stringtranslate.com

Адамантан

Адамантан представляет собой органическое соединение формулы C 10 H 16 или, более описательно, (CH) 4 (CH 2 ) 6 . Молекулы адамантана можно описать как слияние трех циклогексановых колец. Молекула одновременно жесткая и практически не подвержена напряжениям. Адамантан является наиболее стабильным изомером C 10 H 16 . Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана такое же, как и в кристалле алмаза . Это сходство привело к названию адамантан , которое происходит от греческого adamantinos (относящегося к стали или алмазу ). [4] Это белое твердое вещество с запахом камфоры . Это простейший алмазоид .

Открытие адамантана в нефти в 1933 году положило начало новой области химии, посвященной синтезу и свойствам полиэдрических органических соединений. Производные адамантана нашли практическое применение в качестве лекарственных препаратов, полимерных материалов и термостойких смазок.

История и синтез

В 1924 году Х. Декер предположил существование адамантана, который он назвал декатерпеном . [5]

Первая попытка лабораторного синтеза была предпринята в 1924 немецким химиком Гансом Меервейном с использованием реакции формальдегида с диэтилмалонатом в присутствии пиперидина . Вместо адамантана Меервейн получил 1,3,5,7-тетракарбометоксибицикло[3.3.1]нонан-2,6-дион: это соединение, позже названное эфиром Меервейна, было использовано в синтезе адамантана и его производных. [6] Д. Боттгер пытался получить адамантан, используя в качестве прекурсора эфир Меервейна. Продукт, трицикло-[3.3.1.1 3,7 ], был не адамантаном, а его производным. [7]

Другие исследователи пытались синтезировать адамантан, используя флороглюцинол и производные циклогексанона , но тоже потерпели неудачу. [8]

Эфир Меервейна

Адамантан был впервые синтезирован Владимиром Прелогом в 1941 году из эфира Меервейна. [9] [10] При выходе 0,16% пятиэтапный процесс был непрактичным (упрощенно на изображении ниже). Метод используется для синтеза некоторых производных адамантана. [8]

Метод Прелога был усовершенствован в 1956 году. Выход декарбоксилирования был увеличен за счет добавления пути Хунсдикера (11%) и реакции Хоффмана (24%), что увеличило общий выход до 6,5%. [11] [12] Процесс все еще был слишком сложным, и в 1957 году Пауль фон Раге Шлейер нашел более удобный метод : дициклопентадиен сначала гидрировали в присутствии катализатора (например, диоксида платины ) с получением трициклодекана , а затем превращали в адамантан с использованием кислоты Льюиса (например, хлорида алюминия ) в качестве другого катализатора. Этот метод увеличил выход до 30–40% и обеспечил доступный источник адамантана; поэтому он стимулировал характеристику адамантана и до сих пор используется в лабораторной практике. [13] [14] Выход синтеза адамантана позже был увеличен до 60% [15] и 98% с помощью ультразвука и суперкислотного катализа. [16] Сегодня адамантан — доступное химическое соединение, стоимость которого составляет один-два доллара за грамм.

Все вышеперечисленные методы позволяют получить адамантан в виде поликристаллического порошка. Используя этот порошок, монокристаллы можно выращивать из расплава, раствора или паровой фазы (например, с помощью метода Бриджмена-Стокбаргера ). Рост расплава приводит к наихудшему качеству кристаллов с мозаичным разбросом в рентгеновском отражении около 1°. Лучшие кристаллы получаются из жидкой фазы, но рост происходит неосуществимо медленно – несколько месяцев для кристалла размером 5–10 мм. Рост из паровой фазы является разумным компромиссом с точки зрения скорости и качества. [17] Адамантан сублимируется в кварцевой трубке, помещенной в печь, оснащенную несколькими нагревателями, поддерживающими определенный градиент температуры (около 10 °С/см для адамантана) вдоль трубки. Кристаллизация начинается на одном конце трубки, который находится вблизи точки замерзания адамантана. Медленное охлаждение трубки при сохранении градиента температуры постепенно смещает зону плавления (скорость ~2 мм/час), образуя монокристаллическую булю . [18]

Естественное явление

Адамантан впервые был выделен из нефти чешскими химиками С. Ландой, В. Мачачеком и М. Мзуреком. [19] [20] Они использовали фракционную перегонку нефти. Они смогли произвести лишь несколько миллиграммов адамантана, но заметили его высокие температуры кипения и плавления . Из-за (предполагаемого) сходства структуры со структурой алмаза новое соединение было названо адамантаном. [8]

Нефть остается источником адамантана; содержание варьируется от 0,0001% до 0,03% в зависимости от нефтяного месторождения и слишком мало для коммерческой добычи. [21] [22]

Нефть содержит более тридцати производных адамантана. [21] Их выделение из сложной смеси углеводородов возможно благодаря их высокой температуре плавления и способности перегоняться с водяным паром и образовывать устойчивые аддукты с тиомочевиной .

