stringtranslate.com

Фенантреноид

Химическая структура гимнопузина , химического соединения, обнаруженного в орхидеях.

Фенантреноиды — это химические соединения, образованные фенантреновым скелетом. Эти соединения встречаются в природе в растениях, хотя их также можно синтезировать. [1]

Фенантролы

Фенантролы — это любой из пяти изомерных фенолов, полученных из фенантрена ( 1-фенантрол , 2-фенантрол, 3-фенантрол, 4-фенантрол, 9-фенантрол ). Эти молекулы могут быть биомаркерами курения и/или воздействия ПАУ на рабочих. [2]

Химия

Под действием УФ-излучения стильбен и его производные подвергаются внутримолекулярной циклизации с образованием дигидрофенантренов.

Природные явления

Фенантрены были обнаружены в цветковых растениях, в основном в семействе Орхидные , а также в небольшом количестве в семействах Диоскорейные , Комбретовые и Березовые , а также в низшем классе растений Marchantiophyta (печеночники). [3]

Корневище Dioscorea communis содержит фенантрены ( 7-гидрокси-2,3,4,8-тетраметоксифенантрен , 2,3,4-триметокси-7,8-метилендиоксифенантрен, 3-гидрокси-2,4,-диметокси-7,8-метилендиоксифенантрен, 2-гидрокси-3,5,7-триметоксифенантрен и 2-гидрокси-3,5,7-триметокси-9,10-дигидрофенантрен). [4]

Димерный фенантреноид 8,8'-бидегидроюнкузол и мономерный дегидроюнкузол могут быть выделены из Juncus acutus . [5]

Перакенсол — фенантреноид, который можно выделить из Alseodaphne perakensis . [6]

В орхидеях

Фенантрены были обнаружены в видах Dendrobium , Bulbophyllum , Eria , Maxillaria , Bletilla , Coelogyne , Cymbidium , Ephemerantha и Epidendrum . [3]

3,4,8-Триметоксифенантрен-2,5-диол — один из 17 фенантренов, обнаруженных в экстракте стеблей орхидеи Dendrobium nobile . [7] [8]

Три фенантрена могут быть выделены из стеблей орхидеи Flickingeria fimbriata . Структуры: 2,5-дигидрокси-4,9,10-триметоксифенантрен, 2,5-дигидрокси-4-метоксифенантрен и 2,5,9-тригидрокси-4-метокси-9,10-дигидрофенантрен. Эти молекулы называются пликатол A , B и C. [9 ]

Нудол — это фенантрен из орхидей Eulophia nuda , Eria carinata и Eria stricta . [10] 9,10-дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диол — это фенантрен из Eulophia nuda . Это соединение проявляет цитотоксическую активность против раковых клеток человека. [11]

2,7-Дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен — фенантрен из Dehaasia longipedicellata . [12]

Bulbophyllum gymnopus производит фенантрендиол гимнопузин . [13]

Bulbophyllum reptans содержит гимнопузин , конфузарин (2,7-дигидрокси-3,4,8-триметоксифенантрен), 2,7-дигидрокси-3,4,6-триметоксифенантрен и его 9,10-дигидропроизводное, флавантринин (2,7-дигидрокси-4-метоксифенантрен) и его 9,10-дигидропроизводное (целонин), цирропеталантрин (2,2′,7,7′-тетрагидрокси-4,4′-диметокси-1,1′-бифенантрил), его 9,9′,10,10′-тетрагидропроизводное (флавантрин) и димерные фенантрены рептантрин и изорептантрин. [14]

Bulbophyllum vaginatum содержит два фенантрена 4,9-диметоксифенантрен-2,5-диол и 4,6-диметоксифенантрен-2,3,7-триол, а также два дигидрофенантрена 4-метокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3,7-триол и 4,6-диметокси-9,10-дигидрофенантрен-2,3,7-триол. [15]

Coelogyne cristata содержит целогинантридин (3,5,7-тригидрокси-1,2-диметокси-9,10-дигидрофенантрен), производное 9,10-дигидрофенантрена, и целогинантрин (3,5,7-тригидрокси-1,2-диметоксифенантрен), соответствующий аналог фенантрена, целогин и целогинин . [16]

Орхинол и лороглоссол обладают фитоалексиновым эффектом и снижают рост рассады Cattleya aurantiaca . [17]

