Фураноза — это собирательный термин для углеводов , химическая структура которых включает пятичленную кольцевую систему, состоящую из четырех атомов углерода и одного атома кислорода . Название происходит от его сходства с кислородным гетероциклом фурана , но фуранозное кольцо не имеет двойных связей . [1]
Фуранозное кольцо представляет собой циклический полуацеталь альдопентозы или циклический полукеталь кетогексозы .
Кольцевая структура фуранозы состоит из четырех атомов углерода и одного атома кислорода , причем аномерный углерод находится справа от кислорода. Хиральный углерод с наибольшим номером (обычно слева от кислорода в проекции Хаворта ) определяет, имеет ли структура d -конфигурацию или L -конфигурацию. В фуранозе l -конфигурации заместитель на хиральном углероде с наибольшим номером направлен вниз из плоскости, а в фуранозе D -конфигурации хиральный углерод с наибольшим номером обращен вверх.
Фуранозное кольцо будет иметь либо альфа-, либо бета-конфигурацию, в зависимости от того, в каком направлении направлена аномерная гидроксигруппа . В фуранозе d -конфигурации в альфа-конфигурации гидроксиль направлен вниз, а в бета-конфигурации гидрокси направлен вверх. В фуранозе l -конфигурации все наоборот . Обычно аномерный углерод подвергается мутаротации в растворе, в результате чего образуется равновесная смесь α- и β-конфигураций.