Физические свойства

Чистый адамантан представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом камфоры . Практически нерастворим в воде, но легко растворим в неполярных органических растворителях . [23] Адамантан имеет необычно высокую температуру плавления для углеводорода . При 270 °C его температура плавления намного выше, чем у других углеводородов с той же молекулярной массой, таких как камфен (45 °C), лимонен (-74 °C), оцимен (50 °C), терпинен (60 °C). или твистана (164°С), или линейного углеводорода C 10 H 22 декана (-28°С). Однако адамантан медленно сублимируется даже при комнатной температуре. [24] Адамантан можно перегонять с водяным паром . [22]

Состав

Длины связей и углы адамантана.

По данным дифракции электронов и рентгеновской кристаллографии , молекула имеет симметрию Td . Длина связи углерод-углерод составляет 1,54  Å , что почти идентично длине связи алмаза. Расстояния углерод-водород составляют 1,112 Å. [3]

В условиях окружающей среды адамантан кристаллизуется в гранецентрированную кубическую структуру ( пространственная группа Fm3m, a = 9,426 ± 0,008 Å , четыре молекулы в элементарной ячейке), содержащую ориентационно разупорядоченные молекулы адамантана. Эта структура превращается в упорядоченную примитивную тетрагональную фазу ( a = 6,641 Å , c = 8,875 Å ) с двумя молекулами на ячейку либо при охлаждении до 208 К, либо при повышении давления выше 0,5 ГПа. [8] [24]

Этот фазовый переход имеет первый род; оно сопровождается аномалией теплоемкости , упругости и других свойств. В частности, если в кубической фазе молекулы адамантана свободно вращаются, то в тетрагональной они заморожены; плотность ступенчато увеличивается от 1,08 до 1,18 г/см 3 , а энтропия изменяется на значительную величину - 1594 Дж/(моль·К). [17]

Твердость

Упругие константы адамантана измерялись с использованием крупных (сантиметровых) монокристаллов и ультразвукового эхо-метода. Главное значение тензора упругости C 11 было определено как 7,52, 8,20 и 6,17 ГПа для кристаллических направлений <110>, <111> и <100>. [18] Для сравнения: соответствующие значения для кристаллического алмаза составляют 1161, 1174 и 1123 ГПа. [25] Расположение атомов углерода одинаково в адамантане и алмазе; [26] однако в твердом адамантане молекулы не образуют ковалентную решетку, как в алмазе, а взаимодействуют посредством слабых сил Ван-дер-Ваальса . В результате кристаллы адамантана очень мягкие и пластичные. [17] [18] [27]

Спектроскопия

Спектр ядерного магнитного резонанса (ЯМР) адамантана состоит из двух плохо разрешенных сигналов, соответствующих участкам 1 и 2 (см. рисунок ниже). Химические сдвиги ЯМР 1 H и 13 C составляют соответственно 1,873 и 1,756 м.д. и 28,46 и 37,85 м.д. [28] Простота этих спектров согласуется с высокой молекулярной симметрией.

Масс-спектры адамантана и его производных весьма характерны. Основной пик при m / z = 136 соответствует C
10ЧАС+
16ион. Его фрагментация приводит к более слабым сигналам, поскольку m / z = 93, 80, 79, 67, 41 и 39. [3] [28]

Инфракрасный спектр поглощения адамантана относительно прост из-за высокой симметрии молекулы. Основные полосы поглощения и их отнесение приведены в таблице: [3]

* Легенды соответствуют типам колебаний: δ – деформационные, ν – растяжение, ρ и ω – внеплоские деформационные колебания групп CH 2 .

