stringtranslate.com

Фосфатидилхолин

1-олеоил-2-пальмитоилфосфатидилхолин

Фосфатидилхолины ( ФХ ) представляют собой класс фосфолипидов , в состав которых входит холин в качестве головной группы. Они являются основным компонентом биологических мембран и могут быть легко получены из различных легкодоступных источников, таких как яичный желток или соевые бобы , из которых их экстрагируют механически или химически с использованием гексана . Они также относятся к группе лецитинов , желто-коричневатых жирных веществ, встречающихся в тканях животных и растений. Дипальмитоилфосфатидилхолин (лецитин) является основным компонентом легочного сурфактанта и часто используется в соотношении лецитин-сфингомиелин для расчета зрелости легких плода. Хотя фосфатидилхолины присутствуют во всех клетках растений и животных, они отсутствуют в мембранах большинства бактерий, [1] включая Escherichia coli . [2] Очищенный фосфатидилхолин производится коммерчески. [ нужна цитата ]

Название «лецитин» произошло от греческого λέκιθος, lekithos «яичный желток», Теодором Николасом Гобли , французским химиком и фармацевтом середины 19-го века, который применил это слово к фосфатидилхолину яичного желтка, который он обнаружил в 1847 году. Гобли в конечном итоге полностью описал свое название. лецитин с химической структурной точки зрения, в 1874 году. Фосфатидилхолины являются настолько важным компонентом лецитина, что в некоторых контекстах эти термины иногда используются как синонимы. Однако экстракты лецитина состоят из смеси фосфатидилхолина и других соединений. Он также используется вместе с таурохолатом натрия для моделирования биорелевантных сред натощак и натощак в исследованиях растворения высоколипофильных препаратов .

Фосфатидилхолин является основным компонентом клеточных мембран и легочного сурфактанта и чаще всего обнаруживается в экзоплазматическом или наружном листке клеточной мембраны . Считается, что он транспортируется между мембранами внутри клетки с помощью белка-переносчика фосфатидилхолина (PCTP). [3]

Фосфатидилхолин также играет роль в мембранно-опосредованной передаче сигналов клеток и активации PCTP других ферментов. [4]

Структура и физические свойства

Пальмитоил-олеил- сн -фосфатидилхолин, фосфатидилхолин

Этот фосфолипид состоит из головной группы холина и глицерофосфорной кислоты, а также различных жирных кислот. Обычно это насыщенная жирная кислота (на данном рисунке это пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота, H 3 C-(CH 2 ) 14 -COOH); маргариновая кислота (гептадекановая кислота, H 3 C-(CH 2 ) 15). -COOH), идентифицированные Гобли в яичном желтке, также принадлежат к этому классу); а другой представляет собой ненасыщенную жирную кислоту (здесь олеиновая кислота или 9Z-октадеценовая кислота, как в оригинальном лецитине из яичного желтка Гобли). Однако есть и примеры ненасыщенных видов. Например, фосфатидилхолин легких животных содержит высокую долю дипальмитоилфосфатидилхолина . [5]

Фосфолипаза D катализирует гидролиз фосфатидилхолина с образованием фосфатидной кислоты (PA), высвобождая растворимую головную группу холина в цитозоль . [ нужна цитата ]

Возможная польза для здоровья

Старение

Систематический обзор клинических испытаний на людях , проведенный в 2009 году, показал, что не было достаточных доказательств в поддержку приема добавок лецитина или фосфатидилхолина при деменции. Исследование показало, что умеренную пользу нельзя исключать до тех пор, пока не будут проведены дальнейшие крупномасштабные исследования. [6]

Липолиз

Хотя фосфатидилхолин изучался как альтернатива липосакции , ни одно рецензируемое исследование не показало его сравнимого эффекта. [7] [8] Инъекции фосфатидилхолина в липомы изучались, но результаты были неоднозначными. [9] [10]

Язвенный колит

Было показано, что лечение язвенного колита пероральным приемом фосфатидилхолина приводит к снижению активности заболевания. [11]

Биосинтез

Хотя существует несколько путей биосинтеза фосфатидилхолина, преобладающий путь у эукариот включает конденсацию между диацилглицерином (ДАГ) и цитидин-5'-дифосфохолином (ЦДФ-холин или цитиколин). Превращение опосредуется ферментом диацилглицеринхолинфосфотрансферазой . Другой путь, в основном действующий в печени, включает метилирование фосфатидилэтаноламина с S -аденозилметионином (SAM) , являющимся донором метильной группы. [12]

