stringtranslate.com

Терпеноид

Терпеноиды , также известные как изопреноиды , представляют собой класс встречающихся в природе органических химических веществ , полученных из 5-углеродного соединения изопрена и его производных, называемых терпенами , дитерпенами и т. д. Хотя иногда терпеноиды используются взаимозаменяемо с «терпенами», терпеноиды содержат дополнительные функциональные группы , обычно содержащие кислород. [1] В сочетании с углеводородными терпенами терпеноиды содержат около 80 000 соединений. [2] Это самый крупный класс вторичных метаболитов растений, составляющий около 60% известных натуральных продуктов . [3] Многие терпеноиды обладают значительной фармакологической биологической активностью и поэтому представляют интерес для химиков-медиков. [4]

Растительные терпеноиды используются из-за их ароматических свойств и играют роль в традиционных растительных лекарственных средствах. Терпеноиды придают аромат эвкалипта , вкус корицы , гвоздики и имбиря , желтый цвет подсолнечника и красный цвет томатов . [5] Хорошо известные терпеноиды включают цитраль , ментол , камфору , сальвинорин А в растении Salvia divinorum , гинкголид и билобалид, обнаруженные в гинкго двулопастном , и каннабиноиды , обнаруженные в каннабисе. Провитамин бета-каротин представляет собой производное терпена, называемое каротиноидом .

Стероиды и стеролы у животных производятся биологическим путем из предшественников терпеноидов. Иногда к белкам добавляют терпеноиды , например, для усиления их прикрепления к клеточной мембране ; это известно как изопренилирование . Терпеноиды играют роль в защите растений в качестве профилактики от патогенов и аттрактантов для хищников травоядных. [6]

Структура и классификация

Терпеноиды представляют собой модифицированные терпены [7] , в которых метильные группы были перемещены или удалены или добавлены атомы кислорода . Некоторые авторы используют термин «терпен» в более широком смысле, включая терпеноиды. Как и терпены, терпеноиды можно классифицировать по количеству изопреновых единиц, входящих в состав исходного терпена:

Терпеноиды также можно классифицировать по типу и количеству содержащихся в них циклических структур: линейные, ациклические, моноциклические, бициклические, трициклические, тетрациклические, пентациклические или макроциклические. [8] Для определения наличия терпеноидов можно использовать тест Сальковского . [9]

Биосинтез

Терпеноиды, по крайней мере те, которые содержат спиртовую функциональную группу, часто возникают в результате гидролиза карбокатионовых промежуточных продуктов, полученных из геранилпирофосфата . Аналогично гидролиз интермедиатов из фарнезилпирофосфата дает сесквитерпеноиды , а гидролиз интермедиатов из геранилгеранилпирофосфата - дитерпеноиды и т. д. [10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Химия, Международный союз теоретической и прикладной химии. Сборник химической терминологии ИЮПАК. ИЮПАК. дои : 10.1351/goldbook.T06279.
  2. ^ Кристиансон, Дэвид В. (2017). «Структурная и химическая биология терпеноидциклаз». Химические обзоры . 117 (17): 11570–11648. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00287. ПМК 5599884 . ПМИД  28841019. 
  3. ^ Фирн Р. (2010). Природные химикаты . Оксфорд: Биология.
  4. ^ Ашур, Мохамед; Подмигни, Майкл; Гершензон, Джонатан (2010). «Биохимия терпеноидов: монотерпены, сесквитерпены и дитерпены». Биохимия вторичного метаболизма растений . стр. 258–303. дои : 10.1002/9781444320503.ch5. ISBN 9781444320503.
  5. ↑ Spectre M (28 сентября 2009 г.). «Своя жизнь». Житель Нью-Йорка .
  6. ^ Сингх, Бхарат; Шарма, Рам А. (апрель 2015 г.). «Растительные терпены: защитные реакции, филогенетический анализ, регулирование и клиническое применение». 3 Биотехнологии . 5 (2): 129–151. дои : 10.1007/s13205-014-0220-2. ISSN  2190-572X. ПМЦ 4362742 . ПМИД  28324581. 
  7. ^ Хоутон, Исаак. «Физиология терпенов и терпеноидов каннабиса - краткий обзор». Эллиот Баркер . Проверено 3 мая 2016 г.
  8. ^ аб Людвичук, А.; Скаличка-Возняк, К.; Георгиев, М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266. дои : 10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. ISBN 9780128021040.
  9. ^ Айула Джорджия (2008). «Фитохимический скрининг и антиоксидантная активность некоторых избранных лекарственных растений, используемых для лечения малярии на юго-западе Нигерии». Тропический журнал фармацевтических исследований . 7 (3): 1019–1024. дои : 10.4314/tjpr.v7i3.14686 . hdl : 1807/60332 .
  10. ^ Дэвис, Эдвард М.; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. дои : 10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.

Внешние ссылки