Оптическая активность

Производные адамантана с разными заместителями в каждом узловом углеродном положении являются хиральными . [29] Такая оптическая активность была описана в адамантане в 1969 году с четырьмя различными заместителями: водородом , бромом , метилом и карбоксилом . Величины удельного вращения невелики и обычно находятся в пределах 1°. [30] [31]

Номенклатура

По правилам систематической номенклатуры адамантан называют трицикло[3.3.1.1 3,7 ]деканом. Однако ИЮПАК рекомендует использовать название «адамантан». [1]

Молекула адамантана состоит только из углерода и водорода и имеет симметрию Td . Поэтому его 16 атомов водорода и 10 атомов углерода можно описать только двумя позициями, которые на рисунке обозначены как 1 (4 эквивалентных узла) и 2 (6 эквивалентных узлов).

Структурными родственниками адамантана являются норадамантан и гомоадамантан, которые соответственно содержат на одно звено CH 2 меньше и на одно больше , чем адамантан.

Химические свойства

Адамантановые катионы

Катион адамантана можно получить обработкой 1-фторадамантана SbF 5 . Его стабильность относительно высока. [32] [33]

Дикатион 1,3 -дидегидроадамантана получен в растворах суперкислот . Он также обладает повышенной стабильностью благодаря явлению, называемому «трехмерная ароматичность» [34] или гомоароматичностью . [35] Эта четырехцентровая двухэлектронная связь включает одну пару электронов, делокализованных между четырьмя атомами-мостиками.

Реакции

Большинство реакций адамантана происходят через 3-координированные углеродные центры. Они участвуют в реакции адамантана с концентрированной серной кислотой , в результате которой образуется адамантанон . [36]

Карбонильная группа адамантанона допускает дальнейшие реакции через мостиковый сайт. Например, адамантанон является исходным соединением для получения таких производных адамантана, как 2-адамантанкарбонитрил [37] и 2-метиладамантан. [38]

Бромирование

Адамантан легко реагирует с различными бромирующими агентами, в том числе с молекулярным бромом . Состав и соотношение продуктов реакции зависят от условий реакции и особенно от наличия и типа катализаторов . [21]

Кипячение адамантана с бромом приводит к образованию монозамещенного адамантана - 1-бромадамантана. Множественное замещение бромом достигается добавлением катализатора на основе кислоты Льюиса . [39]

Скорость бромирования увеличивается при добавлении кислот Льюиса и не изменяется при облучении или добавлении свободных радикалов. Это указывает на то, что реакция протекает по ионному механизму. [8]

Фторирование

Первые фторирования адамантана были проведены с использованием в качестве исходных соединений 1-гидроксиадамантан [40] и 1-аминоадамантан. Позднее фторирование было достигнуто, начиная с самого адамантана. [41] Во всех этих случаях реакция протекала через образование катиона адамантана, который затем взаимодействовал с фторированными нуклеофилами. Сообщалось также о фторировании адамантана газообразным фтором . [42]

Карбоксилирование

Карбоксилирование адамантана муравьиной кислотой дает 1-адамантанкарбоновую кислоту . [43]

Окисление

1-Гидроксиадамантан легко образуется при гидролизе 1-бромадамантана в водном растворе ацетона . Его также можно получить путем озонирования адамантана: [44] Окисление спирта дает адамантанон .

Другие

Адамантан взаимодействует с бензолом в присутствии кислот Льюиса, что приводит к реакции Фриделя-Крафтса . [45] Арилзамещенные производные адамантана можно легко получить, исходя из 1-гидроксиадамантана. В частности, реакция с анизолом протекает в обычных условиях и не требует катализатора. [39]

Нитрование адамантана — сложная реакция, характеризующаяся умеренными выходами. [46] Азотзамещенный препарат амантадин можно получить путем взаимодействия адамантана с бромом или азотной кислотой с образованием бромида или нитроэфира в 1-положении. Реакция любого соединения с ацетонитрилом дает ацетамид, который гидролизуется с образованием 1-адамантиламина: [47]

Использование

Адамантан сам по себе находит мало применений, поскольку он представляет собой всего лишь нефункционализированный углеводород . Он используется в некоторых масках для сухого травления [48] и полимерных составах.

