stringtranslate.com

Хинная кислота

Хинная кислота — это циклитол , циклический полиол и циклогексанкарбоновая кислота . Это бесцветное твердое вещество, которое можно извлечь из растительных источников. Хинная кислота участвует в воспринимаемой кислотности кофе.

Возникновение и подготовка

Это соединение получают из коры хинного дерева , кофейных зерен и коры эвкалипта шаровидного . [2] Оно является составной частью танинов тары .

Urtica dioica , европейская крапива, является еще одним распространенным источником. [ необходима цитата ]

Его получают синтетическим путем гидролиза хлорогеновой кислоты . Хинная кислота также участвует в восприятии кислотности кофе.

История и биосинтез

Шикимовая кислота , биосинтетический предшественник ароматических аминокислот, является близким родственником хинной кислоты.

Это вещество было впервые выделено в 1790 году немецким фармацевтом Фридрихом Христианом Хофманном в Леере из хинного дерева . [3] Его превращение в гиппуровую кислоту путем метаболизма животных было изучено немецким химиком Эдуардом Лаутеманном в 1863 году. [4]

Его биосинтез начинается с превращения глюкозы в эритрозо-4-фосфат . Этот четырехуглеродный субстрат конденсируется с фосфоенолпируватом, давая семиуглеродный 3-дезокси- D- арабиногептулозонат-7-фосфат (DAHP) под действием синтазы. Два последующих шага, включающие дегидрохиновую кислоту-синтазу и дегидрогеназу, дают соединение. [5]

Производные бициклические лактоны называются хинидами . Одним из примеров является 4-кофеоил-1,5-хинид .

Дегидрирование и окисление хинной кислоты дает галловую кислоту . [5]

Применение и лечебная активность

Хинная кислота используется как вяжущее средство .

Эта кислота является универсальным хиральным исходным материалом для синтеза фармацевтических препаратов. [5] Она является строительным блоком в синтезе осельтамивира , который используется для лечения гриппа А и В.

Ссылки

  1. ^ abcd "Паспорт безопасности D-(−)-хинной кислоты". Sigma-Aldrich .{{cite web}}: CS1 maint: url-status ( ссылка )
  2. ^ Сантос, Соня АО; Фрейре, Кармен СР; Домингес, М. Росарио М.; Сильвестре, Армандо ДЖД; Нето, Карлос Паскуаль (2011). «Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах коры эвкалипта шаровидного Labill. с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии–масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9386–93. doi :10.1021/jf201801q. PMID  21761864.
  3. ^ Хофманн: Химический Аннал Крелла. 1790 , II, с. 314, цитируется по С. Баупу: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen . В: Annalen der Physik und Chemie 1833 , с. 64–70 ( [1] , стр. 64, в Google Книгах ).
  4. ^ Лаутеманн, Э. (1863) «Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus» (О восстановлении хинной кислоты до бензойной кислоты и ее превращении в гиппуровую кислоту в организме животных), Annalen der Химия , 125  : 9–13.
  5. ^ abc Барко, Ахилл; Бенетти, Симонетта; Де Риси, Кармела; Маркетти, Паоло; Поллини, Джан П.; Занирато, Винисио (1997). «D (-)-Хиновая кислота: хранилище хиронов для синтеза натуральных продуктов». Тетраэдр: Асимметрия . 8 : 3515–3545. дои : 10.1016/S0957-4166(97)00471-0.

Дальнейшее чтение