Урушиол / ʊ ˈ р uː ʃ я . ɒ л / — маслянистая смесь органических соединений с аллергенными свойствами, обнаруженная в растениях семейства Anacardiaceae , особенно Toxicodendron spp. (например, ядовитый дуб , китайское лаковое дерево , ядовитый плющ , ядовитый сумах ), Comocladia spp. (девичьи сливы) , Metopium spp . (ядовитое дерево) , а также в частях мангового дерева , а также в плодах дерева кешью . [1] [2] [3] [4] [5] [6]
У большинства людей урушиол вызывает аллергическую кожную сыпь при контакте, известную как контактный дерматит, вызванный урушиолом .
Название урушиол происходит от японского слова, обозначающего лаковое дерево Toxicodendron vernicifluum (漆, urushi ) . [8] Окисление и полимеризация урушиола в соке дерева в присутствии влаги позволяет ему образовывать твердый лак , который используется для производства традиционных китайских, корейских и японских лаковых изделий .
Хотя лаки, содержащие урушиол , и их раздражающие кожу свойства были хорошо известны в Восточной Азии за несколько тысячелетий до этого, первые записанные западные тексты о них были написаны в 1624 году Джоном Смитом , где он первоначально сравнил ядовитый плющ с английским плющом . [9] Сначала он не классифицировал его как яд из-за скорости, с которой исчезла сыпь, и Смит предположил, что это растение действительно может иметь медицинское применение. [9] В 18 и 19 веках в этой области было проведено множество экспериментов, чтобы определить, верна ли эта теория. Поскольку в то время в медицине преобладали методы лечения на основе растений, врачи надеялись, что сильное воздействие этого химического вещества на организм может быть в некотором роде эффективным.
Андре-Игнас-Жозеф Дюфреснуа был одним из первых, кто придумал медицинское применение этого химического вещества в 1780 году, когда он варил ядовитый плющ, чтобы получить настой для внутреннего применения. [9] Это привело к созданию дистиллированного экстракта ядовитого плюща, который он прописывал многим людям, страдающим кожными заболеваниями и даже параличом. Он утверждал, что это лечение дало несколько положительных результатов. [9]
В течение многих лет считалось, что ядовитый плющ относится к роду Rhus ; однако в 1900-х годах он был реклассифицирован в более подходящий род Toxicodendron , что означает «ядовитое дерево» . [9] Было зарегистрировано множество случаев раздражения и аллергических реакций на это растение, и его распространенность в медицинских целях быстро сократилась. После этой новой классификации ученые начали попытки определить, что делает растения этого рода вредными, начиная с гипотезы о наличии в растениях летучего масла. [9]
Хотя это оказалось неверным, Рико Мадзима из Японии смог определить, что раздражителем был химический урушиол. Далее он определил, что это вещество представляет собой разновидность алкилкатехина и благодаря своей структуре способно проникать через кожу и сохраняться на поверхностях от месяцев до лет. [9] Способность урушиола полимеризоваться в твердое глянцевое покрытие является химической основой традиционных лаковых изделий во многих азиатских странах. [10] После того, как урушиол вступает в контакт с кислородом, при определенных условиях он становится черным лаком и получил название лака уруши . [11]
Урушиол в чистом виде представляет собой бледно-желтую жидкость с плотностью около 0,968 г/мл и температурой кипения 200 °C (392 °F). Он растворим в диэтиловом эфире , ацетоне , этаноле , четыреххлористом углероде и бензоле . [12] [13]
Урушиол представляет собой смесь нескольких близкородственных органических соединений . Каждый состоит из катехола , замещенного в положении 3 углеводородной цепью, имеющей 15 или 17 атомов углерода. Углеводородная группа может быть насыщенной или ненасыщенной. Точный состав смеси варьируется в зависимости от растительного источника. В то время как урушиол западного ядовитого дуба содержит в основном катехолы с боковыми цепями C 17 , [14] ядовитый плющ и сумах ядовитый содержат в основном катехолы с боковыми цепями C 15 .
Вероятность и выраженность аллергической реакции на урушиол зависят от степени ненасыщенности углеводородной цепи. Менее половины населения в целом испытывает реакцию только на насыщенный урушиол, но более 90% реагируют на урушиол, который содержит как минимум две степени ненасыщенности (двойные связи). Более длинные боковые цепи обычно вызывают более сильную реакцию. [15]
Урушиол представляет собой живичную смолу , содержащуюся в соке ядовитого плюща и родственных ему растений. После повреждения растения или поздней осенью сок вытекает на поверхность растения, где при определенных условиях температуры и влажности урушиол становится черноватым. лак после контакта с кислородом . [15] [16] [11] Лак Уруси очень стабилен. Он способен противостоять воздействиям щелочей, кислот и спиртов, а также выдерживать температуры более 300 °C. Однако лак может испортиться под воздействием ультрафиолетовых лучей солнца и других источников. [10]
На территории США широко распространены растения, содержащие урушиол. Ядовитый плющ можно найти во всех штатах, кроме Калифорнии, Аляски и Гавайев. Ядовитый дуб можно найти на западном побережье или в некоторых штатах на юго-востоке, тогда как ядовитый сумах можно найти только в восточной половине страны. [17]
Все эти растения имеют отличительные особенности, которые помогут их идентифицировать. Ядовитый плющ всегда растет группами из трех блестящих заостренных листочков. Дуб ядовитый имеет аналогичный внешний вид, но с более крупными и округлыми лопастями, легким бархатистым опушением и растет группами по 3, 5 или 7 штук. Сумах ядовитый растет группами от 7 до 13 листочков, всегда нечетное количество. Листочки овально-ланцетные, блестящие. [18]
Прежде чем урушиол впитается в кожу, его можно удалить водой с мылом. Значительные количества урушиола могут всасываться в течение нескольких минут. После того как урушиол проник в кожу, попытки удалить его водой неэффективны. [15] После поглощения кожей он распознается дендритными клетками иммунной системы , иначе называемыми клетками Лангерганса . Эти клетки затем мигрируют в лимфатические узлы , где они представляют урушиол Т-лимфоцитам и, таким образом, рекрутируют их в кожу, а Т-лимфоциты вызывают патологию посредством продукции цитокинов и цитотоксического повреждения кожи. [19] Это вызывает болезненную сыпь, волдыри и зуд.
Как только этот ответ начинается, эффективны лишь некоторые методы лечения, такие как кортизон или преднизолон . [9] Лекарства, которые могут уменьшить раздражение, включают антигистаминные препараты ( димедрол (Бенадрил) или цетиризин (Зиртек)). Другие методы лечения включают применение холодной воды или лосьона с каламином , чтобы успокоить боль и остановить зуд. [9]
Чтобы вызвать реакцию аллергического дерматита , урушиол сначала окисляется с образованием двух атомов кислорода с двойными связями в химическом веществе. Затем он вступает в реакцию с белком- нуклеофилом , вызывая реакцию в коже. Дерматит обусловлен приобретенным иммунным ответом . Урушиол — слишком маленькая молекула, чтобы напрямую активировать иммунный ответ. Вместо этого он прикрепляется к определенным белкам кожи, где действует как гаптен , что приводит к реакции гиперчувствительности IV типа . [20] [ собственный источник? ] [21]
Гидрокортизон , активный ингредиент кортизона, облегчает это состояние, останавливая выделение химических веществ, вызывающих реакцию дерматита. [22] Сам гидрокортизон никак не реагирует с урушиолом.