В твердотельной ЯМР- спектроскопии адамантан является общим стандартом для определения химического сдвига . [49]

В лазерах на красителях адамантан может использоваться для продления срока службы усиливающей среды; он не может фотоионизироваться в атмосфере, поскольку его полосы поглощения лежат в вакуумно-ультрафиолетовой области спектра. Энергии фотоионизации определены для адамантана, а также для нескольких более крупных алмазоидов . [50]

В медицине

Все известные на сегодняшний день медицинские применения связаны не с чистым адамантаном, а с его производными. Первым производным адамантана, использованным в качестве лекарственного средства, был амантадин – сначала (1967 г.) как противовирусное средство против различных штаммов гриппа [51] , а затем для лечения болезни Паркинсона . [52] [53] Другие препараты среди производных адамантана включают адапален , адапромин , бромантан , кармантадин, хлодантан, допамантин, мемантин , римантадин , саксаглиптин , тромантадин и вилдаглиптин . Полимеры адамантана запатентованы как противовирусные средства против ВИЧ . [54]

Штаммы вируса гриппа развили лекарственную устойчивость к амантадину и римантадину, которые по состоянию на 2016 год не эффективны против распространенных штаммов.

В дизайнерских наркотиках

Адамантан недавно был идентифицирован как ключевая структурная субъединица в нескольких синтетических каннабиноидных наркотиках , а именно AB-001 и SDB-001 . [55]

Топливо космического корабля

Адамантан является привлекательным кандидатом в качестве топлива в двигателях на эффекте Холла, поскольку он легко ионизируется, может храниться в твердой форме, а не в резервуаре под тяжелым давлением, и относительно нетоксичен. [56]

Потенциальные технологические применения

Некоторые алкилпроизводные адамантана использовались в качестве рабочей жидкости в гидравлических системах . [57] Полимеры на основе адамантана могут найти применение для покрытий сенсорных экранов , [58] и есть перспективы использования адамантана и его гомологов в нанотехнологиях . Например, мягкая клеточная структура твердого адамантана позволяет включать в себя молекулы-гости, которые могут высвободиться внутри человеческого тела при разрушении матрицы. [15] [59] Адамантан можно использовать в качестве молекулярных строительных блоков для самосборки молекулярных кристаллов. [60] [61]

Аналоги Адамантана

Многие молекулы и ионы имеют клеточную структуру, подобную адамантану. К ним относятся триоксид фосфора P 4 O 6 , триоксид мышьяка As 4 O 6 , пентаоксид фосфора P 4 O 10 = (PO) 4 O 6 , пентасульфид фосфора P 4 S 10 = (PS) 4 S 6 и гексаметилентетрамин C 6 N 4 . ЧАС 12 знак равно Н 4 (СН 2 ) 6 . [62] Особенно известен тетраметилендисульфотетрамин , часто сокращаемый до «тетрамина», родентицид , запрещенный в большинстве стран из-за чрезвычайной токсичности для человека. Кремниевый аналог адамантана, сила-адамантан, был синтезирован в 2005 году. [63] Арсеницин А представляет собой встречающееся в природе мышьякорганическое химическое вещество, выделенное из новокаледонской морской губки Echinochalina bargibanti , и является первым известным гетероциклом, содержащим несколько атомов мышьяка. [64] [65] [66] [67]

Соединение адамантановых каркасов дает высшие алмазоиды , такие как диамантан (C 14 H 20 – два сросшихся адамантановых каркаса), триамантан (C 18 H 24 ), тетрамантан (C 22 H 28 ), пентамантан (C 26 H 32 ), гексамантан (C 26). H 30 ) и др. Их синтез аналогичен синтезу адамантана и, как и адамантан, их можно также извлекать из нефти, хотя и с гораздо меньшими выходами.