Дополнительные изображения

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Джековски С., Кронан Дж. Э., Rock CO (1991). «Глава 2: Липидный обмен у прокариот» . В Вэнсе Д.Э., Вэнсе Дж. (ред.). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран. Эльзевир. стр. 80–81. ISBN 978-0-444-89321-5.
  2. ^ Чэнь Ф, Чжао Q, Цай X, Lv L, Линь W, Ю X, Ли C, Ли Y, Сюн М, Ван XG (ноябрь 2009 г.). «Фосфатидилхолин в мембране Escherichia coli меняет антигенность бактерий». Канадский журнал микробиологии . 55 (11): 1328–34. дои : 10.1139/w09-082. ПМИД  19940943.
  3. ^ Виртц К.В. (июль 1991 г.). «Белки-переносчики фосфолипидов». Ежегодный обзор биохимии . 60 (13): 73–99. doi : 10.1146/annurev.bi.60.070191.000445. ПМИД  1883207.
  4. ^ Канно К., Ву МК, Агат Д.С., Фанелли Б.Дж., Вагл Н., Скапа Э.Ф., Укомаду С., Коэн Д.Е. (октябрь 2007 г.). «Взаимодействующие белки диктуют функцию минимального белка-переносчика фосфатидилхолина домена START / StarD2». Журнал биологической химии . 282 (42): 30728–36. дои : 10.1074/jbc.M703745200 . ПМИД  17704541.
  5. ^ Кристи WW. «Фосфатидилхолин и родственные липиды: структура, возникновение, биохимия и анализ». Инвергоури, Данди (DD2 5DA), Шотландия: Институт Джеймса Хаттона. Архивировано из оригинала 11 декабря 2014 г. Проверено 6 августа 2012 г.{{cite web}}: CS1 maint: местоположение ( ссылка )
  6. ↑ Хиггинс JP, Flicker L (21 января 2009 г.). Хиггинс Дж. П. (ред.). «Лецитин при деменции и когнитивных нарушениях». Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 (3): CD001015. дои : 10.1002/14651858.CD001015. ПМИД  12917896.
  7. ^ Ротонда А.М., Колодни М.С. (апрель 2006 г.). «Мезотерапия и инъекции фосфатидилхолина: исторические разъяснения и обзор». Дерматологическая хирургия . 32 (4): 465–80. CiteSeerX 10.1.1.506.2372 . дои : 10.1111/j.1524-4725.2006.32100.x. PMID  16681654. S2CID  9994696. Недавние лабораторные исследования17 показывают, что дезоксихолат натрия, желчная соль, также используемая в качестве лабораторного детергента,102,103 столь же эффективно вызывает лизис адипоцитов и гибель клеток, как и полная формула фосфатидилхолина, которая содержит как фосфатидилхолин, так и дезоксихолат (рис. 3). Эта желчная соль используется для солюбилизации фосфатидилхолина путем образования смешанных мицелл, состоящих из фосфатидилхолина и дезоксихолата.102,104 Обычной практикой является сочетание внутривенных препаратов с солями желчных кислот для улучшения их растворимости в воде.105,106 Эти данные позволяют предположить, что дезоксихолат натрия является основным активным ингредиентом в препараты фосфатидилхлорина. 
  8. ^ Пак Ш., Ким Д.В., Ли М.А., Ю С.К., Ри С.К., Ку Ш., Соль Г.Х., Чо Э.Ю. (апрель 2008 г.). «Эффективность мезотерапии для коррекции фигуры». Пластическая и реконструктивная хирургия . 121 (4): 179д–85д. дои :10.1097/01.prs.0000304611.71480.0a. PMID  18349597. S2CID  22619355. Автор, обсуждая фосфатидилхолин как часть мезотерапии, заключает: «Хотя существует предварительный отчет, противоречащий этому результату, в этом исследовании не наблюдалось контурирования тела. Статистически значимых изменений обхвата бедер, площади поперечного сечения и лабораторных показателей липидограммы не выявлено, за исключением снижения уровня триглицеридов в крови, что может быть косвенным влиянием способа всасывания аминофиллина в системный кровоток. .'
  9. ^ Эмбер КТ, Овадия С, Камачо I (июнь 2014 г.). «Инъекционная терапия для лечения поверхностных подкожных липом». Журнал клинической и эстетической дерматологии . 7 (6): 46–8. ПМК 4086534 . ПМИД  25013540. 
  10. ^ Нанда С. (май 2011 г.). «Лечение липомы методом инъекционного липолиза». Журнал кожной и эстетической хирургии . 4 (2): 135–7. дои : 10.4103/0974-2077.85040 . ПМК 3183720 . ПМИД  21976907. 
  11. ^ Коккинидис Д.Г., Босделекиду Э.Э., Илиопулу С.М., Тассос А.Г., Тексакалидис П.Т., Экономопулос К.П., Косулис А.А. (сентябрь 2017 г.). «Новые методы лечения язвенного колита: систематический обзор». Скандинавский журнал гастроэнтерологии . 52 (9): 923–931. дои : 10.1080/00365521.2017.1326163. PMID  28503977. S2CID  4074211.
  12. ^ Филип Ю (17 февраля 2016 г.). Мембраны клеток (Третье изд.). Лондон. стр. 61–62. ISBN 9780128004869. ОСЛК  940961458.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

Внешние ссылки