stringtranslate.com

Уридин

Уридин ( символ U или Urd ) представляет собой гликозилированный аналог пиримидина , содержащий урацил, присоединенный к кольцу рибозы (или, более конкретно, к рибофуранозе ) через β-N 1 -гликозидную связь . Аналог является одним из пяти стандартных нуклеозидов , которые составляют нуклеиновые кислоты , другие - аденозин , тимидин , цитидин и гуанозин . Пять нуклеозидов обычно сокращаются до их символов, U, A, dT, C и G, соответственно . Однако тимидин чаще записывается как «dT» («d» представляет собой «дезокси»), поскольку он содержит фрагмент 2'-дезоксирибофуранозы, а не кольцо рибофуранозы, обнаруженное в уридине. Это связано с тем, что тимидин содержится в дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК) и обычно не содержится в рибонуклеиновой кислоте (РНК). Наоборот, уридин находится в РНК, а не в ДНК. Остальные три нуклеозида могут быть найдены как в РНК, так и в ДНК. В РНК они будут представлены как A, C и G, тогда как в ДНК они будут представлены как dA, dC и dG.

Биосинтез

Уридин широко производится в природе как уридинмонофосфат (уридил) путем синтеза de novo путем декарбоксилирования оротидилата , который катализируется оротидилатдекарбоксилазой . Оротидилат производится из оротата , который соединяется с 5-фосфорибозил-1-пирофосфатом (PRPP) с образованием оротидилата пиримидинфосфорибозилтрансферазой . PRPP создается из рибозо-5-фосфата путем дальнейшего фосфорилирования, выступая в качестве энергетической молекулы для продвижения реакции вперед, в то время как оротат образуется в несколько этапов из карбамоилфосфата и аспартата . [ 2]

Пищевые источники

Уридин считается несущественным питательным веществом, поскольку он вырабатывается организмом человека по мере необходимости, и его прием в качестве добавки обычно не рекомендуется, хотя его применение в конкретных целях было изучено. [3]

Ниже перечислены некоторые продукты, содержащие уридин в форме РНК. Хотя утверждается, что практически никакой уридин в этой форме не является биодоступным, «поскольку — как было показано в лаборатории Хандшумахера в Йельской школе медицины в 1981 году [4] — он разрушается в печени и желудочно-кишечном тракте, и ни одна пища, при употреблении, никогда не показывала достоверного повышения уровня уридина в крови». Это противоречит Ямамото и др., [5] уровень уридина в плазме вырос в 1,8 раза через 30 минут после употребления пива, что предполагает, по крайней мере, противоречивые данные. С другой стороны, этанол сам по себе (который присутствует в пиве) повышает уровень уридина, что может объяснить повышение уровня уридина в исследовании Ямамото и др. [6] У младенцев, потребляющих материнское молоко или коммерческие детские смеси, уридин присутствует в виде монофосфата, UMP, [7], который является как биодоступным [8], так и способным поступать в кровоток из пищеварительного тракта. [ необходима цитата ]

Потребление продуктов, богатых РНК, может привести к высокому уровню пуринов (аденина и гуанозина) в крови. Известно, что высокий уровень пуринов увеличивает выработку мочевой кислоты и может усугубить или привести к таким состояниям, как подагра . [14]

Исследователи из Гарварда сообщают, что жирные кислоты омега-3 и уридин, два вещества, содержащиеся в таких продуктах, как рыба, грецкие орехи, патока и сахарная свекла, предотвращали депрессию у крыс так же эффективно, как и антидепрессанты. «Введение крысам комбинации уридина и жирных кислот омега-3 производило немедленные эффекты, которые были неотличимы от тех, которые вызывались введением крысам стандартных антидепрессантов», — сказал ведущий автор исследования Уильям Карлезон, директор Лаборатории поведенческой генетики Маклина. [15] [16]