Рекомендации

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 169. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 25 апреля 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4. Сохраненные названия адамантан и кубан используются в общей номенклатуре и в качестве предпочтительных названий ИЮПАК.{{cite book}}: CS1 maint: DOI inactive as of April 2024 (link)
  2. ^ abcde Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.524. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ abcd Багрий, Э.И. (1989). Адамантаны: синтез, свойства, применение. Наука. стр. 5–57. ISBN 5-02-001382-Х. Архивировано из оригинала 8 марта 2024 г. Проверено 23 сентября 2016 г.
  4. ^ Александр Сеннинг. Хемоэтимологический словарь Эльзевира. Эльзевир, 2006 , с. 6 ISBN 0-444-52239-5 . 
  5. ^ Декер Х. (1924). «Versammlung deutscher Naturforscher und Ärzte. Инсбрук, 21–27 сентября 1924 г.». Энджью. Хим . 37 (41): 795. Бибкод : 1924AngCh..37..781.. doi :10.1002/ange.19240374102.
  6. ^ Рэдклифф, доктор медицинских наук, Гутьеррес А., Блаунт Дж. Ф., Мислоу К. (1984). «Структура эфира Меервейна и его бензольного соединения» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 106 (3): 682–687. дои : 10.1021/ja00315a037. Архивировано из оригинала (PDF) 9 августа 2011 г. Проверено 26 мая 2010 г.
  7. ^ Коффи С. и Родд С. (ред.) (1969) Химия углеродных соединений . Том 2. Часть C. Издательство Elsevier: Нью-Йорк.
  8. ^ abcde Форт, Раймонд С. младший, Шлейерс, Пол фон Р. (1964). «Адамантан: последствия алмазоидной структуры». хим. Преподобный . 64 (3): 277–300. дои : 10.1021/cr60229a004.
  9. ^ Прелог V, Зейверт Р. (1941). «Über die Synthese des Adamantans». Берихте . 74 (10): 1644–1648. дои : 10.1002/cber.19410741004.
  10. ^ Прелог V, Зейверт Р. (1941). «Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans». Берихте . 74 (11): 1769–1772. дои : 10.1002/cber.19410741109.
  11. ^ Стеттер Х, Бандер О, Нейман В (1956). «Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, VIII. Mitteil.: Neue Wege der Adamantan-Synthese». хим. Бер. (на немецком). 89 (8): 1922. doi :10.1002/cber.19560890820.
  12. ^ МакКерви М (1980). «Синтетические подходы к крупным алмазоидным углеводородам». Тетраэдр . 36 (8): 971–992. дои : 10.1016/0040-4020(80)80050-0.
  13. ^ Шлейер, П. фон Р. (1957). «Простое получение адамантана». Варенье. хим. Соц . 79 (12): 3292. doi :10.1021/ja01569a086.
  14. ^ Шлейер, П. фон Р., Дональдсон, М.М., Николас, Р.Д., Купас, К. (1973). «Адамантейн». Органические синтезы; Сборник томов , т. 5, с. 16.
  15. ^ Аб Мансури, Г. Али (2007). Молекулярные строительные блоки для нанотехнологий: от алмазоидов до наноразмерных материалов и приложений. Спрингер. стр. 48–55. ISBN 978-0-387-39937-9.
  16. ^ Стивен В. Лей, Кэролайн М.Р. Лоу (6 декабря 2012 г.). Ультразвук в синтезе. Спрингер. ISBN 978-3-642-74672-7. Архивировано из оригинала 27 апреля 2023 года . Проверено 14 марта 2023 г.
  17. ^ abc Windsor CG, Сондерсон Д.Х., Шервуд Дж.Н., Тейлор Д., Поли Г.С. (1978). «Динамика решетки адамантана в неупорядоченной фазе». Журнал физики C: Физика твердого тела . 11 (9): 1741–1759. Бибкод : 1978JPhC...11.1741W. дои : 10.1088/0022-3719/11/9/013.
  18. ^ abc Drabble JR, Хусейн А.Х. (1980). «Упругие свойства монокристаллов адамантана». Журнал физики C: Физика твердого тела . 13 (8): 1377–1380. Бибкод : 1980JPhC...13.1377D. дои : 10.1088/0022-3719/13/8/008.
