stringtranslate.com

Циклопопаны

Циклопропаны представляют собой семейство органических соединений , содержащих циклопропильную группу . Родителем является циклопропан ( C 3 H 6 ).

Синтез и реакции

Большинство циклопропанов получают не из исходного циклопропана, который в некоторой степени инертен. Циклопропильные группы часто получают циклизацией 1,3-дифункциональных алканов . Примером первого является циклопропилцианид , получаемый реакцией 4- хлорбутиронитрила с сильным основанием . [1] Фенилциклопропан получают аналогично из 1,3-дибромида. [2]

Второй основной путь получения циклопропанов включает присоединение метилена (или его замещенных производных) к алкену — процесс, называемый циклопропанированием . [3]

Замещенные циклопропаны вступают в реакции, связанные с циклопропильным кольцом или заместителями. Винилциклопропаны представляют собой особый случай, поскольку они подвергаются перегруппировке винилциклопропана .

Применение и возникновение

(1R , 3R ) - или (+)-трансхризантемовая кислота .

Производные циклопропана многочисленны. [4] Многие биомолекулы и фармацевтические препараты содержат циклопропановое кольцо. Известным примером является аминоциклопропанкарбоновая кислота , которая является предшественником этилена , растительного гормона. [5]

Пиретроиды являются основой многих инсектицидов . [6] Известны несколько циклопропановых жирных кислот .

1-Аминоциклопропан-1-карбоновая кислота играет важную роль в биосинтезе растительного гормона этилена. [5]

Производные циклопропана многочисленны. [7] Многие биомолекулы и фармацевтические препараты содержат циклопропановое кольцо. Известным примером является аминоциклопропанкарбоновая кислота , которая является предшественником этилена , растительного гормона.

Рекомендации

  1. ^ Шлаттер, MJ (1943). «Циклопропилцианид». Органические синтезы . 23:20 . doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
  2. ^ «Циклопропилбензол». Органические синтезы . 44:30 . 1964. doi :10.15227/orgsyn.044.0030.
  3. ^ Маруока, Кейджи; Сакане, Соичи; Ямамото, Хисаши (1989). «Селективное циклопропанирование (S)-(-)-периллилового спирта: 1-гидроксиметил-4-(1-метилциклопропил)-1-циклогексен». Органические синтезы . 67 : 176. дои : 10.15227/orgsyn.067.0176.
  4. ^ Раппопорт, Цви, изд. (1995). Химия циклопропильной группы . Химия функциональных групп. Том. 2. дои : 10.1002/0470023481. ISBN 0471940747.
  5. ^ Аб Кибер, Джозеф Дж.; Шаллер, Г. Эрик (01 июля 2019 г.). «За ширмой: как простая реакция рассады помогла разгадать передачу сигналов этилена в растениях». Растительная клетка . 31 (7): 1402–1403. дои : 10.1105/tpc.19.00342. ISSN  1040-4651. ПМК 6635871 . ПМИД  31068448. 
  6. ^ Фауст, Рюдигер (2001). «Увлекательные природные и искусственные циклопропановые архитектуры». Angewandte Chemie, международное издание . 40 (12): 2251–2253. doi :10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R. ПМИД  11433485.
  7. ^ Раппопорт, Цви, изд. (1995). Химия циклопропильной группы . Химия функциональных групп. Том. 2. дои : 10.1002/0470023481. ISBN 0471940747.