Хиноноидный цвиттер-ион — это мезоионный цвиттер-ион, основанный на химических соединениях, родственных хинону . Производное бензола 1,3-дигидрокси-4,6-диаминобензол легко окисляется воздухом в воде или метаноле до хиноноида. Это соединение было впервые получено в 1883 году, а хиноидная структура впервые предложена в 1956 году. В 2002 году было обнаружено, что соединение более стабильно и существует в виде цвиттер-иона после переноса протона . [1] Доказательства этой структуры основаны на спектроскопии ядерного магнитного резонанса и рентгеновской кристаллографии . Положительный заряд делокализован между аминогруппами по четырем связям с участием шести пи-электронов . Отрицательный заряд также распределен между атомами кислорода. [2]