Вербенон — это природное органическое соединение , классифицируемое как терпен , которое в природе встречается во многих растениях. Химическое вещество имеет приятный характерный запах. Помимо того, что он является естественным компонентом растений, он и его аналоги являются феромонами насекомых. В частности, вербенон в форме матрицы длительного действия играет важную роль в борьбе с короедами, такими как горный сосновый жук и южный сосновый короед .
Вербенон представляет собой монотерпен, а точнее бициклический кетон- терпен. Это основной компонент масла испанской вербены , отсюда и его название; он также содержится в масле розмарина . Он практически нерастворим в воде, но смешивается с большинством органических растворителей. [1]
Вербенон можно легко получить синтетически путем окисления более распространенного терпена α-пинена : [2]
Затем вербенон можно превратить в хризантенон посредством реакции фотохимической перегруппировки : [3]
Южный сосновый жук ( Dendroctonus frontalis ), короед , представляет собой серьезную угрозу для сосен на юго-востоке США. Его репродуктивный цикл контролируется различными соотношениями некоторых природных химических веществ, включая вербенон. Для размножения сосновые короеды собираются в больших количествах на соснах-хозяевах. В начале атаки различные химические вещества, выделяемые зараженными деревьями и жуками, привлекают дополнительных жуков того же вида. Когда количество взрослых особей и личинок приближается к максимуму, который может поддерживать дерево, вырабатываются сигнальные химические вещества , препятствующие агрегации, то есть вербенон, что снижает вероятность того, что дополнительные жуки приземлятся и нападут на дерево. Управляющие лесами часто пытаются бороться с заражением короедом южной сосны, вырубая, а иногда и сжигая зараженные деревья и близлежащие здоровые деревья. Затем они наносят составы вербенона на близлежащие восприимчивые здоровые деревья, чтобы отпугнуть и сбить с толку жуков. [4]
Вербенон также используется для борьбы с заражением жуком горной сосны ( Dendroctonus ponderosae ). [5] Вербенон обнаружен горным сосновым жуком Dendroctonus ponderosae Hopkins, известным лесным насекомым, способным вызывать значительный уровень смертности деревьев в западной части Северной Америки. Несколько составов вербенона были зарегистрированы Агентством по охране окружающей среды США [6] для защиты деревьев. Снижение эффективности защиты деревьев можно наблюдать в ситуациях, когда существует чрезмерная популяция насекомых-вредителей, например, на территории, где более 50 процентов зараженных деревьев. [7] Потеря реакции на вербенон как репеллент не связана с каким-либо конкретным отказом вербеноновых устройств, а является врожденной реакцией на биологию жуков, которая позволяет популяциям продолжать процветать даже в ситуациях экстремального экологического стресса.
Вербенон также используется для борьбы с жуком-амброзией ( Xyleborus glabratus ), переносчиком грибка, вызывающего увядание лавра . 9-месячное испытание в лесу продемонстрировало сокращение количества жуков, приземляющихся на красногубку, и снижение смертности [8].
Из-за приятного аромата вербенон (или эфирные масла с высоким содержанием вербенона) используются в парфюмерии , ароматерапии , травяных чаях , специях и лекарственных травах . (-)-Вербенон используется как средство от кашля под названием левовербенон . Вербенон также может обладать противомикробными свойствами. [9]