stringtranslate.com

Паклобутразол

Паклобутразол ( PBZ ) — это общепринятое название ISO для органического соединения , которое используется в качестве замедлителя роста растений и триазольного фунгицида . [2] [3] Это известный антагонист растительного гормона гиббереллина , действующий путем ингибирования биосинтеза гиббереллина , снижения междоузлийного роста для получения более крепких стеблей, увеличения роста корней, вызывая раннее завязывание плодов и увеличение завязывания семян у таких растений, как томат и перец . Также было показано, что PBZ снижает чувствительность растений к морозу . Более того, паклобутразол можно использовать в качестве химического подхода для снижения риска полегания зерновых культур. PBZ использовался арбористами для снижения роста побегов и, как было показано , оказывает дополнительное положительное воздействие на деревья и кустарники . Среди них — улучшенная устойчивость к засухе , более темные зеленые листья, более высокая устойчивость к грибкам и бактериям и улучшенное развитие корней. Было показано, что камбиальный рост, а также рост побегов, замедляются у некоторых видов деревьев.

Структура и синтез

Первый синтез паклобутразола был раскрыт в патентах, поданных группой ICI, работающей в Jealott's Hill . [4]

4-хлорбензальдегид и пинаколон объединяются в альдольной конденсации с образованием халкона , который гидрируется с использованием никеля Ренея в качестве катализатора для получения замещенного кетона . Этот материал бромируется , и полученное соединение обрабатывается натриевой солью 1,2,4-триазола в реакции нуклеофильного замещения . В конечной реакции восстановления используется борогидрид натрия , который в холодном метаноле дает почти исключительно диастереомерную пару, имеющую абсолютную конфигурацию (2 R ,3 R ), и ее энантиомер (2 S ,3 S ), с лишь около 2% альтернативных изомеров (2 R ,3 S ) и (2 S ,3 R ) . Однако эта пара изомеров может быть получена, когда восстановление проводится с использованием бутилмагнийбромида . [ 5]

В исследовании 1984 года сотрудники ICI разделили отдельные энантиомеры методом хирального разделения и смогли продемонстрировать, что только изомер (2 R ,3 R ) проявляет значительную фунгицидную активность, тогда как изомер (2 S ,3 S ) отвечает за свойства регулирования роста. [5] [6] Однако коммерческий продукт (разработанный под кодовым номером PP333) представлял собой рацемический материал, поскольку разделение изомеров было ненужным, когда оба компонента имели полезность в сельском хозяйстве . [2] [7]

Механизм действия

Паклобутразол является ингибитором ферментов, которые используют цитохром P450 в качестве кофактора. Их активный сайт содержит гемовый центр, который активирует кислород из воздуха для окисления их субстратов . Изомер (2 S ,3 S ) ингибирует фермент энт-кауреноксидазу [5] [8] , который находится на основном пути биосинтеза гиббереллинов , которые являются важными растительными гормонами. [9] [10] Вторичный эффект, возникающий в результате ингибирования энт-кауреноксидазы, заключается в том, что его предшественник, геранилгеранилпирофосфат, накапливается в растении, и часть его направляется на дополнительное производство фитоловой группы хлорофилла и гормона абсцизовой кислоты . Последний отвечает за контроль транспирации воды через листья, и, следовательно, обработка PBZ может привести к лучшей переносимости условий засухи. [11] Изомер (2 R ,3 R ) лучше подходит для активного центра цитохрома P450 14α-деметилазы грибка . Он ингибирует превращение ланостерола в эргостерол , компонент клеточной мембраны грибка, который является смертельным для многих видов. [5] Многие другие производные азола, включая пропиконазол и тебуконазол, демонстрируют этот тип активности, поэтому основной коммерческой возможностью для паклобутразола было использование в качестве замедлителя роста растений, и он был впервые выпущен на рынок ICI в 1985 году под торговыми марками Bonzi, Clipper, Cultar и Parlay. [1] [7]

Использование

Как антагонист биосинтеза гиббереллина, PBZ оказывает замедляющее действие на большинство видов растений. [11] Он поглощается тканями растений и транспортируется через ксилему в растущие части, где скорость деления клеток снижается по сравнению с необработанными растениями, а новые клетки не удлиняются. [7] [12] : 5 

Декоративные культуры

PBZ используется в садоводстве , особенно для многолетних растений, выращиваемых в теплицах. [13] [14]

Деревья и кустарники

Способность PBZ уменьшать рост деревьев и кустарников означает, что он нашел применение в областях, где необходимо сдерживать такой рост, например, под линиями электропередач и где необходимо поддерживать полосу отвода. Однократное применение регулятора роста может обеспечить контроль в течение всего сезона. [12] [15]

