stringtranslate.com

Твистейн

Твистан ( название по ИЮПАК : трицикло[4.4.0.0 3,8 ]декан [2] ) — органическое соединение с формулой C 10 H 16 . [3] Это циклоалкан и изомер простейшего алмазоида адамантана , и как адамантан , не очень летуч . Твистан был назван в честь способа, которым его кольца постоянно принудительно вводятся в конформацию циклогексана , известную как «твист-лодка». [1] Соединение было впервые описано Уитлоком в 1962 году. [4]

Синтез

Твистан был синтезирован различными способами. Первоначальный метод 1962 года был основан на бицикло[2.2.2]октановой структуре. [ 4 ] Публикация 1967 года касалась внутримолекулярной альдольной конденсации цис - декалин дикетона . [5] Он образуется при гидрировании бастана . [6] [ сомнительно – обсудить ]

Симметрия

Единственная операция симметрии в твистане — это вращение , и существуют три оси 2-го порядка, как показано на левом рисунке. Таким образом, точечная группа твистана — D 2 . Хотя твистан имеет четыре стереоцентра , он существует только в виде двух энантиомеров . Это потому, что он симметричен вдоль своей оси C 2 . [7]

Политвистан

Политвистан — гипотетический полимер из сплавленных твистановых единиц, ожидающий фактического синтеза. [8] [9] [10] [11]

Ссылки

  1. ^ ab Бейер, Ганс; Вальтер, Вольфганг; перевод Дугласа Ллойда (1997), Органическая химия, Horwood Publishing, стр. 416, ISBN 1-898563-37-3, получено 2008-12-09
  2. ^ Квинкерт, Герхард; Эгерт, Эрнст; Гризингер, Кристиан; перевод Эндрю Бирда (1996), Аспекты органической химии: Структура, Базель, Швейцария: Helvetica Chimica Acta, стр. 107, ISBN 3-906390-15-2, получено 2008-12-09
  3. ^ Классика химии углеводородов: синтезы, концепции, перспективы Хеннинг Хопф ISBN 978-3-527-29606-4 . 2000 
  4. ^ ab Трицикло[4.4.0.03.8]Декан HW Whitlock Журнал Американского химического общества 1962 84 (17), 3412-3413 doi :10.1021/ja00876a047
  5. ^ Новый синтез твистана Жан Готье, Пьер Делоншам Канадский журнал химии, 1967, 45(3): 297-300, doi :10.1139/v67-052
  6. ^ Хо, Це-Лок (1995), Симметрия: основа для проектирования синтеза, Wiley-IEEE, стр. 69, ISBN 0-471-57376-0, получено 2008-12-10
  7. ^ Калси, PS (2005), Конформация и механизм стереохимии, New Age Publishers, стр. 94, ISBN 81-224-1564-4, получено 2008-12-10
  8. ^ Баруа, С.Р., Кванц, Х., Ольбрих, М., Шрайнер, П.Р., Траунер, Д. и Аллен, В.Д. (2014), Polytwistane . хим. Евро. Дж., 20: 1638–1645. дои : 10.1002/chem.201303081
  9. ^ Шаг к политвистану: синтез и характеристика C2-симметричного тритвистана Мартин Ольбрих, Питер Майер и Дирк Траунер Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 doi :10.1039/C3OB42152J
  10. ^ Синтетические исследования углеводородных наностержней политвистана Мартин Ольбрих, Питер Майер и Дирк Траунер Статья в журнале органической химии ASAP 2014 doi :10.1021/jo502618g
  11. ^ Рассчитанные спектры ядерного магнитного резонанса политвистана и родственных углеводородных наностержней Борис Марьясин, Мартин Ольбрих, Дирк Траунер и Кристиан Оксенфельд J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 doi :10.1021/ct5011505