В химии углерод -водородная связь ( связь C-H ) — это химическая связь между атомами углерода и водорода , которую можно обнаружить во многих органических соединениях . [1] Эта связь является ковалентной , одинарной , что означает, что углерод разделяет свои внешние валентные электроны с четырьмя атомами водорода. Это завершает обе их внешние оболочки , делая их устойчивыми. [2]
Углеродно-водородные связи имеют длину связи около 1,09 Å (1,09× 10-10 м) и энергию связи около 413 кДж / моль (см. таблицу ниже). Используя шкалу Полинга — C (2,55) и H (2,2), — разница электроотрицательности между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательности связь C-H обычно считается неполярной . В структурных формулах молекул атомы водорода часто опускаются. Классы соединений, состоящие исключительно из связей C-H и связей C-C, включают алканы , алкены , алкины и ароматические углеводороды . В совокупности они известны как углеводороды .
В октябре 2016 года астрономы сообщили, что самые основные химические ингредиенты жизни — молекула углерода-водорода (CH, или метилидиновый радикал ), положительный ион углерода-водорода ( CH + ) и ион углерода ( C + ) — являются результатом , в значительной степени, ультрафиолетовым светом звезд , а не другими способами, такими как результат турбулентных событий, связанных со сверхновыми и молодыми звездами , как считалось ранее. [3]
Длина связи углерод-водород незначительно меняется в зависимости от гибридизации атома углерода. Связь между атомом водорода и sp 2- гибридным атомом углерода примерно на 0,6% короче, чем между водородом и sp 3- гибридным углеродом. Связь между водородом и sp-гибридным углеродом еще короче, примерно на 3% короче, чем sp 3 CH. Эту тенденцию иллюстрирует молекулярная геометрия этана, этилена и ацетилена. [ нужна цитата ]
Связь C-H в целом очень прочная, поэтому она относительно нереакционноспособна. В нескольких классах соединений, которые вместе называются углеродными кислотами , связь C-H может быть достаточно кислой для удаления протона. Неактивированные связи С-Н встречаются в алканах и не примыкают к гетероатому (О, N, Si и др.). Такие связи обычно участвуют только в радикальном замещении . Однако известно, что многие ферменты влияют на эти реакции. [5]
Хотя связь C-H является одной из самых прочных, ее величина варьируется более чем на 30% для достаточно стабильных органических соединений даже в отсутствие гетероатомов . [6] [7]