гликолиз галактозы

Уридин играет роль в пути гликолиза галактозы . [17] Не существует катаболического процесса для метаболизма галактозы. Поэтому галактоза преобразуется в глюкозу и метаболизируется в общем пути глюкозы. После того, как входящая галактоза была преобразована в галактозо-1-фосфат (Gal-1-P), она участвует в реакции с UDP-глюкозой , молекулой глюкозы, связанной с уридиндифосфатом (UDP). Этот процесс катализируется ферментом галактозо-1-фосфатуридилтрансферазой и переносит UDP в молекулу галактозы. Конечным результатом является UDP-галактоза и глюкозо-1-фосфат. Этот процесс продолжается, чтобы обеспечить надлежащий гликолиз галактозы.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 1422. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Берг Дж. М., Тимочко Дж. Л., Страйер Л. (2002). «Раздел 25.1. In de Novo Synthesis, the Pyrimidine Ring Is Assembled from Bicarbonate, Aspartate, and Glutamine». Биохимия (5-е изд.). WH Freeman.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ Джордж М. Капалка (2009). Диетотерапия и фитотерапия для детей и подростков: Справочник. Academic Press. ISBN 9780080958019.
  4. ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981). «Новый однопроходный обмен циркулирующего уридина в печени крысы». Science . 213 (4509): 777–8. Bibcode :1981Sci...213..777G. doi :10.1126/science.7256279. PMID  7256279.
  5. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). «Влияние пива на концентрацию уридина и пуриновых оснований в плазме». Метаболизм: клинический и экспериментальный . 51 (10): 1317–23. doi :10.1053/meta.2002.34041. PMID  12370853.
  6. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Yamakita J, Tsutsumi Z, Ohata H, Hiroishi K, Nakano T, Higashino K (1997). «Влияние этанола и фруктозы на уридиновые и пуриновые основания плазмы». Метаболизм: клинический и экспериментальный . 46 (5): 544–7. doi :10.1016/s0026-0495(97)90192-x. PMID  9160822.
  7. ^ Wurtman R (23 апреля 2014 г.). «Комбинация питательных веществ, которая может влиять на формирование синапсов». Питательные вещества . 6 ( 4): 1701–1710. doi : 10.3390/nu6041701 . PMC 4011061. PMID  24763080. 
  8. ^ Карвер Дж. Д. (2003). «Достижения в области модификации питания детских смесей». Американский журнал клинического питания . 77 (6): 1550S–1554S. doi : 10.1093/ajcn/77.6.1550S . PMID  12812153.
  9. ^ Thebody.com
  10. ^ Hidalgo A, Pompei C, Galli A, Cazzola S (22 декабря 2004 г.). «Урацил как показатель заражения томатной продукции молочнокислыми бактериями» (PDF) . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (2): 349–355. doi :10.1021/jf0486489. PMID  15656671. Архивировано из оригинала 2 октября 2011 г.{{cite journal}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  11. ^ abc Йонас Д.А., Эльмадфа I, Энгель К.Х., Хеллер К.Дж., Козяновски Г., Кениг А., Мюллер Д., Нарбонн Дж.Ф., Вакернагель В., Кляйнер Дж. (2001). «Соображения безопасности ДНК в пищевых продуктах». Энн Нутр Метаб . 45 (6): 235–54. CiteSeerX 10.1.1.600.3766 . дои : 10.1159/000046734. PMID  11786646. S2CID  28474801. 
  12. ^ Storck R (1965). «Нуклеотидный состав нуклеиновых кислот грибов. I. Рибонуклеиновые кислоты». Журнал бактериологии . 90 (5): 1260–4. doi :10.1128/JB.90.5.1260-1264.1965. PMC 315810. PMID  5848326. 
  13. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (октябрь 2002 г.). «Влияние пива на концентрацию уридина и пуриновых оснований в плазме». Metab Clin Exp . 51 (10): 1317–23. doi :10.1053/meta.2002.34041. PMID  12370853.
  14. ^ "Подагра, гиперурикемия и хроническая болезнь почек". Национальный фонд почек . 24 декабря 2015 г. Получено 24 ноября 2017 г.
  15. ^ «Пищевые ингредиенты могут быть столь же эффективны, как антидепрессанты». Harvard Gazette . 10 февраля 2005 г. Получено 9 апреля 2018 г.
  16. ^ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (февраль 2005 г.). «Эффекты уридина и жирных кислот омега-3, подобные антидепрессантам, усиливаются при комбинированном лечении у крыс». Biol Psychiatry . 57 (4): 343–50. doi :10.1016/j.biopsych.2004.11.038. PMID  15705349. S2CID  1834258.
  17. ^ Страйер, Берг и Тимочко (2002). «Раздел 16.1 Гликолиз — путь преобразования энергии во многих организмах». Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman.