stringtranslate.com

Хлорогеновая кислота

Хлорогеновая кислота ( ХГК ) — это эфир кофейной кислоты и (−)- хинной кислоты , функционирующий как промежуточное вещество в биосинтезе лигнина . [1] Термин хлорогеновые кислоты относится к родственному семейству полифенолов эфиров, включая гидроксикоричные кислоты ( кофейная кислота , феруловая кислота и п -кумаровая кислота ) с хинной кислотой . [2]

Несмотря на «хлор» в названии, хлорогеновые кислоты не содержат хлора . Вместо этого название происходит от греческого χλωρός (khloros, светло-зеленый) и -γένος (genos, суффикс, означающий «вызывающий»), относящегося к зеленому цвету, который получается при окислении хлорогеновых кислот .

Структурные свойства

Структурно хлорогеновая кислота представляет собой эфир, образованный между кофейной кислотой и 3-гидроксилом L -хинной кислоты. [3] [4] Изомеры хлорогеновой кислоты включают эфир кофеоила в других гидроксильных участках кольца хинной кислоты: 4- O -кофеилхинная кислота (криптохлорогеновая кислота или 4-CQA) и 5- O -кофеилхинная кислота (неохлорогеновая кислота или 5-CQA). Эпимер в позиции 1 пока не описан. [2]

Структуры, имеющие более одной группы кофейной кислоты, называются изохлорогеновыми кислотами и могут быть обнаружены в кофе . [5] Существует несколько изомеров, таких как 3,4-дикофеилхинная кислота и 3,5-дикофеилхинная кислота. [6] и цинарин (1,5-дикофеилхинная кислота)

Биосинтез и естественное возникновение

4-Кумароил-КоА является биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты.

Биосинтетическим предшественником хлорогеновой кислоты является 4-кумароил-КоА , содержащий одну гидроксильную группу на арильном кольце, который в свою очередь производится из коричной кислоты . Гидроксилирование кумарилового эфира , т.е. установка второй гидроксильной группы, катализируется ферментом цитохрома P450 . [7]

Хлорогеновую кислоту можно найти в бамбуке Phyllostachys edulis [8] , а также во многих других растениях [9] , таких как побеги вереска обыкновенного ( Calluna vulgaris ). [10]

В еде

Хлорогеновая кислота и родственные ей соединения криптохлорогеновая кислота и неохлорогеновая кислота были обнаружены в листьях Hibiscus sabdariffa . [11] Изомеры хлорогеновой кислоты обнаружены в картофеле. [12] Хлорогеновая кислота присутствует в мякоти баклажанов , [13] персиков , [14] чернослива [15] и кофейных зерен . [16]

Исследования и безопасность

Хлорогеновая кислота находится на стадии предварительного исследования на предмет ее возможных биологических эффектов. [17] [18] [19]

Хлорогеновая кислота не была одобрена в качестве рецептурного препарата или пищевой добавки , признанной безопасным ингредиентом для продуктов питания или напитков. [20] Недостаточно доказательств, чтобы определить, безопасна ли она или эффективна для здоровья человека, и ее использование в высоких дозах, например, чрезмерное употребление зеленого кофе , может иметь неблагоприятные последствия . [21]

Номенклатура

Нумерация атомов хлорогеновой кислоты может быть неоднозначной. [22] Порядок нумерации атомов в кольце хинной кислоты был изменен в 1976 году в соответствии с рекомендациями ИЮПАК , в результате чего 3-CQA стал 5-CQA, а 5-CQA стал 3-CQA. В этой статье используется первоначальная нумерация, которая была исключительной до 1976 года (хлорогеновая кислота была 3-CQA, в то время как неохлорогеновая кислота была 5-CQA). После этого исследователи и производители разделились, и используются обе системы нумерации. Даже рекомендации ИЮПАК 1976 года не совсем удовлетворительны при применении к некоторым менее распространенным хлорогеновым кислотам. [23]

