Тригонеллин – алкалоид с химической формулой C 7 H 7 NO 2 . Это цвиттер-ион , образующийся в результате метилирования атома азота ниацина (витамина B 3 ). Тригонеллин — продукт метаболизма ниацина, который выводится с мочой млекопитающих. [1]
Тригонеллин встречается во многих растениях. Он был выделен из японского редиса [2] ( Raphanus sativus сорта Sakurajima Daikon), семян пажитника ( Trigonella foenum-graecum , отсюда и название), [3] садового гороха, семян конопли, овса, [4] картофеля, Stachys. виды, георгин , [5] виды Sтрофанта , [6] и Dichapetalum cymosum . [7] Тригонеллин также содержится в кофе . [8] Более высокий уровень тригонеллина содержится в кофе арабика .
Хольц, Кутчер и Тейльманн зарегистрировали его присутствие у ряда животных. [9]
Тригонеллин кристаллизуется в виде моногидрата из спирта в гигроскопических призмах (т.пл. 130°С или 218°С [ сухой, разл. ]). Он легко растворим в воде или теплом спирте, в меньшей степени в холодном спирте и слабо в хлороформе или эфире . Соли хорошо кристаллизуются, моногидрохлорид - в виде слоёв, мало растворим в сухом спирте. Пикрат образует блестящие призмы (т. пл. 198–200 °С), растворим в воде, но умеренно растворим в сухом спирте или эфире . Алкалоид образует несколько аурихлоридов: нормальная соль B•HCl•AuCl 3 осаждается при добавлении к гидрохлориду избытка хлорида золота и после кристаллизации из разбавленной соляной кислоты, содержащей некоторое количество хлорида золота, имеет температуру плавления 198 °С. При кристаллизации из воды или очень разбавленной соляной кислоты получают тонкие иглы B 4 •3 HAuCl 4 (т. пл. 186 °С).
При нагревании тригонеллина в закрытых пробирках с гидроксидом бария при 120°С образуется метиламин, а при аналогичной обработке соляной кислотой при 260°С образуется хлорметан и никотиновая кислота (форма витамина В3 ) . Тригонеллин – это метилбетаин никотиновой кислоты. [10]