stringtranslate.com

Ундециленовая кислота

Ундециленовая кислота — органическое соединение с формулой CH2 = CH(CH2 ) 8CO2H . Это ненасыщенная жирная кислота . Это бесцветное масло. Ундециленовая кислота в основном используется для производства нейлона-11 и при лечении грибковых инфекций кожи, но она также является предшественником в производстве многих фармацевтических препаратов , средств личной гигиены, косметики и парфюмерии. [1] Соли и эфиры ундециленовой кислоты известны как ундециленаты .

Подготовка

Ундециленовая кислота получается путем пиролиза рицинолевой кислоты , которая получается из касторового масла . В частности, метиловый эфир рицинолевой кислоты расщепляется с получением как ундециленовой кислоты, так и гептаналя . Процесс проводится при температуре 500–600 °C в присутствии пара. [1] [2] Затем метиловый эфир гидролизуется .

Пиролиз метилового эфира рицинола
Пиролиз метилового эфира рицинола

Общее коммерческое использование

Ундециленовая кислота преобразуется в 11-аминоундекановую кислоту в промышленных масштабах. Эта аминокарбоновая кислота является предшественником нейлона-11. [1]

Ундециленовая кислота восстанавливается до ундециленового альдегида, который ценится в парфюмерии. Кислота сначала преобразуется в хлорангидрид , что позволяет проводить селективное восстановление. [3]

Медицинское применение

Ундециленовая кислота является активным ингредиентом в лекарствах от кожных инфекций, а также для облегчения зуда, жжения и раздражения, связанных с проблемами кожи. Например, она используется против грибковых инфекций кожи , таких как эпидермофития стопы , стригущий лишай , паховый дерматомикоз [ 4] или других генерализованных инфекций, вызванных Candida albicans . [5] При использовании для пахового дерматомикоза она может вызвать сильное жжение. [ необходима медицинская ссылка ] В некоторых исследованиях случаев разноцветного лишая боль и жжение являются результатом применения фунгицида. В обзоре плацебо-контролируемых испытаний ундециленовая кислота была признана эффективной наряду с рецептурными азолами (например, клотримазолом ) и аллиламинами (например, тербинафином [6] ). Ундециленовая кислота также является предшественником шампуней против перхоти и противомикробных порошков. [7]

С точки зрения механизма, лежащего в основе ее противогрибкового действия против Candida albicans , ундециленовая кислота подавляет морфогенез. В исследовании зубных протезов было обнаружено, что ундециленовая кислота в прокладках подавляет преобразование дрожжей в гифальную форму (которая связана с активной инфекцией) посредством ингибирования биосинтеза жирных кислот. Механизм действия и эффективность противогрибковых препаратов жирнокислотного типа зависят от числа атомов углерода в цепи, причем эффективность увеличивается с числом атомов в цепи. [ необходима цитата ]

Одобрение FDA США

Ундециленовая кислота одобрена Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) для местного применения и указана в Своде федеральных правил. [4]

Исследования используют

Ундециленовая кислота использовалась в качестве связующей молекулы, поскольку она является бифункциональным соединением . В частности, это α,ω- (терминально функционализированный ) бифункциональный агент. Например, указанное в заголовке соединение использовалось для приготовления кремниевых биосенсоров, связывая поверхности кремниевых преобразователей с терминальной двойной связью ундециленовой кислоты (образуя связь Si-C), оставляя группы карбоновых кислот доступными для конъюгации биомолекул (например, белков). [8] [ необходим непервичный источник ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  2. ^ А. Шовель, Ж. Лефевр (1989). "Глава 2". Нефтехимические процессы: технические и экономические характеристики . Париж. стр. 277. ISBN 2-7108-0563-4.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  3. ^ Кристиан Кольпайнтнер, Маркус Шульте, Юрген Фальбе, Петер Лаппе, Юрген Вебер. «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ ab Издатель FDA CFR Раздел 21, Том 5, Глава 1, Подраздел D, Часть 333, Подраздел C, Раздел (§333.210)
  5. ^ Ши, Дунмей; Чжао, Ясинь; Ян, Хунся; Фу, Хунцзюнь; Шен, Юннянь; Лу, Гуйся; Мэй, Хуан; Цю, Инь; Ли, Дунмей; Лю, Вейда (1 мая 2016 г.). «Противогрибковое действие ундециленовой кислоты на образование биопленок Candida albicans». Международный журнал клинической фармакологии и терапии . 54 (5): 343–353. дои : 10.5414/CP202460. ПМИД  26902505.
  6. ^ Кроуфорд, Ф.; Холлис, С. (18 июля 2007 г.). «Местное лечение грибковых инфекций кожи и ногтей стопы». База данных систематических обзоров Кокрейна . 2007 (3): CD001434. doi : 10.1002 /14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID  17636672. 
  7. ^ "Меморандум Комиссии по международной торговле США" (PDF) . USITC. Архивировано из оригинала (PDF) 2006-09-24 . Получено 2007-01-02 .- см. страницу 2 ссылки. [ требуется проверка ]
  8. ^ A. Moraillon; AC Gouget-Laemmel; F. Ozanam & J.-N. Chazalviel (2008). «Амидирование монослоев на кремнии в физиологических буферах: количественное ИК-исследование». J. Phys. Chem. C. 112 ( 18): 7158–7167. doi :10.1021/jp7119922.

McLain N, Ascanio R, Baker C, et al. Ундециленовая кислота ингибирует морфогенез Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother 2000;44:2873-2875