2-Хлор- N , N -бис(2-хлорэтил)этанамин , также известный как трихлорметин , трис(2-хлорэтил)амин — это органическое соединение с формулой N( CH2CH2Cl ) 3 . Часто сокращенно HN3 или HN-3, это мощное кожно-нарывное вещество и азотистый иприт, используемый для химической войны . HN3 был последним из разработанных азотистых ипритов. Он был разработан как военное вещество и является единственным из азотистых ипритов, который до сих пор используется в военных целях. Он является основным представителем азотистых ипритов, поскольку его кожно-нарывные свойства почти равны свойствам HD , и, таким образом, аналогия между двумя типами иприта является самой сильной. [1] Как кожно-нарывное вещество его использование и производство строго ограничены в рамках Конвенции о запрещении химического оружия , где он классифицируется как вещество Списка 1 .
Азотистые иприты реагируют через начальную циклизацию в соответствующую четвертичную соль азиридина . Скорость этой реакции зависит от pH, поскольку протонированный амин не может циклизоваться.
HN-3 нашел некоторое применение в химиотерапии, например, при болезни Ходжкина , и в некоторых исследованиях полупроводниковых соединений [2], но в основном он представляет интерес для военного использования и является единственным из этих агентов, который где-либо остается в качестве военного агента. [ необходима ссылка ] Эти агенты обладают более быстрой токсичностью, чем сернистые иприты .
HN-3 может попасть в организм через вдыхание, проглатывание, контакт с глазами и кожей (хотя вдыхание является наиболее распространенным). Химикат чрезвычайно токсичен и может повредить глаза, кожу и дыхательные пути, а также подавить иммунную систему. HN-3 проникает и быстро связывается с клетками организма, но его последствия для здоровья развиваются медленно. Полная степень повреждения клеток может быть неизвестна в течение нескольких дней. [1]