stringtranslate.com

Терпинеол

Терпинеол представляет собой любой из четырех изомерных монотерпеноидов . Терпеноиды — это терпены, модифицированные добавлением функциональной группы , в данном случае спирта . Терпинеолы были выделены из различных источников, таких как кардамон , каюпутовое масло , сосновое масло и масло петитгрейна . [2] Существует четыре изомера : α-, β-, γ-терпинеол и терпинен-4-ол . β- и γ-терпинеол различаются только расположением двойной связи . Терпинеол обычно представляет собой смесь этих изомеров с α-терпинеолом в качестве основного компонента.

Терпинеолы: альфа-, бета-, гамма- и изомер 4-терпинеола.

Терпинеол имеет приятный запах, похожий на запах сирени, и является распространенным ингредиентом парфюмерии, косметики и ароматизаторов. α-терпинеол — ​​один из двух наиболее распространенных ароматических компонентов чая лапсанг сушонг ; α-терпинеол образуется в сосновом дыме, используемом для сушки чая. [3] (+)-α-терпинеол является химическим компонентом черепа .

Синтез и биосинтез

Хотя терпинеол встречается в природе, его обычно производят из альфа-пинена , который гидратируется в присутствии серной кислоты. [4]

Альтернативный путь начинается с лимонена : [5]

Синтез терпинеола из лимонена

Лимонен реагирует с трифторуксусной кислотой при присоединении Марковникова с промежуточным трифторацетатом, который легко гидролизуется гидроксидом натрия до α-терпинеола с селективностью 7%. Побочными продуктами являются β-терпинеол в смеси цис - изомера, транс -изомера и 4-терпинеола.

Биосинтез α-терпинеола происходит из геранилпирофосфата, который высвобождает пирофосфат с образованием терпинильного катиона . Этот карбокатион является предшественником многих терпенов и терпеноидов. Его гидролиз дает терпинеол.

Биосинтетическое превращение геранилпирофосфата в терпены α-пинен и β-пинен (справа) и в α-терпинеол (внизу слева). [6]

Рекомендации

  1. ^ Запись abcdef в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  2. ^ Индекс Merck , 11-е издание, 9103.
  3. ^ Шань-Шань Яо; Вэнь-Фэй Го; И Лу; Юань-Сюнь Цзян (2005). «Вкусовые характеристики лапсанга сушонга и копченого лапсанга сушонга, особого китайского черного чая, обработанного сосновым копчением». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (22): 8688–93. дои : 10.1021/jf058059i. ПМИД  16248572.
  4. ^ Гшайдмайер, Манфред; Флейг, Гельмут. «Скипидары, 16. Сосновое масло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_267. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Юаса, Ёсифуми; Юаса, Йоко (2006). «Практический синтез d -α-терпинеола путем добавления по Марковникову d -лимонена с использованием трифторуксусной кислоты». Исследования и разработки органических процессов . 10 (6): 1231–1232. дои : 10.1021/op068012d.
  6. ^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез . Том. 209. стр. 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. {{cite book}}: |journal=игнорируется ( помощь )

Внешние ссылки