stringtranslate.com

Тетраметиламмоний хлорид

Тетраметиламмонийхлорид является одной из простейших четвертичных аммониевых солей с четырьмя метильными группами , тетраэдрически присоединенными к центральному N. Химическая формула (CH 3 ) 4 N + Cl − часто сокращается далее как Me 4 N + Cl − . Это гигроскопичное бесцветное твердое вещество, растворимое в воде и полярных органических растворителях . Тетраметиламмонийхлорид является основным промышленным химикатом, широко используемым в качестве химического реагента [1] , а также в качестве бактерицида с низким остатком в таких процессах, как гидрофрекинг . [2] В лабораторных условиях он имеет меньше синтетических химических применений, чем четвертичные аммониевые соли, содержащие более длинные N-алкильные заместители, которые широко используются в качестве катализаторов фазового переноса .

Приготовление и лабораторное использование

Тетраметиламмонийхлорид эффективно получается в результате реакции триметиламина и метилхлорида . [ 3]

N(CH3 ) 3 + CH3Cl → N( CH3 ) 4 + Cl −

Его получают путем алкилирования хлорида аммония диметилкарбонатом в присутствии ионного жидкого катализатора. [ 4]

За исключением чрезвычайных условий, [5] он обычно используется как источник инертного противокатиона Me 4 N + . Аналогично он служит липофильным осаждающим агентом. [6]

В низких концентрациях он используется в полимеразных цепных реакциях для увеличения выходов и специфичности. Было показано, что он увеличивает выходы в 5–10 раз при 60 мМ за счет стабилизации пар оснований AT . [7]

Токсичность

LD 50 = 25 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно); 40 мг/кг (мышь, подкожно); 50 мг/кг (крыса, перорально). Очень токсичен для водных организмов. [8]

Разнообразные данные о воздействии на человека, экологической токсикологии и химии, связанной с окружающей средой, доступны в базе данных NIH Toxnet. [1]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab "Тетраметиламмонийхлорид - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки". Архивировано из оригинала 2015-12-22 . Получено 2012-09-24 .
  2. ^ "Какие химикаты используются | Реестр раскрытия информации о химических веществах FracFocus". Архивировано из оригинала 2013-08-14 . Получено 2012-10-30 .
  3. ^ Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Чжэн, З.; Ван, Цзе; У, Тин Хуа; Чжоу, Сяо Пин; и др. (2007). «Алкилирование солей аммония, катализируемое ионными жидкими катализаторами на основе имидазолия». Advanced Synthesis & Catalysis . 349 (7): 1095–1101. doi :10.1002/adsc.200600451.
  5. ^ Ненад, Мараш; Поланц, Словенко; Кочевар, Мариян (2008). «Микроволновое метилирование фенолов с тетраметиламмонийхлоридом в присутствии K 2 CO 3 или Cs 2 CO 3 ». Тетраэдр . 64 (51): 11618–11624. doi :10.1016/j.tet.2008.10.024.
  6. ^ WJ Middleton и DW Wiley (1973). "тетраметиламмоний 1-пропен-1,1,2,3,3-пентакарбонитрил". Органические синтезы . doi :10.15227/orgsyn.041.0099; Собрание томов , т. 5, стр. 1013.
  7. ^ Chevet E. et al. (1995). «Низкие концентрации хлорида тетраметиламмония увеличивают выход и специфичность ПЦР». Nucleic Acids Research 23 (16) 3343–344.
  8. ^ "Тетраметиламмоний хлорид" (PDF) . Datasheets.scbt.com . Получено 14 марта 2022 г. .