stringtranslate.com

Туяплицинол

Туяплицинол является одним из двух изомерных трополон -родственных природных продуктов . Они встречаются в древесных породах, в основном в коре, хвое, ксилеме, семейства кипарисовых, таких как кипарис, туя, можжевельник и туйопсис . [1] [2] Туяплицинолы структурно эквивалентны туяплицинам с дополнительной гидроксильной группой . Они относятся к классу природных терпеноидов , имеющих две свободные гидроксильные группы в положениях С3 и С5.

Туяплицинолы являются высоколетучими соединениями. Известно, что присутствие таких трополонов, включая альфа-трополон и его изопропиловые производные, приводит к высокой естественной долговечности пород древесины, таких как западный красный кедр , можжевельник и кипарис .

Использует

Альфа-туяплицинол , изомер туяплицинола, часто встречается в азиатских видах Thujopsis dolabrata и проявляет высокую антибактериальную и противогрибковую активность. Было обнаружено, что он эффективен против Enterococcus faecalis и Legionella pneumophila , даже при низких ингибирующих концентрациях (от 1,56 до 50 мг/мл). [3]

В исследовании 2004 года было показано, что α-туйаплицинол оказывает сильное цитотоксическое действие на несколько линий раковых клеток, таких как рак желудка человека и лимфоцитарный лейкоз мышей. [4]

Другой изомер этого соединения называется β-туйаплицинол . Недавнее исследование показало, что он подавляет развитие клеток гепатоцеллюлярной карциномы, поскольку запускает аутофагическую гибель клеток и последующий апоптоз. [5]

Более ранние исследования показали, что β-туйаплицинол может дополнительно подавлять эстроген-зависимый рак молочной железы, регулируя сигнализацию эстрогеновых рецепторов. [6]

Ссылки

  1. ^ "альфа-Туяплицинол". BenchChem . Получено 23 марта 2024 г.
  2. ^ "Springer Handbook of Wood Science and Technology". Springer Handbooks . Cham: Springer International Publishing. 2023. стр. 254–255. doi :10.1007/978-3-030-81315-4. ISBN 978-3-030-81314-7. ISSN  2522-8692. S2CID  257902863.Глава 5. Химия древесины
  3. ^ МОРИТА, Ясухиро; МАСУМУРА, Эйко; ЦУДЗИБО, Хироши; ЯСУДА, Масахидэ; САКАГАМИ, Ёсиказу; ОКАБЭ, Тошихиро; ИШИДА, Накао; ИНАМОРИ, Ёсихико (2001). «Биологическая активность α-туяплицина, второстепенного компонента Thujopsis dolabrata SIEB. et ZUCC. var. hondai MAKINO». Биологический и фармацевтический вестник . 24 (6). Фармацевтическое общество Японии: 607–611. дои : 10.1248/bpb.24.607. ISSN  0918-6158. ПМИД  11411545.
  4. ^ Морита, Y.; Мацумура, E.; Окабе, T.; Фукуи, T.; Шибата, M.; Сугиура, M.; Охе, T.; Цудзибо, H.; Исида, N.; Инамори, Y. «Биологическая активность альфа-туяплицина, изомера хинокитиола». Biological & Pharmaceutical Bulletin . 27 6 : 899–902 . Получено 23 марта 2024 г.
  5. ^ Чжан, Гуанъя; Хэ, Цзянпин; Е, Сяофэй; Чжу, Цзин; Ху, Си; Шэнь, Миньян; Ма, Юру; Мао, Цзымин; Сун, Хуайдун; Чэнь, Фэнлин (15 марта 2019 г.). "β-Туяплицин индуцирует аутофагическую гибель клеток, апоптоз и остановку клеточного цикла посредством опосредованной ROS сигнализации Akt и p38/ERK MAPK в гепатоцеллюлярной карциноме человека". Смерть клеток и заболевания . 10 (4). Springer Science and Business Media LLC: 255. doi :10.1038/s41419-019-1492-6. ISSN  2041-4889. PMC 6420571. PMID 30874538  . 
  6. ^ Ко, Дживон; Бао, Ченг; Ли, Джэху; Пак, Хён-Чан; Ли, Хонг Джин (1 октября 2014 г.). «Аннотация 4226: B-туджаплицин подавляет эстроген-зависимый рак груди посредством регуляции сигнализации рецепторов эстрогена». Cancer Research . 74 (19_Supplement). Американская ассоциация исследований рака (AACR): 4226. doi :10.1158/1538-7445.am2014-4226. ISSN  0008-5472.