Фенантрены 2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 9,10-дигидро-2,5-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен ( нудол ), 9,10-дигидро-2,7-дигидрокси-3,4-диметоксифенантрен, 2,5-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен и 2,7-дигидрокси-3,4,9-триметоксифенантрен могут быть выделены из Maxillaria densa . [18]

Цирропеталантрин — это димерное производное фенантрена из Cirrhopetalum maculosum . [19]

Гликозиды

Пять гликозидов фенантрена, деннеанозиды A, B, C, D и E, и один гликозид 9,10-дигидрофенантрена, деннеанозид F, могут быть выделены из стебля Dendrobium denneanum . [20]

Метаболизм

Цис-3,4-дигидрофенантрен-3,4-диолдегидрогеназа — это фермент, который использует (+)-цис-3,4-дигидрофенантрен-3,4-диол и НАД + для получения фенантрен-3,4-диола, НАДН и Н + . Этот фермент участвует в деградации нафталина и антрацена .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Эванс, Дэвид А.; Кейн, Пол А.; Вонг, Рэйман Й. (1977). «Общий подход к синтезу фенантреноидных соединений. Альтернатива окислительному фенольному сочетанию». J. Am. Chem. Soc . 99 (21): 7083–7085. doi :10.1021/ja00463a063.
  2. ^ Сердар, Б.; Вайдьяната, С.; Чжэн, И.; Раппапорт, С.М. (2003). «Одновременное определение мочевых 1- и 2-нафтолов, 3- и 9-фенантролов и 1-пиренола у рабочих коксовых печей». Биомаркеры . 8 (2): 93–109. doi :10.1080/1354750021000046570. PMID  12775495.
  3. ^ аб Ковач, Адриана; Васас, Андреа; Хоманн, Юдит (2008). «Природные фенантрены и их биологическая активность». Фитохимия . 69 (5): 1084–1110. Бибкод : 2008PChem..69.1084K. doi :10.1016/j.phytochem.2007.12.005. ПМИД  18243254.
  4. ^ Ковача, Адриана; Забудь, Питер; Жупкоц, Иштван; Ретик, Борбала; Фалькайц, Дьёрдь; Сабод, Пал; Хохманна, Юдит (2007). «Фенантрены и дигидрофенантрен из Tamus communis и их цитотоксическая активность». Фитохимия . 68 (5): 687–691. Бибкод : 2007PChem..68..687K. doi :10.1016/j.phytochem.2006.10.028. ПМИД  17166530.
  5. ^ FA1, Бехери; Наим, ZE; Маатук, GT; Амер, ММ; Ахмед, А.Ф. (2013). «Новый антиоксидантный димер фенантреноида из Juncus acutus L.». Нат Прод Рес . 27 (2): 155–163. дои : 10.1080/14786419.2012.662759. ПМИД  22360833.{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  6. ^ Махмуд, Зурина; Хан, Мохаммад Н.; Ладжис, Нордин Х.; Тойя, Роберт Ф. (1992). «Перакенсол: фенантреноид, выделенный из Alseodaphne perakensis». J. Nat. Prod . 55 (4): 533–535. doi :10.1021/np50082a027.
  7. ^ Hwang, JS; Lee, SA; Hong, SS; Han, XH; Lee, C; Kang, SJ; Lee, D; Kim, Y; Hong, JT; Lee, MK; Hwang, BY (2010). «Фенантрены из Dendrobium nobile и их ингибирование индуцированной ЛПС продукции оксида азота в макрофагальных клетках RAW 264.7». Bioorg Med Chem Lett . 20 (12): 3785–7. doi :10.1016/j.bmcl.2010.04.054.
  8. ^ Yang, H.; Sang, HS; Young, CK (2007). «Антифибротические фенантрены стеблей Dendrobium nobile». Журнал натуральных продуктов . 70 (12): 1925–1929. doi :10.1021/np070423f. PMID  18052323.
  9. ^ Хонда, Чи; Ямаки, Масае (2000). «Фенантрены из Dendrobium plicatile». Фитохимия . 53 (8): 987–990. Bibcode : 2000PChem..53..987H. doi : 10.1016/S0031-9422(99)00497-5.
