stringtranslate.com

Орцинол

Орцинол — это органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 3 (OH) 2 . Он встречается во многих видах лишайников [3], включая Roccella tinctoria и Lecanora . Орцинол был обнаружен в «токсичном клее» муравьев вида Camponotus saundersi . Это бесцветное твердое вещество. Он родственен резорцину , 1,3-C 6 H 4 (OH) 2 .

Синтез и реакции

Орцинол был впервые получен с помощью дегидроуксусной кислоты , превращения, включавшего раскрытие кольца пирона в трикетон. Этот ранний эксперимент помог установить богатую конденсационную химию поликетидов . [4] Его можно получить путем сплавления экстракта алоэ с поташем , [5] с последующим подкислением.

Он подвергается О - метилированию диметилсульфатом . [ 6]

Он используется в производстве красителя орсеина и в качестве реагента в некоторых химических тестах на пентозы , таких как тест Биала . Он может быть синтезирован из толуола ; более интересным является его производство, когда ацетондикарбоновый эфир конденсируется с помощью натрия . Он кристаллизуется в бесцветных призмах с одной молекулой воды, которые краснеют при воздействии воздуха. Хлорид железа дает сине-фиолетовую окраску с водным раствором. В отличие от резорцина он не дает флуоресцеина с фталевым ангидридом . Окисление аммиачного раствора дает орсеин , C28H24N2O7 , главный компонент натурального красителя архила . 4 -Метилкатехин является изомером , обнаруженным в виде его метилового эфира ( креозола ) в смоле бука . [5]

Орцинол

Добыча сланцевой нефти

Орцинол также содержится в сланцевом масле, добываемом из сланца Кукерсит . [2] Это основной водорастворимый фенол в масле, который был извлечен и очищен промышленным способом компанией Viru Keemia Grupp . [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 6819 .
  2. ^ abc Мозаффари, Парса; Ярвик, Оливер; Бэрд, Захария Стивен (28.10.2020). «Давление паров фенольных соединений, обнаруженных в пиролизном масле». Журнал химических и инженерных данных . 65 (11): 5559–5566. doi :10.1021/acs.jced.0c00675. ISSN  0021-9568.
  3. ^ Робике: «Аналитическое исследование лишайников Орселя», Annales de chimie et de Physique , 1829 , 42 , стр. 236–257.
  4. ^ Стонтон, Джеймс; Вайсман, Кира Дж. (2001). «Биосинтез поликетидов: обзор тысячелетия». Natural Product Reports . 18 (4): 380–416. doi :10.1039/a909079g. PMID  11548049.
  5. ^ ab  Одно или несколько из предыдущих предложений включают текст из публикации, которая сейчас находится в общественном достоянииChisholm, Hugh , ed. (1911). "Orcin". Encyclopaedia Britannica . Vol. 20 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 173.
  6. ^ RN Mirrington; GI Feutrill (1973). "Орцинолмонометиловый эфир". Org. Synth . 53 : 90. doi :10.15227/orgsyn.053.0090.
  7. ^ «Тонкая химия». Виру Кемия Групп . Проверено 23 октября 2020 г.