stringtranslate.com

Тиране

Тииран , более известный как этиленсульфид , представляет собой циклическое химическое соединение с формулой C 2 H 4 S. [2] Это наименьший серосодержащий гетероцикл и простейший эписульфид . Как и многие сераорганические соединения, этот вид имеет весьма неприятный запах. Тииран также используется для описания любого производного исходного этиленсульфида.

Состав

По данным электронной дифракции , расстояния CC и CS в этиленсульфиде составляют соответственно 1,473 и 1,811 Å. Углы CCS и CSC составляют соответственно 66,0 и 48,0°. [3]

Препарат и реакции

Его можно получить реакцией этиленкарбоната и KSCN . [4] Для этого KSCN сначала плавят в вакууме для удаления воды.

KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KOCN + C 2 H 4 S + CO 2

Этиленсульфид присоединяется к аминам с образованием 2-меркаптоэтиламинов [5] , которые являются хорошими хелатирующими лигандами.

C 2 H 4 S + R 2 NH → R 2 NCH 2 CH 2 SH

Этот процесс часто называют меркаптоэтилированием . [6]

Окисление тирана периодатом дает эписульфоксид этилена .

Рекомендации

  1. ^ ab "тииран (CHEBI:30977)". Химические соединения биологического интереса (ХЭБИ) . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
  2. ^ Уоррен Чу; Дэвид Н. Харпп (1993). «Последние аспекты химии тирана». Журнал химии серы . 15 (1): 1–39. дои : 10.1080/01961779308050628.
  3. ^ Ватару Андо; Нами Чой; Норихиро Токито (1996). «Тиираны и тиарены: моноциклические». Комплексная гетероциклическая химия II . Том. 1А. стр. 173–240. дои : 10.1016/B978-008096518-5.00005-8. ISBN 978-0-08-096518-5.
  4. ^ Сирлз, С.; Лутц, Э.Ф.; Хейс, HR; Мортенсен, HE (1962). «Этиленсульфид». Органические синтезы . 42 : 59. дои : 10.15227/orgsyn.042.0059 .
  5. ^ Р. Дж. Кремлин «Введение в сероорганическую химию» Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996). ISBN 0-471-95512-4 . 
  6. ^ Гунарс Зеланс; Жаклин Жервей-Хейг; Айви Моли (2010). «Этиленсульфид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.re079.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.