stringtranslate.com

Фазовая кислота

Фазовая кислота — это терпеноидный катаболит абсцизовой кислоты . Как и абсцизовая кислота, это растительный гормон , связанный с остановкой фотосинтеза [1] и опадением .

Функция

Абсцизовая кислота (АБК) — многофункциональный растительный гормон, играющий роль в прорастании , сезонных моделях роста и реакции на стресс. Считается, что уровни АБК регулируются частично путем контроля катаболизма АБК, в частности, путем окисления с образованием фазовой кислоты. [2] Поэтому фазовую кислоту можно рассматривать как продукт распада АБК, хотя она может иметь и другие функции. Было обнаружено, что введение высоких концентраций фазовой кислоты препятствует закрытию устьиц и снижает фотосинтез у Arabidopsis [1], но это может быть результатом ингибирования продукта, а не распознавания фазовой кислоты рецептором .

Фазовая кислота ингибирует рецепторы глутамата в мозге мышей . [3]

Биосинтез

Ранние предшественники

Фазовая кислота является изопреноидом , что означает, что она получена из изопреновых единиц. Активированный терпеновый геранилгеранилпирофосфат соединяется сам с собой, образуя общий предшественник каротиноидов , ликопен .

Два геранилгеранилпирофосфата объединяются, образуя фитоен
фитоен изомеризуется и циклизуется с образованием β-каротина

Предшественники каротиноидов

Фазовая кислота является продуктом абсцизовой кислоты, которая сама является продуктом каротиноида C 40 зеаксантина через по крайней мере четыре ферментативных этапа. Зеаксантин эпоксидируется с образованием виолаксантина или неоксантина. Затем конец молекулы C 15 расщепляется эпоксикаротиноидной эпоксигеназой с образованием ксантоксина , альдегида.

β-каротин гидроксилируется и эпоксидируется с образованием виолаксантина
Биосинтез ксантоксина

Модификация ксантоксина

Ксантоксин восстанавливается по эпоксидной группе, а затем гидроксилируется по альдегидной группе, образуя абсцизовую кислоту. [4] 8'-гидроксилирование абсцизата, сопряженного основания абсцизовой кислоты , образует 8'-гидроксиабсцизат. 8'-гидроксиабсцизат циклизуется посредством нуклеофильной атаки существующего кольца 8'-гидроксигруппой для взаимопревращения с фазатом. Известно, что первый процесс опосредуется 8'-гидроксилазами абсцизовой кислоты, семейством НАДФН -зависимых ферментов. Сайто и др. продемонстрировали, что в случае арабидопсиса эти гидроксилазы не зависят от какого-либо регуляторного механизма ниже по течению от самой трансляции . [5] [6] Сообщается, что последний процесс происходит без ферментативного вмешательства, [5] [7], поскольку было обнаружено, что он происходит спонтанно in vitro.

Ссылки

  1. ^ ab Sharkey, TD "Влияние фазовой кислоты и дигидрофазовой кислоты на устьица и фотосинтетический аппарат". Plant Physiol. 65(2): 291--297.
  2. ^ Milborrow BV. (1969). «Идентификация «метаболита C» из абсцизовой кислоты и новая структура для фазовой кислоты». Chem Commun 966-967.
  3. ^ Хоу, Шэн Тао; Цзян, Сьюзан X.; Захария, Л. Ирина; Хан, Сюмей; Бенсон, Шантель Л.; Слинн, Жаклин; Абрамс, Сюзанна Р. (30 декабря 2016 г.). «Фазеиновая кислота, эндогенный и обратимый ингибитор рецепторов глутамата в мозге мыши». Журнал биологической химии . 291 (53): 27007–27022. doi : 10.1074/jbc.M116.756429 . PMC  5207134. PMID  27864367 .
  4. ^ Катлер и Крочко (1999). Формирование и распад АБК. Тенденции в науке о растениях, 4: 472-478
  5. ^ ab Saito S. (2004). "Arabidopsis CYP707As кодирует -абсцизовую кислоту 8'-гидроксилазу, ключевой фермент в катаболизме абсцизовой кислоты". Plant Physiol. 134(4):1439-49.
  6. ^ Кусиро Т. (2004). «Цитохром P450 CYP707A арабидопсиса кодирует 8'-гидроксилазы АБК: ключевые ферменты в катаболизме АБК». EMBO J. 23(7):1647-56.
  7. ^ Милборроу Б.В. «Циклизация 8'-гидроксиабсцизовой кислоты в фазовую кислоту in vivo». Фитохимия 27:757-759.