stringtranslate.com

1,2,4-Триазол

1,2,4-Триазол (как лиганд в координационных соединениях, иногда используется аббревиатура Htrz ) — одно из пары изомерных химических соединений с молекулярной формулой C2H3N3 , называемых триазолами , которые имеют пятичленное кольцо из двух атомов углерода и трех атомов азота. 1,2,4-Триазол и его производные находят применение в самых разных областях . [ 1 ]

Структура и свойства

1,2,4-Триазол — плоская молекула. ​​Расстояния CN и NN попадают в узкий диапазон 136–132 пикометра, что согласуется с ароматичностью. [2] Хотя можно представить себе два таутомера, на практике существует только один.

1,2,4-Триазол является амфотерным , восприимчивым как к N-протонированию, так и к депротонированию в водном растворе. Значение pK a 1,2,4-триазолия (C 2 N 3 H 4 + ) составляет 2,45. Значение pK a нейтральной молекулы составляет 10,26. [3]

Синтез и возникновение

Часть структуры {[Fe(триазолат)(триазол) 2 ](BF 4 )} n . [4]

1,2,4-Триазолы могут быть получены с использованием реакции Эйнхорна-Бруннера или реакции Пеллиццари . Незамещенный 1,2,4-триазол может быть получен из тиосемикарбазида путем ацилирования муравьиной кислотой с последующей циклизацией 1-формил-3-тиосемикарбазида в 1,2,4-триазол-3(5)-тиол; окисление тиола азотной кислотой или перекисью водорода дает 1,2,4-триазол. [5]

1,2,4-Триазолы присутствуют во многих видах лекарств. [6] [7] Известные триазолы включают противогрибковые препараты флуконазол и итраконазол [8] и регулятор роста растений паклобутразол . [9] Триазолат является распространенным мостиковым лигандом в координационной химии. [10]

Ссылки

  1. ^ Поттс КТ (1961). «Химия 1,2,4-триазолов». Chemical Reviews . 61 (2): 87–127. doi :10.1021/cr60210a001.
  2. ^ Джеффри, GA; Рубл, JR; Йейтс, JH (1983). «Нейтронная дифракция при 15 и 120 К и ab initio молекулярные орбитальные исследования молекулярной структуры 1,2,4-триазола». Acta Crystallographica Раздел B: Структурная наука . 39 (3): 388–394. Bibcode : 1983AcCrB..39..388J. doi : 10.1107/S010876818300258X.
  3. ^ Гарратт, Питер Дж. (1996). "1,2,4-Триазолы". Comprehensive Heterocyclic Chemistry II . стр. 127–163. doi :10.1016/B978-008096518-5.00080-0. ISBN 978-0-08-096518-5.
  4. ^ Grosjean, Arnaud; Négrier, Philippe; Bordet, Pierre; Etrillard, Céline; Mondieig, Denise; Pechev, Stanislav; Lebraud, Eric; Létard, Jean-François; Guionneau, Philippe (2013). "Кристаллические структуры и спиновый кроссовер в полимерном материале [Fe(HTRZ)2(TRZ)](BF4), включая эффекты уменьшения размера когерентных доменов" (PDF) . European Journal of Inorganic Chemistry . 2013 (5–6): 796–802. doi :10.1002/ejic.201201121.
  5. ^ C. Ainsworth (1960). "1,2,4-Триазол". Органические синтезы . 40 : 99. doi :10.15227/orgsyn.040.0099.
  6. ^ Кери, Рангаппа С.; Патил, Сиддаппа А.; Будагумпи, Шриниваса; Нагараджа, Бхари Малланна (2015). «Триазол: многообещающее противотуберкулезное средство». Химическая биология и дизайн лекарств . 86 (4): 410–423. дои : 10.1111/cbdd.12527. PMID  25643871. S2CID  9313180.
  7. ^ Каур, Рамандип; Ранджан Двиведи, Ашиш; Кумар, Бхупиндер; Кумар, Винод (2016). «Последние разработки в области 1,2,4-триазольного ядра в противораковых соединениях: обзор». Противораковые агенты в медицинской химии . 16 (4): 465–489. doi :10.2174/1871520615666150819121106. PMID  26286663.
  8. ^ Катираван, Мутху К.; Салаке, Амол Б.; Чоте, Апарна С.; Дудхе, Прашик Б.; Ватоде, Рахул П.; Мукта, Махешвар С.; Гадве, Сандип (2012). «Биология и химия противогрибковых средств: обзор». Биоорганическая и медицинская химия . 20 (19): 5678–5698. doi :10.1016/j.bmc.2012.04.045. ПМИД  22902032.
  9. ^ Tesfahun, Wakjira (1 января 2018 г.). Yildiz, Fatih (ред.). «Обзор: Реакция сельскохозяйственных культур на применение паклобутразола». Cogent Food & Agriculture . 4 (1): 1–9. Bibcode :2018CogFA...425169T. doi : 10.1080/23311932.2018.1525169 . S2CID  134517280.
  10. ^ Хааснут, Яап Г. (2000). «Моноядерные, олигоядерные и полиядерные координационные соединения металлов с производными 1,2,4-триазола в качестве лигандов». Coordination Chemistry Reviews . 200–202: 131–185. doi :10.1016/S0010-8545(00)00266-6.