  19. ^ Ланда, С., Махачек, В. (1933). «Сур адамантан, новый углеводородный экстракт нафта». Сборник Чехословацких химических сообщений . 5 : 1–5. дои : 10.1135/cccc19330001.
  20. ^ Ланда, С., Мачачек, В., Мзурек, М., Ланда, М. (1933), «Название неизвестно», Chem. Абстр. , 27 : 5949
  21. ^ abc "Синтез адамантана" (на русском языке). Архивировано из оригинала 06 марта 2012 г. Проверено 11 декабря 2009 г.Специальная практическая задача для студентов IV курса. Кафедра нефтехимии и органического катализа МГУ .
  22. ^ аб Багрий Э.И. (1989). «Методы определения углеводородов адамантанового ряда». Адамантан: Синтез, свойства, применение. Москва: Наука. стр. 58–123. ISBN 5-02-001382-Х. Архивировано из оригинала 8 марта 2024 г. Проверено 23 сентября 2016 г.
  23. ^ "Адамантан". Энциклопедия химии (на русском языке). Архивировано из оригинала 06 марта 2012 г. Проверено 11 декабря 2009 г.
  24. ^ аб Виджаякумар, В. и др. (2001). «Фазовые переходы, индуцированные давлением, и уравнение состояния адамантана». J. Phys.: Condens. Иметь значение . 13 (9): 1961–1972. Бибкод : 2001JPCM...13.1961V. дои : 10.1088/0953-8984/13/9/318. S2CID  250802662.
  25. ^ Анастассакис, Э., Сиакавеллас, М. (1999). «Упругие и решетчатые динамические свойства текстурированных алмазных пленок». Физический статус Solidi B. 215 (1): 189–192. Бибкод : 1999ПССБР.215..189А. doi :10.1002/(SICI)1521-3951(199909)215:1<189::AID-PSSB189>3.0.CO;2-X.
  26. ^ Мансури, Г. Али (2005). Принципы нанотехнологий: молекулярное исследование конденсированного состояния в малых системах . Всемирная научная. п. 12. ISBN 981-256-154-4.
  27. ^ Райт, Джон Далтон (1995). Молекулярные кристаллы. Издательство Кембриджского университета. п. 28. ISBN 0-521-47730-1.
  28. ^ Ab ЯМР, ИК и масс-спектры адамантана можно найти в базе данных SDBS. Архивировано 6 марта 2023 г. на Wayback Machine.
  29. ^ Марч, Дж. (1987). Органическая химия. Реакции, механизмы, структура. Курс повышения квалификации для вузов и высших учебных заведений по химической химии . Том. 1. М.: Мир. п. 137.
  30. ^ Эпплквист, Дж., Риверс, П., Эпплквист, DE (1969). «Теоретические и экспериментальные исследования оптически активных плацдармозамещенных адамантанов и родственных соединений». Варенье. хим. Соц . 91 (21): 5705–5711. дои : 10.1021/ja01049a002.
  31. ^ Хэмилл, Х., МакКерви, Массачусетс (1969). «Разрешение 3-метил-5-бромадамантанкарбоновой кислоты». хим. Комм. (15): 864. дои : 10.1039/C2969000864a.
  32. ^ Шлейер PR, Fort RC, Watts WE (1964). «Стабильные ионы карбония. VIII. 1-адамантильный катион». Варенье. хим. Соц . 86 (19): 4195–4197. дои : 10.1021/ja01073a058.
  33. ^ Олах Г.А., Пракаш Г.К., Ши Дж.Г., Кришнамурти В.В., Матееску Г.Д., Лян Г., Сипос Г., Басс В., Гунд ТМ, Шлейер Пв (1985). «Плацдармовый адамантил, диамантил и родственные катионы и дикатионы». Варенье. хим. Соц . 107 (9): 2764–2772. дои : 10.1021/ja00295a032.
  34. ^ Смит, В., Бочков А., Кейпл, Р. (2001). Органический синтез. Наука и искусство . М.: Мир. п. 573. ИСБН 5-03-003380-7.
  35. ^ Бремер М., фон Раге Шлейер П., Шотц К., Кауш М., Шиндлер М. (1987). «Четырехцентровая двухэлектронная связь в тетраэдрической топологии. Экспериментальная реализация трехмерной гомоароматичности в дикатионе 1,3-дегидро-5,7-адамантандиила». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 26 (8): 761–763. дои : 10.1002/anie.198707611.
  36. ^ Гелюк HW, Кейзер В.Г. (1973). «Адамантанон». Органические синтезы . 53 : 8. дои : 10.15227/orgsyn.053.0008.
