stringtranslate.com

Тройная связь

Структура и АСМ -изображение дегидробензо[12]аннулена, в котором бензольные кольца скреплены тройными связями.

Тройная связь в химии — это химическая связь между двумя атомами , включающая шесть связывающих электронов вместо обычных двух в ковалентной одинарной связи . Тройные связи прочнее, чем эквивалентные одинарные или двойные связи , с порядком связи три. Наиболее распространена тройная связь в молекуле азота N 2 ; второй по распространенности — между двумя атомами углерода , который можно найти в алкинах . Другими функциональными группами , содержащими тройную связь, являются цианиды и изоцианиды . Некоторые двухатомные молекулы, такие как диазот и окись углерода , также имеют тройную связь. В скелетных формулах тройная связь изображается в виде трех параллельных линий (≡) между двумя соединенными атомами. [1] [2] [3]

Склеивание

Типы связей можно объяснить с точки зрения орбитальной гибридизации . В случае ацетилена каждый атом углерода имеет две sp-орбитали и две p-орбитали . Две sp-орбитали линейны с углами 180° и занимают ось X ( декартова система координат ). P-орбитали перпендикулярны осям Y и Z. Когда атомы углерода приближаются друг к другу, sp-орбитали перекрываются, образуя сигма-связь sp-sp . При этом p z -орбитали сближаются и вместе образуют ap z -p z пи-связь . Аналогично, другая пара py - орбиталей образует apy -py - pi -связь. В результате образуется одна сигма-связь и две пи-связи.

В модели изогнутой связи тройная связь также может образовываться путем перекрытия трех долей sp 3 без необходимости использования пи-связи. [4]

Тройные связи между элементами тяжелее кислорода

Структура гекса(трет-бутокси)дивольфрама(III) , примера тройной связи металл-металл.

Многие элементы, помимо кислорода, могут образовывать тройные связи. Они характерны для переходных металлов. Хорошо известными примерами являются гекса(трет-бутокси)дивольфрам(III) и гекса(трет-бутокси)димолибден(III) . Расстояние ММ составляет около 233 часов. [5] Соединение W2 привлекло особое внимание своими реакциями с алкинами, приводящими к образованию соединений с тройной связью металл-углерод формулы RC≡W(OBut) 3 [6]

Рекомендации

  1. ^ Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание, Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC  642506595
  2. ^ Органическая химия 2-е изд. Джон Макмерри
  3. ^ Пюиккё, Пекка; Ридель, Себастьян; Пацшке, Майкл (2005). «Ковалентные радиусы тройной связи». Химия: Европейский журнал . 11 (12): 3511–20. дои : 10.1002/chem.200401299. ПМИД  15832398.
  4. ^ Продвинутая органическая химия Кэри, Фрэнсис А., Сундберг, Ричард Дж. 5-е изд. 2007 год
  5. ^ Чисхолм, Малкольм Х.; Галлуччи, Джудит К.; Холландсворт, Карл Б. (2006). «Кристаллическая и молекулярная структура W 2 (OBut) 6 и расчеты электронного строения различных конформеров W 2 (OMe) 6 ». Многогранник . 25 (4): 827–833. doi :10.1016/j.poly.2005.07.010.
  6. ^ . Листеманн, Марк Л.; Шрок, Ричард Р. (1985). «Множественные металлоуглеродные связи. 35. Общий путь к три- трет -бутоксивольфрамовым алкилидиновым комплексам. Расщепление ацетиленов гекса- трет -бутоксидом дивольфрама». Металлоорганические соединения . 4 : 74–83. дои : 10.1021/om00120a014.