В 1970-х годах химики компании DuPont активно работали над гербицидами на основе сульфонилмочевины после изобретения этого класса гербицидов Джорджем Левиттом, что привело к коммерциализации хлорсульфурона . [5]
Трибенурон ( карбоновая кислота ) и его метиловый эфир [6] были впервые раскрыты в общих чертах в одном из патентов Левитта [7] , а впоследствии эфир был подвергнут дальнейшему патентованию [8] и выбран для разработки под кодовым названием DPX L5300. [1] На заключительном этапе синтеза 2-метоксикарбонилбензолсульфонилизоцианат был конденсирован с 2-метиламино-4-метокси-6-метил-1,3,5-триазином для образования продукта сульфонилмочевины . [8]
Трибенурон обладает широким спектром действия на коммерчески важные широколиственные сорняки и травы, но при рекомендуемой норме использования он безопасен для важных культур, таких как пшеница. Когда его представила компания DuPont, его рекомендуемая норма использования составляла 0,015–0,03 фунта на акр (17–34 г/га). [9] Расчетное использование в сельском хозяйстве США картировано Геологической службой США и показывает, что с 1992 по 2018 год ежегодно применялось до 120 000 фунтов (54 000 кг). Соединение используется в основном на пшенице, но также и на пастбищах. [10]
Физикохимия
В суспензии глина-вода трибенурон увеличивает сорбцию с уменьшением pH и еще больше с увеличением взвешенной нагрузки . [11]
Устойчивые культуры
Трансформация устойчивости к трибенурону была достигнута в арбузе и подтверждена выживанием мутантов als , но не контрольных образцов, при лечении трибенуроном. [12]
^ Бхардвадж, Гаураб (2007). "От пионерского изобретения к устойчивым инновациям: история гербицидов на основе сульфонилмочевины" (PDF) . Chemical Heritage NewsMagazine . 25 (1). Архивировано из оригинала (PDF) 2006-11-18.
^ Патент США 4383113, Джордж Левитт, «Сельскохозяйственные сульфонамиды», выдан 10 мая 1983 г., передан EI du Pont de Nemours and Company
^ ab патент США 4740234, Джеральд Э. Лепон, "Гербицидные орто-карбометоксисульфонилмочевины", выдан 26 апреля 1988 г., передан EI du Pont de Nemours and Company