В органической химии бутил представляет собой четырехуглеродный алкильный радикал или группу-заместитель с общей химической формулой -C 4 H 9 , полученный из одного из двух изомеров ( н -бутана и изобутана) бутана .
Изомер н -бутана может соединяться двумя способами, образуя две «-бутильные» группы:
Второй изомер бутана, изобутан, также может соединяться двумя способами, образуя две дополнительные группы:
Согласно номенклатуре ИЮПАК , «изобутил», « втор -бутил» и « трет -бутил» раньше допускали сохранение названий. Последнее руководство изменило это: в качестве предпочтительного префикса остается только трет -бутил, все остальные бутильные названия удалены. В соответствии с правилами скелетных формул каждое окончание и пересечение линий обозначает атом углерода (если не указано иное), насыщенный односвязными атомами водорода (если не указано иное). Символ «R» указывает на любую радикальную или другую неспецифическую функциональную группу.
Бутил является крупнейшим заместителем, для всех изомеров которого обычно используются тривиальные названия .
Углерод бутильной группы, который связан с остальной частью (R) молекулы, называется R I или R- первичным углеродом . Префиксы sec (от «вторичный») и трет (от «третичный») относятся к количеству дополнительных боковых цепей (или атомов углерода), связанных с первым бутильным углеродом. Префикс «iso» или « iso » означает «изолированный», а префикс « n- » означает «нормальный».
Бутан-2-ильная ( втор -бутильная) группа является хиральной . Атом углерода в положении 2 является стереоцентром . К нему присоединены четыре разные группы: -H , -CH 3 , -CH 2 -CH 3 и -R (группа R не равна этим трем группам). Названия двух хиральных групп: (2 S )-бутан-2-ил и (2 R )-бутан-2-ил.
Четыре изомера (без учета стереоизомеров ) « бутилацетата » демонстрируют эти четыре изомерные конфигурации. Здесь ацетатный радикал появляется в каждой из позиций, где в таблице выше используется символ «R»:
втор -Бутилацетат является хиральным и имеет один стереоцентр и два энантиомера . Названия энантиомеров:
Следовательно, для бутилацетата общее число изомеров равно пяти, если включены стереоизомеры.
Алкильные радикалы часто рассматривают как серию, последовательность, упорядоченную по количеству участвующих атомов углерода. В этой прогрессии бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним с предпочтительным названием IUPAC, полученным из его истории. Слово «бутил» происходит от масляной кислоты , четырехуглеродной карбоновой кислоты , содержащейся в прогорклом масле . [1] Название «масляная кислота» происходит от латинского Butyrum , масло . Последующие предпочтительные названия алкильных радикалов в ряду по ИЮПАК названы просто от греческого числа, обозначающего количество атомов углерода в группе: пентил , гексил , гептил и т. д.
Трет - бутильный заместитель очень объемный и используется в химии для кинетической стабилизации , как и другие объемистые группы, такие как родственная триметилсилильная группа. Влияние трет -бутильной группы на ход химической реакции называется эффектом Торпа-Ингольда, проиллюстрированным на реакции Дильса-Альдера ниже. По сравнению с водородным заместителем трет -бутильный заместитель ускоряет скорость реакции в 240 раз. [2]
Трет - бутильный эффект является примером стерических затруднений .
Трет - бутиловый ( t Bu) эфир представляет собой кислотолабильную защитную группу для спиртов. [3]
Традиционный способ введения группы t Bu в гидроксильную группу заключается в обработке соединения изобутиленом в присутствии кислоты Бренстеда или кислоты Льюиса . [4] [5]
Для расщепления группы t Bu можно использовать различные кислоты , включая кислоты Бренстеда, такие как трифторуксусная кислота , и кислоты Льюиса, такие как тетрахлорид титана . [3]