В органической химии бутил представляет собой четырехуглеродный алкильный радикал или группу-заместитель с общей химической формулой -C 4 H 9 , полученный из одного из двух изомеров ( н -бутана и изобутана) бутана .
Изомер н- бутана может соединяться двумя способами, образуя две «-бутильные» группы:
Второй изомер бутана, изобутан, также может соединяться двумя способами, образуя две дополнительные группы:
Согласно номенклатуре ИЮПАК , «изобутил», « втор -бутил» и « трет -бутил» раньше допускали сохранение названий. Последнее руководство изменило это: в качестве предпочтительного префикса остается только трет -бутил, все остальные бутильные названия удалены. В соответствии с правилами скелетных формул каждое окончание и пересечение линий обозначает атом углерода (если не указано иное), насыщенный односвязными атомами водорода (если не указано иное). Символ «R» указывает на любую радикальную или другую неспецифическую функциональную группу.
Бутил — крупнейший заместитель, для всех изомеров которого обычно используются тривиальные названия .
Углерод бутильной группы , который связан с остальной частью (R) молекулы, называется R I или R-первичным углеродом . Префиксы sec (от «вторичный») и tert (от «третичный») относятся к количеству дополнительных боковых цепей (или атомов углерода), связанных с первым бутильным углеродом. Префикс «iso» или « iso » означает «изолированный», а префикс « n- » означает «нормальный».
Бутан-2-ильная ( втор -бутильная) группа является хиральной . Атом углерода в положении 2 является стереоцентром . К нему присоединены четыре разные группы: -H , -CH 3 , -CH 2 -CH 3 и -R (группа R не равна этим трем группам). Названия двух хиральных групп: (2 S )-бутан-2-ил и (2 R )-бутан-2-ил.
Четыре изомера (без учета стереоизомеров ) « бутилацетата » демонстрируют эти четыре изомерные конфигурации. Здесь ацетатный радикал появляется в каждой из позиций, где в таблице выше используется символ «R»:
втор -Бутилацетат является хиральным и имеет один стереоцентр и два энантиомера . Названия энантиомеров:
Следовательно, для бутилацетата общее число изомеров равно пяти, если включены стереоизомеры.
Алкильные радикалы часто рассматривают как серию, последовательность, упорядоченную по количеству участвующих атомов углерода. В этой прогрессии бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним с предпочтительным названием IUPAC, полученным из его истории. Слово «бутил» происходит от масляной кислоты , четырехуглеродной карбоновой кислоты, содержащейся в прогорклом масле . [1] Название «масляная кислота» происходит от латинского Butyrum , масло . Последующие предпочтительные названия алкильных радикалов в ряду по ИЮПАК названы просто от греческого числа, обозначающего количество атомов углерода в группе: пентил , гексил , гептил и т. д.
Трет -бутильный заместитель очень объемный и используется в химии для кинетической стабилизации , как и другие объемистые группы, такие как родственная триметилсилильная группа. Влияние трет -бутильной группы на ход химической реакции называется эффектом Торпа-Ингольда, проиллюстрированным на реакции Дильса-Альдера ниже. По сравнению с водородным заместителем трет -бутильный заместитель ускоряет скорость реакции в 240 раз. [2]
Эффект трет -бутила является примером стерических затруднений .
Трет - бутиловый ( t Bu) эфир представляет собой кислотолабильную защитную группу для спиртов. [3]
Традиционный способ введения группы t Bu в гидроксильную группу заключается в обработке соединения изобутиленом в присутствии кислоты Бренстеда или кислоты Льюиса . [4] [5]
Для расщепления группы t Bu можно использовать различные кислоты , включая кислоты Бренстеда, такие как трифторуксусная кислота , и кислоты Льюиса, такие как тетрахлорид титана . [3]