Фенилмагний бромид с упрощенной формулой C
6ЧАС
5MgBr — магнийсодержащее металлоорганическое соединение . Он коммерчески доступен в виде раствора в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране (ТГФ). Фенилмагнийбромид — реактив Гриньяра . Он часто используется как синтетический эквивалент фенилового синтона « Ph- » .
Фенилмагнийбромид коммерчески доступен в виде растворов диэтилового эфира или ТГФ . Лабораторная подготовка включает обработку бромбензола металлическим магнием , обычно в виде стружки. Небольшое количество йода можно использовать для активации магния и инициирования реакции. [1]
Координирующие растворители, такие как эфир или ТГФ, необходимы для сольватации (комплекса) центра магния (II). Растворитель должен быть апротонным , поскольку спирты и вода содержат кислый протон и поэтому реагируют с бромистым фенилмагнием с образованием бензола . Карбонилсодержащие растворители, такие как ацетон и этилацетат , также несовместимы с реагентом.
Хотя фенилмагнийбромид обычно обозначается как C
6ЧАС
5MgBr , молекула более сложная. Соединение неизменно образует аддукт с двумя OR
2лиганды из эфира или растворителя ТГФ. Таким образом, Mg является тетраэдрическим и подчиняется правилу октетов . Расстояния Mg–O составляют 201 и 206 пм, тогда как расстояния Mg–C и Mg–Br составляют 220 пм и 244 пм соответственно. [2]
Фенилмагнийбромид является сильным нуклеофилом , а также сильным основанием . Он может отрывать даже слабокислые протоны, поэтому при необходимости субстрат необходимо защищать. Он часто присоединяется к карбонилам , таким как кетоны, альдегиды. [1] [3] С диоксидом углерода он реагирует с образованием бензойной кислоты после кислотной обработки. Если три эквивалента прореагировать с трихлоридом фосфора , можно получить трифенилфосфин .