Ссылки

  1. ^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). «Биосинтез лигнина». Annual Review of Plant Biology . 54 : 519–546. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID  14503002.
  2. ^ ab Клиффорд, МН; Джонстон, КЛ; Найт, С.; Кунерт, Н. (2003). "Иерархическая схема для ЖХ-МС n идентификации хлорогеновых кислот". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (10): 2900–2911. doi :10.1021/jf026187q. PMID  12720369.
  3. ^ Клиффорд, МН (1999). «Хлорогеновые кислоты и другие циннаматы – природа, распространение и диетическая нагрузка». Журнал науки о продуктах питания и сельском хозяйстве . 79 (3): 362–372. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  4. ^ Клиффорд, Майкл Н.; Джаганат, Инду Б.; Людвиг, Изиар А.; Крозье, Алан (2017). «Хлорогеновые кислоты и ацилхиновые кислоты: открытие, биосинтез, биодоступность и биоактивность». Natural Product Reports . 34 (12): 1391–1421. doi :10.1039/C7NP00030H. PMID  29160894.
  5. ^ Barnes, HM; Feldman, JR; White, WV (1950). «Изохлорогеновая кислота. Выделение из кофе и структурные исследования». J. Am. Chem. Soc . 72 (9): 4178–4182. doi :10.1021/ja01165a095.
  6. ^ Corse, J.; Lundin, RE; Waiss, AC (май 1965). «Идентификация нескольких компонентов изохлорогеновой кислоты». Фитохимия . 4 (3): 527–529. Bibcode : 1965PChem...4..527C. doi : 10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
  7. ^ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Molecular Plant . 3 (1): 2–20. doi : 10.1093/mp/ssp106 . PMID  20035037.
  8. ^ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Идентификация и антиоксидантная активность новых производных хлорогеновой кислоты из бамбука ( Phyllostachys edulis )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (20): 4646–4652. doi :10.1021/jf010514x. PMID  11600002.
  9. ^ Клиффорд, МН (2003). "14. Анализ и характеристика хлорогеновых кислот и других циннаматов". В Сантос-Буелга, К.; Уильямсон, Г. (ред.). Методы анализа полифенолов . Кембридж: Королевское химическое общество. стр. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8.
  10. ^ Джалал, Махбубул А.Ф.; Рид, Дэвид Дж.; Хаслам, Э. (1982). «Фенольный состав и его сезонные изменения в Calluna vulgaris ». Фитохимия . 21 (6): 1397–1401. Bibcode : 1982PChem..21.1397J. doi : 10.1016/0031-9422(82)80150-7.
  11. ^ Zhen, Jing; Villani, Thomas S.; Guo, Yue; Qi, Yadong; Chin, Kit; Pan, Min-Hsiung; Ho, Chi-Tang; Simon, James E.; Wu, Qingli (2016). «Фитохимия, антиоксидантная способность, общее содержание фенолов и противовоспалительная активность листьев Hibiscus sabdariffa». Пищевая химия . 190 : 673–680. doi :10.1016/j.foodchem.2015.06.006. PMID  26213025.
  12. ^ Фридман, Мендель (1997). «Химия, биохимия и диетическая роль полифенолов картофеля. Обзор». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 45 (5): 1523–1540. doi :10.1021/jf960900s.
  13. ^ Luthria, Devanand L.; Mukhopadhyay, Sudarsan (2006). «Влияние подготовки образца на анализ фенольных кислот из баклажанов». J. Agric. Food Chem . 54 (1): 41–47. doi :10.1021/jf0522457. PMID  16390175.
  14. ^ Cheng, GW; Crisosto, CH (сентябрь 1995 г.). «Потенциал потемнения, фенольный состав и активность полифенолоксидазы буферных экстрактов кожицы персика и нектарина». Журнал Американского общества садоводческой науки . 120 (5): 835–838. doi : 10.21273/JASHS.120.5.835 .
  15. ^ Стацевич-Сапунцакис, М.; Боуэн, П.Е.; Хуссейн, Е.А.; Дамаянти-Вуд, Б.И.; Фарнсворт, Н.Р. (2001). «Химический состав и потенциальное воздействие чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 41 (4): 251–286. doi :10.1080/20014091091814. PMID  11401245. S2CID  31159565.
  16. ^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Schreiner, Matthias; Mayer, Helmut K. (2019). «Настой зеленого кофе как источник кофеина и хлорогеновой кислоты». Журнал состава и анализа пищевых продуктов . 84 : 103307. doi : 10.1016/j.jfca.2019.103307. S2CID  202882087.
  17. ^ Naveed, M; Hejazi, V; Abbas, M; Kamboh, AA; Khan, GJ; Shumzaid, M; Ahmad, F; Babazadeh, D; FangFang, X; Modarresi-Ghazani, F; WenHua, L; XiaoHui, Z (январь 2018 г.). «Хлорогеновая кислота (CGA): фармакологический обзор и призыв к дальнейшим исследованиям». Биомедицина и фармакотерапия . 97 : 67–74. doi : 10.1016/j.biopha.2017.10.064. PMID  29080460. Получено 10 сентября 2020 г.
  18. ^ Таджик, Н; Таджик, М; Мак, И; Энк, П (2017). «Потенциальное воздействие хлорогеновой кислоты, основного фенольного компонента кофе, на здоровье: всесторонний обзор литературы». European Journal of Nutrition . 56 (7): 2215–2244. doi :10.1007/s00394-017-1379-1. PMID  28391515. S2CID  5177390.
  19. ^ Onakpoya, IJ; Spencer, EA; Thompson, MJ; Heneghan, CJ (19 июня 2014 г.). «Влияние хлорогеновой кислоты на артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний». Journal of Human Hypertension . 29 (2): 77–81. doi :10.1038/jhh.2014.46. PMID  24943289. S2CID  2881228.
  20. ^ «Вещества, обычно признанные безопасными». Свод федеральных правил, раздел 21, часть 582, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 20 апреля 2022 г. Получено 25 апреля 2022 г.
  21. ^ "Зеленый кофе". MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека США. 11 августа 2021 г. Получено 25 апреля 2022 г.
  22. ^ Вентура, К. (2016). «Неустанные проблемы с номенклатурой хлорогеновой кислоты: обзор». Química Nova . 39 (4): 530–533. doi : 10.5935/0100-4042.20160063 . hdl : 10195/66766 .
  23. ^ М. Н. Клиффорд и Л. Абранко. Некоторые заметки о хлорогеновых кислотах. 1. Нумерация и номенклатура. ResearchGate . doi :10.13140/RG.2.2.22301.31202 2017.