α-пинен – органическое соединение класса терпенов . Это один из двух изомеров пинена , второй — β-пинен . [2] Алкен , содержит реакционноспособное четырехчленное кольцо . Он содержится в маслах многих видов хвойных деревьев, особенно видов Pinus и Picea . Он также содержится в эфирном масле розмарина ( Rosmarinus officinalis ) и Satureja myrtifolia (также известного в некоторых регионах как зуфа ). [3] [4] Оба энантиомера известны в природе; (1S , 5S ) - или (-)-α-пинен чаще встречается у европейских сосен, тогда как (1R , 5R ) - или (+)-α-изомер чаще встречается в Северной Америке. Рацемическая смесь энантиомеров присутствует в некоторых маслах, таких как эвкалиптовое масло и масло апельсиновой корки .
Коммерчески важными производными альфа-пинена являются линалоол , гераниол , нерол , атерпинеол и камфен . [5]
α-Пинен 1 реакционноспособен благодаря наличию четырехчленного кольца, примыкающего к алкену. Соединение склонно к скелетным перегруппировкам, таким как перегруппировка Вагнера-Меервейна . Кислоты обычно приводят к перегруппировке продуктов. С концентрированной серной кислотой и этанолом основными продуктами являются терпинеол 2 и его этиловый эфир 3 , а ледяная уксусная кислота дает соответствующий ацетат 4 . В случае разбавленных кислот основным продуктом становится терпингидрат 5 .
С одним молярным эквивалентом безводного HCl продукт простого присоединения 6a может образовываться при низкой температуре в присутствии диэтилового эфира , но он очень нестабилен. При нормальной температуре или в отсутствие эфира основным продуктом является борнилхлорид 6b и небольшое количество фенхилхлорида 6c . [6] В течение многих лет 6b (также называемый «искусственной камфорой ») назывался «гидрохлоридом пинена», пока не было подтверждено, что он идентичен борнилхлориду, полученному из камфена . Если используется больше HCl, основным продуктом является ахираль 7 ( дипентен гидрохлорид) наряду с некоторым количеством 6b . Нитрозилхлорид, а затем основание приводит к оксиму 8, который можно восстановить до «пиниламина» 9 . И 8 , и 9 являются стабильными соединениями, содержащими неповрежденное четырехчленное кольцо, и эти соединения очень помогли идентифицировать этот важный компонент пиненового скелета. [7]
В условиях аэробного окисления основными продуктами окисления являются оксид пинена, гидропероксид вербенила, вербенол и вербенон . [8]
Монотерпены , одним из основных видов которых является α-пинен, выделяются в значительных количествах растительностью, и на эти выбросы влияют температура и интенсивность света. В атмосфере α-пинен вступает в реакцию с озоном , гидроксильным радикалом или радикалом NO 3 , [9] [ нужна полная ссылка ] , что приводит к образованию малолетучих частиц, которые частично конденсируются на существующих аэрозолях, тем самым образуя вторичные органические аэрозоли. Это было показано в многочисленных лабораторных экспериментах для моно- и сесквитерпенов . [10] [11] Продукты α-пинена, которые были точно идентифицированы, представляют собой пинональдегид, норпинональдегид, пининовую кислоту, пиноновую кислоту и пиналиновую кислоту. [ нужна цитата ]
Альфа-пинен обладает высокой биодоступностью : 60% попадает в легкие человека и быстро метаболизируется или перераспределяется. [12] α-пинен оказывает противовоспалительное действие через PGE1 , [12] и, вероятно, обладает противомикробным действием . [13] Он проявляет активность как ингибитор ацетилхолинэстеразы , улучшая память. [12] Как и борнеол , вербенол и пинокарвеол (-)-α-пинен являются положительными модуляторами рецепторов ГАМКА . Он действует на сайт связывания бензодиазепина . [14]
α-пинен образует биосинтетическую основу для лигандов CB2 , таких как HU-308 . [12]
α-пинен — один из многих терпенов и терпеноидов , обнаруженных в растениях каннабиса . [15] Эти соединения также присутствуют в значительных количествах в готовом высушенном препарате из цветов каннабиса, широко известном как марихуана . [16] Ученые и эксперты по каннабису широко предполагают, что эти терпены и терпеноиды в значительной степени способствуют уникальному «характеру» или «индивидуальности» уникальных эффектов каждого сорта марихуаны. [17] В частности, считается, что α-пинен уменьшает дефицит памяти, о котором обычно говорят как о побочном эффекте потребления ТГК. [ нужна цитация ] Вероятно, он демонстрирует эту активность благодаря своему действию в качестве ингибитора ацетилхолинэстеразы , класса соединений, которые, как известно, помогают памяти и повышают бдительность. [18] [ необходимы дополнительные ссылки ]
Альфа-пинен также вносит значительный вклад во многие разнообразные, различные и уникальные профили запахов множества штаммов, разновидностей и сортов марихуаны . [19]