Фрукты и овощи

PBZ используется для увеличения количества и качества садовых фруктов и овощей. Качество измеряется повышенным количеством углеводов , общих растворимых сухих веществ (TSS), соотношением TSS/ титруемая кислотность и пониженной кислотностью. [11] Он стимулирует рост корней и стеблей и поддерживает количество листьев, но подавляет высоту растений. [16] [17] [18]

Управление газоном

PBZ широко используется в качестве средства для улучшения качества газона на полях для гольфа, где он снижает необходимость в стрижке и, увеличивая содержание хлорофилла, придает траве зеленый оттенок. [19] [20]

Зерновые культуры

Переключая производительность растения с удлинения стебля на производство семян, PBZ, как было показано Камраном и др., 2017 [21] [3] [11] и Текалигн 2007. [22] [3] [11] Тот же механизм отвечает за современные высокоурожайные полукарликовые культуры, такие как сорт риса IR8. [23] Пэн и др. , 2014 также описывают лучшую устойчивость к полеганию . [ 24 ] Они обнаружили , что озимая пшеница претерпевает сокращение длины междоузлий, утолщение междоузлий, увеличение бокового роста, увеличение активности фермента синтеза лигнина и, следовательно, увеличение лигнификации при применении этого соединения. [24] Хотя это не уменьшает полегание, оно делает полегание менее вредным. [24]

Воздействие на окружающую среду

PBZ был предметом обширных нормативных исследований , в том числе в Европейском Союзе [25] и США. [12] Эти данные были обобщены. [1] Он был оценен как вещество с умеренной острой токсичностью, слегка раздражающее кожу и глаза и вряд ли являющееся генотоксичным или канцерогенным для человека. [25] PBZ относительно стабилен в воде и почве. В лабораторных аэробных или анаэробных условиях период полураспада паклобутразола может превышать один год. [25] Однако в количественном анализе 2010 года PBZ был обнаружен только в 3 из 440 образцов грунтовых вод с полей для гольфа с максимальной концентрацией 4,2  мкг /л. [20] В Европе самая высокая допустимая концентрация паклобутразола в питьевой воде составляет 66 мкг/л. [12]

Как инструмент исследования

PBZ использовался как инструмент для исследования генов, связанных с биосинтезом гиббереллина в растениях. Например, аллель Arabidopsisgai-t6 (гена, взаимодействующего с гибберелловой кислотой) придаетустойчивостьвегетативного ростапаклоутразолом.[26][27]Однако при нормальном использовании селективного давления на растения с целью развития устойчивости к PBZ не оказывается, поскольку он не является для них смертельным.

