stringtranslate.com

Циклопентадиенил-анион

В химии циклопентадиенильный анион или циклопентадиенид представляет собой ароматическое соединение с формулой [C
5ЧАС
5]−
и сокращенно Cp − . [1] Он образуется путем депротонирования циклопентадиена . Циклопентадиенильный анион является лигандом , который связывается с металлом в металлоорганической химии . [2]

Первая соль с этим анионом, циклопентадиенид калия, была получена Иоганнесом Тиле в 1901 году [3], но особого интереса к этой теме не было до открытия ферроцена в 1950-х годах.

Резонанс и ароматичность

Резонансные структуры циклопентадиенильного аниона

Циклопентадиенильный анион — плоский, циклический , регулярно - пентагональный ион; он имеет 6 π-электронов (4 n  + 2, где n  = 1), что соответствует правилу ароматичности Хюккеля . Каждая двойная связь и неподеленная пара обеспечивают 2 π-электрона, которые делокализованы в кольцо. [4]

Циклопентадиен имеет pKa около 16. Он кислый по отношению ко многим углеродным кислотам. Повышенная кислотность объясняется стабилизацией сопряженного основания , циклопентадиенильного аниона.

Лиганд

Циклопентадиенильные анионы образуют множество циклопентадиенильных комплексов . [5]

Металлоценовая структура, где «М» — металл

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Циклопентадиенид". База данных соединений PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 14 апреля 2016 г.
  2. ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 66, ISBN 978-0-471-72091-1
  3. ^ Йоханнес Тиле (январь 1901 г.). «Ueber Abkömmlinge des Cyclopentadiëns». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (на немецком языке). 34 (1): 68–71. дои : 10.1002/CBER.19010340114. ISSN  0365-9496. Викиданные  Q126217369.
  4. ^ Пол, Сатадал; Госвами, Тамал; Мисра, Анирбан (2015-10-01). "Несравнительное масштабирование ароматичности через электронную тинерантность". AIP Advances . 5 (10): 107211. doi : 10.1063/1.4933191 .
  5. ^ C. Elschenbroich (2006). Металлоорганические соединения . VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.