  37. ^ 2-адамантанкарбонитрил. Архивировано 10 июля 2012 г. в Wayback Machine Organic Syntheses, Coll. Том. 6, с. 41 (1988); Том. 57, с. 8 (1977).
  38. ^ Шлейер PR, Николас Р.Д. (1961). «Получение и реакционная способность 2-замещенных производных адамантана». Варенье. хим. Соц. 83 (1): 182–187. дои : 10.1021/ja01462a036.
  39. ^ аб Несмеянов, А.Н. (1969). Основная органическая химия . п. 664.
  40. ^ Ола, Джордж А., Уэлч Дж. Т., Ванкар Ю. Д., Нодзима М., Керекес I, Ола Дж. А. (1979). «Пиридиний поли (фтороводород): удобный реагент для реакций фторирования органических веществ». Журнал органической химии . 44 (22): 3872–3881. дои : 10.1021/jo01336a027.
  41. ^ Ола, Джордж А., Ши Дж.Г., Сингх Б.П., Гупта Б.Г. (1983). «Ионное фторирование адамантана, диамантана и трифенилметана нитрозилтетрафторборатом / пиридинполифторидом водорода (PPHF)». Журнал органической химии . 48 (19): 3356–3358. дои : 10.1021/jo00167a050.
  42. ^ Розен, Шломо., Гал С (1988). «Прямой синтез фторбициклических соединений с фтором». Журнал органической химии . 53 (12): 2803–2807. дои : 10.1021/jo00247a026.
  43. ^ Кох, Х., Хааф, В. (1964). «1-адамантанкарбоновая кислота». Органические синтезы . 44 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.044.0001.
  44. ^ Коэн, Цви, Варкони, Хаим, Кейнан, Эхуд, Мазур, Иегуда (1979). «Третичные спирты из углеводородов путем озонирования на силикагеле: 1-адамантанол». Органические синтезы . 59 : 176. дои : 10.15227/orgsyn.059.0176.
  45. ^ Шале С., Корнелис А., Герстманс А., Колодзейски В., Ласло П., Мэти А., Метра П. (1985). «Прямое арилирование Фриделя-Крафтса и хлорирование углеводородного адамантана, катализируемое глиной». Helvetica Chimica Acta . 68 (5): 1196–1203. дои : 10.1002/hlca.19850680516.
  46. ^ Смит, Джордж В., Уильямс, Гарри Д. (1961). «Некоторые реакции адамантана и производных адамантана». Дж. Орг. Хим . 26 (7): 2207–2212. дои : 10.1021/jo01351a011.
  47. ^ Моисеев И.К., Дорошенко Р.И., Иванова В.И. (1976). «Синтез амантадина через нитрат 1-адамантанола». Фармацевтически-химический журнал . 10 (4): 450–451. дои : 10.1007/BF00757832. S2CID  26161105.
  48. ^ Ватанабэ, Кейджи и др. (2001). «Композиция резиста и процесс формирования узора». Заявка на патент США 20010006752 . Bandwidth Market, Ltd. Архивировано из оригинала 4 сентября 2011 года . Проверено 14 октября 2005 г.
  49. ^ Моркомб, Кори Р., Зилм, Курт В. (2003). «Привязка к химическому сдвигу в твердотельном ЯМР MAS». Дж. Магн. Резон . 162 (2): 479–486. Бибкод : 2003JMagR.162..479M. doi : 10.1016/S1090-7807(03)00082-X. ПМИД  12810033.
  50. ^ Ленцке К., Ландт Л., Хёнер М. и др. (2007). «Экспериментальное определение потенциалов ионизации первых пяти членов ряда наноалмазов». Дж. Хим. Физ. 127 (8): 084320. Бибкод : 2007JChPh.127h4320L. дои : 10.1063/1.2773725. PMID  17764261. S2CID  3131583.
  51. ^ Мо Т (1979). «Группа призывает к широкому использованию противовирусных препаратов». Наука . 206 (4422): 1058–60. Бибкод : 1979Sci...206.1058M. дои : 10.1126/science.386515. ПМИД  386515.
  52. ^ Зоннберг, Линн (2003). Полное руководство по таблеткам: все, что вам нужно знать о непатентованных и фирменных рецептурных препаратах. Издательство Barnes & Noble. п. 87. ИСБН 0-7607-4208-1.
  53. ^ Бланпьед Т.А., Кларк Р.Дж., Джонсон Дж.В. (2005). «Амантадин ингибирует рецепторы NMDA, ускоряя закрытие каналов во время блокады каналов». Журнал неврологии . 25 (13): 3312–22. doi :10.1523/JNEUROSCI.4262-04.2005. ПМК 6724906 . ПМИД  15800186. 