Ссылки

  1. ^ База данных свойств пестицидов abc. "Паклобутразол". Университет Хартфордшира.
  2. ^ ab "Сборник общепринятых названий пестицидов: паклобутразол". BCPC .
  3. ^ abc Tesfahun, Wakjira (1 января 2018 г.). Yildiz, Fatih (ред.). «Обзор: Реакция сельскохозяйственных культур на применение паклобутразола». Cogent Food & Agriculture . 4 (1): 1–9. Bibcode :2018CogFA...425169T. doi : 10.1080/23311932.2018.1525169 . S2CID  134517280.
  4. ^ Патент Великобритании 1595696, Boize, LM; Sugavanam, B. & Shephard, MC et al., «Триазолы и имидазолы, полезные в качестве растительных фунгицидов и агентов, регулирующих рост», выдан 1981-08-12, передан ICI Ltd. 
  5. ^ abcd Сугаванам, Баласубраманян (1984). «Диастереоизомеры и энантиомеры паклобутразола: их получение и биологическая активность». Pesticide Science . 15 (3): 296–302. doi :10.1002/ps.2780150312.
  6. ^ Блэк, SN; Уильямс, LJ; Дэйви, RJ; Моффатт, F.; Джонс, RVH; Макьюэн, DM; Сэдлер, DE (1989). «Получение энантиомеров паклобутразола: подход кристаллической химии». Tetrahedron . 45 (9): 2677–2682. doi :10.1016/S0040-4020(01)80097-1.
  7. ^ abc Worthing CR, ed. (1987). Руководство по пестицидам - ​​Всемирный сборник (восьмое изд.). Британский совет по защите растений. стр. 628–629. ISBN 0948404019.
  8. ^ Дэвидсон, Сандра Э.; Смит, Дженнифер Дж.; Хелливелл, Крис А.; Пул, Эндрю Т.; Рид, Джеймс Б. (2004). «Ген гороха LH кодирует энт-кауреноксидазу». Физиология растений . 134 (3): 1123–1134. doi :10.1104/pp.103.032706. PMC 389936. PMID  14988475 . 
  9. ^ Радемахер, Вильгельм (июнь 2000 г.). «Замедлители роста: влияние на биосинтез гиббереллина и другие метаболические пути». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 51 (1): 501–531. doi :10.1146/annurev.arplant.51.1.501. PMID  15012200.
  10. ^ Хедден, Питер (2020). «Современное состояние исследований биосинтеза гиббереллина». Физиология растений и клеток . 61 (11): 1832–1849. doi :10.1093/pcp/pcaa092. PMC 7758035. PMID  32652020. 
  11. ^ abcde Desta, Bizuayehu; Amare, Getachew (7 января 2021 г.). "Паклобутразол как регулятор роста растений". Химические и биологические технологии в сельском хозяйстве . 8 (1). Bibcode :2021CBTA....8....1D. doi : 10.1186/s40538-020-00199-z . S2CID  230796693.
  12. ^ abcd "Активный ингредиент паклобутразол: обзор, проведенный MDAR и MassDEP для использования в чувствительных зонах полос отвода в Массачусетсе". Январь 2012 г. Получено 4 февраля 2022 г.
  13. ^ Whipker, Brian E. (2022). «Широкий ассортимент доступных PGR» (PDF) . GrowerTalks . Ball Publishing. стр. 10–12 . Получено 06.04.2022 .
  14. ^ Латимер, Джойс Г. (2022). «Регуляторы роста для контейнерных травянистых многолетних растений» (PDF) . GrowerTalks . Ball Publishing. стр. 14–60 . Получено 06.04.2022 .
  15. ^ Бай, Шуджу; Чейни, Уильям; Ци, Ядун (1 мая 2004 г.). «Реакция камбиального и побегового роста деревьев, обработанных паклобутразолом». Arboriculture & Urban Forestry . 30 (3): 137–145. doi : 10.48044/jauf.2004.017 . S2CID  174943.
  16. ^ Берова, Малгожата; Златев, Златко (2000). "Физиологическая реакция и урожайность обработанных паклобутразолом растений томата (Lycopersicon esculentum Mill.)". Регулирование роста растений . 30 (2): 117. doi :10.1023/A:1006300326975. S2CID  30219558.
  17. ^ Пал, Сикандер; Чжао, Цзянсан; Хан, Асиф; Ядав, Нарендра Сингх; Батушанский, Альберт; Барак, Саймон; Ревальд, Борис; Файт, Аарон; Лазарович, Нафтали; Рахмилевич, Шимон (22 декабря 2016 г.). «Паклобутразол индуцирует толерантность томатов к дефицитному орошению посредством разнообразного воздействия на морфологию, физиологию и метаболизм растений». Scientific Reports . 6 (1): 39321. Bibcode :2016NatSR...639321P. doi :10.1038/srep39321. PMC 5177942 . PMID  28004823. 
  18. ^ Гросси и др. (2005). «Влияние паклобутразола на рост и плодоносящие характеристики декоративного перца Питанга ». Acta Horticulturae . 683 (683): ​​333–336. doi :10.17660/ActaHortic.2005.683.41. S2CID  90322526.
  19. ^ Маккалоу, Патрик Э.; Лю, Хайбо; Маккарти, Ламберт Б.; Уитвелл, Тед (2005). «Физиологическая реакция бермудской травы TifEagle на паклобутразол». HortScience . 40 : 224–226. doi : 10.21273/HORTSCI.40.1.224 .
  20. ^ ab Baris, Reuben D.; Cohen, Stuart Z.; Barnes, N. LaJan; Lam, Juleen; Ma, Qingli (28 марта 2010 г.). «Количественный анализ более чем двадцатилетних исследований мониторинга полей для гольфа». Environmental Toxicology and Chemistry . 29 (6): 1224–1236. doi : 10.1002/etc.185 . PMID  20821564. S2CID  11874015.
