, инозинат натрия, гуанилат натрия, лизин и таурин улучшают органолептические качества ферментированных вареных колбас с 50% и 75% заменой NaCl на KCl». Мясная наука . 96 (1): 509–513. doi :10.1016/j.meatsci.2013.08.024. ПМИД  24008059.
  26. ^ Heird WC (ноябрь 2004 г.). «Таурин в питании новорожденных – еще раз». Архив болезней в детстве. Издание для плода и новорожденного . 89 (6): F473–474. дои : 10.1136/adc.2004.055095. ПМЦ 1721777 . ПМИД  15499132. 
  27. ^ «Оригинальные ингредиенты Rockstar». rockstar69.com . Архивировано из оригинала 3 ноября 2007 г. Проверено 23 июня 2023 г.
  28. ^ Чанг PL (3 мая 2008 г.). «Энергетический напиток Нос – Обзор». EnergyFanatics.com. Архивировано из оригинала 17 июня 2008 г. Проверено 21 мая 2010 г.
  29. ^ Курц Дж.А., ВанДюссельдорп Т.А., Дойл Дж.А., Отис, Дж.С. (2021). «Таурин в спорте и физических упражнениях». Журнал Международного общества спортивного питания . 18 (39): 39. дои : 10.1186/s12970-021-00438-0 . ПМК 8152067 . ПМИД  34039357. 
  30. ^ Шао А., Хэткок Дж. Н. (апрель 2008 г.). «Оценка риска для аминокислот таурина, L-глютамина и L-аргинина». Нормативная токсикология и фармакология . 50 (3): 376–399. дои : 10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID  18325648. Был использован новый метод, описанный как наблюдаемый безопасный уровень (OSL) или максимальное наблюдаемое потребление (HOI). Оценки риска OSL показывают, что на основе доступных опубликованных данных клинических исследований на людях убедительны доказательства отсутствия побочных эффектов для Tau при дополнительном приеме до 3 г/день, Gln при приеме до 14 г/день и Arg при приеме до 3 г/день. потребление до 20 г/день, и эти уровни определены как соответствующие OSL для нормальных здоровых взрослых.
  31. ^ Клаусон К.А., Шилдс К.М., Маккуин CE, Персад Н. (2008). «Проблемы безопасности, связанные с коммерчески доступными энергетическими напитками». Журнал Американской ассоциации фармацевтов . 48 (3): e55–63, викторина e64–67. doi :10.1331/JAPhA.2008.07055. PMID  18595815. S2CID  207262028.
  32. ^ Кнопф К., Стурман Дж.А., Армстронг М., Хейс К.С. (май 1978 г.). «Таурин: необходимое питательное вещество для кошки». Журнал питания . 108 (5): 773–778. дои : 10.1093/jn/108.5.773. ПМИД  641594.
  33. ^ Хейс К.К., Кэри Р.Э., Шмидт С.Ю. (1975). «Дегенерация сетчатки, связанная с дефицитом таурина у кошек». Наука . 188 (4191): 949–951. Бибкод : 1975Sci...188..949H. дои : 10.1126/science.1138364. ПМИД  1138364.
  34. ^ Потребности кошек в питательных веществах, исправленное издание . Совет по сельскому хозяйству. 1986. ISBN 978-0-309-07483-4.
  35. ^ Хейс К.К., Кэри Р.Э., Шмидт С.Ю. (май 1975 г.). «Дегенерация сетчатки, связанная с дефицитом таурина у кошки». Наука . 188 (4191): 949–951. Бибкод : 1975Sci...188..949H. дои : 10.1126/science.1138364. ПМИД  1138364.
  36. ^ Пион П.Д., Киттлсон, доктор медицинских наук, Роджерс К.Р., Моррис Дж.Г. (август 1987 г.). «Миокардиальная недостаточность у кошек, связанная с низким содержанием таурина в плазме: обратимая кардиомиопатия». Наука . 237 (4816): 764–768. Бибкод : 1987Sci...237..764P. дои : 10.1126/science.3616607. ПМИД  3616607.
  37. ^ "Профили питательных веществ в кормах для кошек AAFCO" . Архивировано из оригинала 29 мая 2015 г. Проверено 30 мая 2015 г.
  38. ^ Burger IH, Barnett KC (1982). «Потребность в таурине взрослой кошки». Журнал практики мелких животных . 23 (9): 533–537. doi :10.1111/j.1748-5827.1982.tb02514.x.
  39. ^ Шаффер С.В., Ито Т., Азума Дж. (январь 2014 г.). «Клиническое значение таурина». Аминокислоты . 46 (1): 1–5. дои : 10.1007/s00726-013-1632-8. ПМИД  24337931.(резюме цитат о животных, использованных для составления списка видов)
  40. ^ Арнольд К.Э., Рамзи С.Л., Дональдсон С., Адам А. (октябрь 2007 г.). «Выбор родительской добычи влияет на рискованное поведение и пространственное обучение птичьего потомства». Труды Королевского общества B: Биологические науки . 274 (1625): 2563–2569. дои :10.1098/rspb.2007.0687. ПМК 2275882 . ПМИД  17698490. 
  41. ^ Сурай П., Кочиш I, Кидд М. (февраль 2020 г.). «Таурин в питании птицы». Наука и технология кормов для животных . 260 : 114339. doi : 10.1016/j.anifeedsci.2019.114339. S2CID  209599794.
  42. ^ Salze GP, Дэвис DA (февраль 2015 г.). «Таурин: важнейшее питательное вещество для будущих кормов для рыб». Аквакультура . 437 : 215–229. Бибкод : 2015Aquac.437..215S. doi : 10.1016/j.aquacultural.2014.12.006 .
  43. ^ Сампат В.В., Ратнаяке Р.М., Ян М., Чжан В., Май К. (ноябрь 2020 г.). «Роль пищевого таурина в питании рыб». Науки о морской жизни и технологии . 2 (4): 360–375. Бибкод : 2020MLST....2..360S. дои : 10.1007/s42995-020-00051-1.
  44. ^ Сузуки Т, Сузуки Т, Вада Т, Сайго К, Ватанабэ К (декабрь 2002 г.). «Таурин как составная часть митохондриальных тРНК: новый взгляд на функции таурина и митохондриальные заболевания человека». Журнал ЭМБО . 21 (23): 6581–6589. doi : 10.1093/emboj/cdf656. ПМЦ 136959 . ПМИД  12456664. 
  45. ^ Бюнцли-Трепп У (2007). Систематическая номенклатура органической, металлоорганической и координационной химии . ЭПФЛ Пресс. п. 226. ИСБН 978-1-4200-4615-1.