  54. ^ Букринская, А.Г. и др. «Полимерные аналоги адамантана» (патент США 5880154) . Проверено 5 ноября 2009 г.
  55. ^ Банистер С.Д., Уилкинсон С.М., Лонгворт М., Стюарт Дж., Апетц Н., Инглиш К., Брукер Л., Гебель С., Хиббс Д.Е., Гласс М., Коннор М., МакГрегор И.С., Кассиу М. (2013). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, полученных из адамантана: новые каннабимиметические препараты, вызывающие злоупотребление». ACS Химическая нейронаука . 4 (7): 1081–92. дои : 10.1021/cn400035r. ПМЦ 3715837 . ПМИД  23551277. 
  56. ^ «Подруливающее устройство Micro End Hall AIS-EHT1 - Прикладные ионные системы» . Архивировано из оригинала 28 октября 2021 г. Проверено 22 февраля 2021 г.
  57. ^ "Адамантан". Кругосвет (на русском языке). Архивировано из оригинала 6 ноября 2009 года . Проверено 11 ноября 2009 г.
  58. ^ Чон, HY (2002). «Синтез и характеристика первого производного поли (п-фениленвинилена) на основе адамантана: интеллектуального пластика для интеллектуальных электронных дисплеев». Тонкие твердые пленки . 417 (1–2): 171–174. Бибкод : 2002TSF...417..171J. дои : 10.1016/S0040-6090(02)00569-2.
  59. ^ Рамезани, Хамид, Мансури, Г. Али (2007). Даймондоиды как молекулярные строительные блоки для нанотехнологий. Темы прикладной физики. Том. 109. стр. 44–71. дои : 10.1007/978-0-387-39938-6_4. ISBN 978-0-387-39937-9.
  60. ^ Маркл RC (2000). «Молекулярные строительные блоки и стратегии развития молекулярных нанотехнологий». Нанотехнологии . 11 (2): 89–99. Бибкод : 2000Nanot..11...89M. дои : 10.1088/0957-4484/11/2/309. S2CID  250914545.
  61. ^ Гарсия Дж.К., Хусто Дж.Ф., Мачадо В.В., Ассали Л.В. (2009). «Функционализированный адамантан: строительные блоки для самосборки наноструктур». Физ. Преподобный Б. 80 (12): 125421. arXiv : 1204.2884 . Бибкод : 2009PhRvB..80l5421G. doi : 10.1103/PhysRevB.80.125421. S2CID  118828310.
  62. ^ Виталл, Джей-Джей (1996). «Химия неорганических и металлоорганических соединений с адамантаноподобными структурами». Многогранник . 15 (10): 1585–1642. дои : 10.1016/0277-5387(95)00340-1.
  63. ^ Фишер, Елена, Баумгартнер, Джудит, Маршнер, Кристоф (2005). «Синтез и структура силы-адамантана». Наука . 310 (5749): 825. doi :10.1126/science.1118981. PMID  16272116. S2CID  23192033.
  64. ^ Манчини I, Гуэлла Г, Фростин М, Хнавиа Э, Лоран Д, Дебитус С, Пьетра Ф (2006). «О первом полимышьяковом органическом соединении в природе: арсеницин а из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti ». Химия: Европейский журнал . 12 (35): 8989–94. doi : 10.1002/chem.200600783. ПМИД  17039560.
  65. ^ Тяхтинен П., Саиелли Г., Гуэлла Г., Манчини И., Баньо А. (2008). «Вычислительная ЯМР-спектроскопия мышьякорганических соединений и природного полимышьякового соединения арсеницина А». Химия: Европейский журнал . 14 (33): 10445–52. дои : 10.1002/chem.200801272. ПМИД  18846604.
  66. ^ Гуэлла Дж., Манчини I, Мариотто Дж., Росси Б., Вилиани Дж. (2009). «Колебательный анализ как мощный инструмент для выяснения структуры полимышьяка: исследование арсеницина А на основе метода DFT». Физическая химия Химическая физика . 11 (14): 2420–2427. Бибкод : 2009PCCP...11.2420G. дои : 10.1039/b816729j. ПМИД  19325974.
  67. ^ Ди Лу, А. Дэвид Рэй, Джефф Салем, Мишель Л. Вейр, Энтони К. Уиллис, С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полимышьяк: синтез и кристаллическая структура». Металлоорганические соединения . 29 (1): 32–33. дои : 10.1021/om900998q. hdl : 1885/58485 . S2CID  96366756.