Терпинеол представляет собой любой из четырех изомерных монотерпеноидов . Терпеноиды — это терпены, модифицированные добавлением функциональной группы , в данном случае спирта . Терпинеолы были выделены из различных источников, таких как кардамон , каюпутовое масло , сосновое масло и масло петитгрейна . [2] Существует четыре изомера : α-, β-, γ-терпинеол и терпинен-4-ол . β- и γ-терпинеол различаются только расположением двойной связи . Терпинеол обычно представляет собой смесь этих изомеров с α-терпинеолом в качестве основного компонента.
Терпинеол имеет приятный запах, похожий на запах сирени, и является распространенным ингредиентом парфюмерии, косметики и ароматизаторов. α-терпинеол — один из двух наиболее распространенных ароматических компонентов чая лапсанг сушонг ; α-терпинеол образуется в сосновом дыме, используемом для сушки чая. [3] (+)-α-терпинеол является химическим компонентом черепа .
Хотя терпинеол встречается в природе, его обычно производят из альфа-пинена , который гидратируется в присутствии серной кислоты. [4]
Альтернативный путь начинается с лимонена : [5]
Лимонен реагирует с трифторуксусной кислотой при присоединении Марковникова с промежуточным трифторацетатом, который легко гидролизуется гидроксидом натрия до α-терпинеола с селективностью 7%. Побочными продуктами являются β-терпинеол в смеси цис - изомера, транс -изомера и 4-терпинеола.
Биосинтез α-терпинеола происходит из геранилпирофосфата, который высвобождает пирофосфат с образованием терпинильного катиона . Этот карбокатион является предшественником многих терпенов и терпеноидов. Его гидролиз дает терпинеол.
{{cite book}}
: |journal=
игнорируется ( помощь )