Тетраметилсилан (сокращенно TMS ) — это кремнийорганическое соединение с формулой Si(CH3 ) 4 . Это простейший тетраорганосилан. Как и у всех силанов , структура TMS является тетраэдрической. TMS является строительным блоком в металлоорганической химии , но также находит применение в различных узкоспециализированных приложениях.
TMS является побочным продуктом производства метилхлорсиланов, SiCl x (CH 3 ) 4− x , посредством прямого процесса реакции метилхлорида с кремнием. Более полезными продуктами этой реакции являются те, что для x = 1 ( триметилсилилхлорид ), 2 ( диметилдихлорсилан ) и 3 ( метилтрихлорсилан ). [1]
TMS подвергается депротонированию при обработке бутиллитием с образованием (H 3 C) 3 SiCH 2 Li . Последний, триметилсилилметиллитий, является относительно распространенным алкилирующим агентом .
При химическом осаждении из паровой фазы TMS является предшественником диоксида кремния или карбида кремния в зависимости от условий осаждения. При образовании карбида кремния в качестве промежуточных продуктов наблюдаются карбосиланы , такие как 1,3,5,7-тетраметил-1,3,5,7-тетрасилаадамантан . [2]
Тетраметилсилан является принятым внутренним стандартом для калибровки химического сдвига для ЯМР-спектроскопии 1 H , 13 C и 29 Si в органических растворителях (где ТМС растворим). В воде, где он не растворим, вместо него используются натриевые соли DSS, 2,2-диметил-2-силапентан-5-сульфонат . Из-за своей высокой летучести ТМС легко испаряется, что удобно для восстановления образцов, анализируемых с помощью ЯМР-спектроскопии. [3]
Поскольку все двенадцать атомов водорода в молекуле тетраметилсилана эквивалентны, ее спектр ЯМР 1 H состоит из синглета. [4] Химический сдвиг этого синглета назначается как δ 0, и все другие химические сдвиги определяются относительно него. Большинство соединений, изучаемых с помощью спектроскопии ЯМР 1 H, поглощают слабое поле сигнала ТМС, поэтому обычно нет никаких помех между стандартом и образцом. Аналогично, все четыре атома углерода в молекуле тетраметилсилана эквивалентны. [4] В полностью разделенном спектре ЯМР 13 C углерод в тетраметилсилане появляется как синглет, что позволяет легко идентифицировать его. Химический сдвиг этого синглета также назначается как δ 0 в спектре 13 C, и все другие химические сдвиги определяются относительно него.