  21. ^ Камран, Мухаммад; Цуй, Вэньвэнь; Ахмад, Иршад; Мэн, Сянпин; Чжан, Сюйдун; Су, Вэньнань; Чэнь, Цзюньчжи; Ахмад, Шакил; Фахад, Шах; Хань, Цинфан; Лю, Тиенинг (2017-11-08). «Влияние паклобутразола, потенциального регулятора роста, на механическую прочность стебля, накопление лигнина и его связь с устойчивостью кукурузы к полеганию». Регулирование роста растений . 84 (2). Springer : 317–332. doi :10.1007/s10725-017-0342-8. ISSN  0167-6903. S2CID  52322462.
  22. ^ Tekalign, T. (7 декабря 2007 г.). «Рост, эффективность фотосинтеза, скорость транспирации, полегание и урожайность зерна тефа (Eragrostis Tef (Zucc.) Trotter) в зависимости от стадии и скорости внесения паклобутразола». East African Journal of Sciences . 1 (1): 35–44. doi : 10.4314/eajsci.v1i1.40339 . S2CID  67819691.
  23. ^ "Стрессоустойчивый рис". strasa.irri.org . Международный институт исследований риса . Получено 2022-04-07 .
  24. ^ абв
    • Лю, Цинцюань; Ло, Ле; Чжэн, Луцин (2018-01-24). «Лигины: биосинтез и биологические функции в растениях». Международный журнал молекулярных наук . 19 (2). MDPI : 335. doi : 10.3390/ijms19020335 . ISSN  1422-0067. PMC 5855557.  PMID 29364145.  S2CID 1117174  .
    • Welker, Cassie; Balasubramanian, Vimal; Petti, Carloalberto; Rai, Krishan; DeBolt, Seth; Mendu, Venugopal (2015-07-27). "Содержание и состав лигнина в биомассе инженерных растений для биотоплива и биопродуктов". Energies . 8 (8). MDPI : 7654–7676. doi : 10.3390/en8087654 . ISSN  1996-1073. S2CID  8965985.
    • Шах, Аднан Нур; Танвир, Мохсин; Рехман, Атик ур; Анджум, Шакил Ахмад; Икбал, Джаваид; Ахмад, Риаз (2016-12-26). «Стресс от полегания у зерновых — последствия и управление: обзор». Environmental Science and Pollution Research . 24 (6). Springer : 5222–5237. doi :10.1007/s11356-016-8237-1. ISSN  0944-1344. PMID  28025787. S2CID  41163856.
    • Шах, Лиакат; Яхья, Мухаммад; Шах, Сайед Мехар Али; Надим, Мухаммад; Али, Ахмад; Али, Асиф; Ван, Цзин; Риаз, Мухаммад Вахид; Рехман, Шамсур; У, Вэйсюнь; Хан, Риаз Мухаммад; Аббас, Адиль; Риаз, Аамир; Анис, Галал Бакр; Си, Хунци; Цзян, Хайян; Ма, Чуаньси (2019-08-28). "Улучшение устойчивости к полеганию: использование пшеницы и риса в качестве классических примеров". Международный журнал молекулярных наук . 20 (17). MDPI : 4211. doi : 10.3390/ijms20174211 . ISSN  1422-0067. PMC  6747267 . PMID  31466256. S2CID  201674357.
    • Кхобра, Ринки; Сарин, Синдху; Мина, Брадж Кишор; Кумар, Арвинд; Тивари, Винод; Сингх, ГП (01.01.2019). «Изучение признаков устойчивости к полеганию у генотипов пшеницы: обзор». Физиология и молекулярная биология растений . 25 (3). Springer : 589–600. doi :10.1007/s12298-018-0629-x. ISSN  0971-5894. PMC 6522606.  PMID 31168225.  S2CID 57241282  .
    • Vavilala, Sirisha L.; Ghag, Siddhesh B.; D'Souza, Jacinta S. (2019). «Лигнин: понимание и исследование его потенциала для производства биотоплива». Advanced Bioprocessing for Alternative Fuels, Biobased Chemicals, and Bioproducts . Woodhead Publishing Series in Energy. Woodhead . стр. 165–186. doi : 10.1016/b978-0-12-817941-3.00009-7. ISBN 9780128179413. S2CID  104389796.
  25. ^ abc "Заключение по экспертной оценке оценки риска пестицида активного вещества паклобутразол". Журнал EFSA . 8 (11): 1876. 2010. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1876 .
  26. ^
    • Пэн, Джинронг; Кэрол, Пьер; Ричардс, Дональд Э.; Кинг, Кэтрин Э.; Коулинг, Рэйчел Дж.; Мерфи, Джордж П.; Харберд, Николас П. (1997). «Ген Arabidopsis GAI определяет сигнальный путь, который отрицательно регулирует реакции гиббереллина». Гены и развитие . 11 (23): 3194–3205. doi : 10.1101/gad.11.23.3194 . PMC  316750. PMID  9389651 .
    • Olszewski, Neil; Sun, Tai-ping; Gubler, Frank (2002). "Gibberellin Signaling". The Plant Cell . 14 (suppl 1). Американское общество биологов растений ( OUP ): S61–S80. doi : 10.1105/tpc.010476 . ISSN  1040-4651. PMC 151248.  PMID 12045270.  S2CID 310773  .
  27. ^ Уэгучи-Танака, Мияко; Накадзима, Масатоши; Мотоюки, Асикари; Мацуока, Макото (2007-06-01). «Рецептор гиббереллина и его роль в передаче сигнала гиббереллина в растениях». Ежегодный обзор биологии растений . 58 (1). Ежегодные обзоры : 183–198. doi :10.1146/annurev.arplant.58.032806.103830. ISSN  1543-5008. PMID  17472566.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Паклобутразол .