stringtranslate.com

Тиоцианат натрия

Тиоцианат натрия (иногда называемый сульфоцианидом натрия ) представляет собой химическое соединение с формулой NaSCN. Эта бесцветная расплывчатая соль является одним из основных источников роданида . Таким образом, он используется в качестве прекурсора для синтеза фармацевтических препаратов и других химических веществ специального назначения . [2] Тиоцианатные соли обычно получают реакцией цианида с элементарной серой :

8 NaCN + S 8 → 8 NaSCN

Тиоцианат натрия кристаллизуется в ромбической ячейке . Каждый центр Na + окружен тремя серными и тремя азотистыми лигандами, представленными трехатомным тиоцианатным анионом. [3] Его обычно используют в лаборатории в качестве теста на наличие ионов Fe 3+ .

Применение в химическом синтезе

Тиоцианат натрия используется для превращения алкилгалогенидов в соответствующие алкилтиоцианаты. Близкие реагенты включают тиоцианат аммония и тиоцианат калия , растворимость которого в воде в два раза выше. Также можно использовать тиоцианат серебра ; осаждение нерастворимых галогенидов серебра помогает упростить обработку . Обработка изопропилбромида тиоцианатом натрия в горячем этанольном растворе дает изопропилтиоцианат. [4] Протонирование роданида натрия дает изотиоциановую кислоту , S=C=NH (pK a = -1,28). [5] Этот вид образуется in situ из тиоцианата натрия; он добавляется к органическим аминам , образуя производные тиомочевины . [6]

Рекомендации

  1. ^ Тиоцианат натрия, Chemicalland21.com
  2. ^ Шван, Алабама (2001). Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rs109.
  3. ^ ван Ройен, PH; Бойенс, JCA (1975). «Натрия тиоцианат». Акта Кристаллографика . Б31 (12): 2933–2934. Бибкод : 1975AcCrB..31.2933V. дои : 10.1107/S0567740875009326 .
  4. ^ Р. Л. Шрайнер (1931). «Изопропилтиоцианат». Органические синтезы . 11:92 . дои :10.15227/orgsyn.011.0092.
  5. ^ Чан, Ю.; Кресге, Эй Джей (2000). «Определение константы кислотности изотиоциановой кислоты в водном растворе». Канадский химический журнал . 78 (12): 1627–1628. doi : 10.1139/cjc-78-12-1627.
  6. ^ Аллен, CFH; ВанАллан, Дж. (1955). «2-Амино-6-Метилбензотиазол». Органические синтезы .{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Коллективный том , том. 3, с. 76