  10. ^ Бхандари, С (1985). «Нудол, фенантрен орхидей Eulophia nuda, Eria carinata и Eria stricta». Фитохимия . 24 (4): 801–804. Bibcode : 1985PChem..24..801B. doi : 10.1016/S0031-9422(00)84898-0.
  11. ^ Шрирам, Варша; Кумар, Винай; Кишор, П.Б. Кави; Сурьяванши, Шарад Б; Упадхьяй, Анкур К; Бхат, Манодж К. (2010). «Цитотоксическая активность 9,10-дигидро-2,5-диметоксифенантрен-1,7-диола из Eulopia nuda против раковых клеток человека». Журнал этнофармакологии . 128 (1): 251–253. дои : 10.1016/j.jep.2009.12.031. ПМИД  20045453.
  12. ^ Ропи Мухтар, Мат; Азлан Нафия, Мохд; Аванг, Халиджа; Хади, А. Хамид А.; Вен Нг, Сейк (2008). «2,7-Дигидрокси-3,6-диметоксифенантрен из Dehaasia longipedicellata». Acta Crystallographica E. 64 (6). doi : 10.1107/S1600536808014451/bt2712Isup2.hkl.
  13. ^ Хьюз, Эндрю Б.; Сарджент, Мелвин В. (1989). «Структура и синтез гимнопузина, нового фенантрендиола из орхидеи Bulbophyllum gymnopus». J. Chem. Soc . 1 (10): 1787–1791. doi :10.1039/P19890001787.
  14. ^ Majumder, PL; Pal, S; Majumder, S (1999). «Димерные фенантрены из орхидеи Bulbophyllum reptans». Фитохимия . 50 (5): 891–897. Bibcode : 1999PChem..50..891M. doi : 10.1016/S0031-9422(98)00609-8.
  15. ^ Leong YW, KAng CC; Harrison, LJ; Powell, AD (1997). «Фенантрены, дигидрофенантрены и бибензилы из орхидеи Bulbophyllum vaginatum». Фитохимия . 44 (1): 157–165. Bibcode : 1997PChem..44..157L. doi : 10.1016/s0031-9422(96)00387-1. INIST 2557322. 
  16. ^ Majumder, PL; Sen, S; Majumder, S (октябрь 2001 г.). «Производные фенантрена из орхидеи Coelogyne cristata». Фитохимия . 58 (4): 581–6. Bibcode : 2001PChem..58..581M. doi : 10.1016/s0031-9422(01)00287-4. PMID  11576602.
  17. ^ Хиллз, Кэтрин А.; Стоессл, Альберт; Олива, Эллисон П.; Ардитти, Джозеф (1984). «Влияние орхинола, лороглоссола, дегидроорхинола, бататазина III и 3,4'-дигидрокси-5-метоксидигидростильбена на сеянцы орхидей». Botanical Gazette . 145 (3): 298–301. doi :10.1086/337458. JSTOR  2474721.
  18. ^ Эстрада, Сэмюэл; Тоскано, Рубен А.; Мата, Рэйчел (1999). «Новые производные фенантрена из Maxillaria densa». J. Nat. Prod . 62 (8): 1175–1178. doi :10.1021/np990061e. PMID  10479332.
  19. ^ Маджумдер, Польша; Пал, Анджали; Джоардар, Мукта (1990). «Цирропеталантрин, димерное производное фенантрена из орхидеи Cirropetalum maculosum». Фитохимия . 29 (1): 271–274. Бибкод : 1990PChem..29..271M. дои : 10.1016/0031-9422(90)89048-E.
  20. ^ Ли, Фу; Пан, Хун-Мэй; Лю, Синь; Чэнь, Бин; Тан, Я-Сюн; Си, Син-Джун; Ван, Мин-Куй (2013). «Новые фенантреновые гликозиды из Dendrobium denneanum и их цитотоксическая активность». Phytochemistry Letters . 6 (4): 640–644. Bibcode : 2013PChL....6..640L. doi : 10.1016/j.phytol.2013.08.003.
  21. ^ M. Toyota; T. Yoshida; Y. Kan; S. Takaoka; Y. Asakawa (1996). "(+)-Cavicularin: A Novel Optically Active Cyclic Bibenzyl-Dihydrophenanthrene Derivative from the Liverwort Cavicularia densa Steph". Tetrahedron Letters . 37 (27): 4745–4748. doi :10.1016/0040-4039(96)00956-2.[ мертвая ссылка ]

Внешние ссылки