Нитрогуанидин - иногда сокращенно NGu - бесцветное кристаллическое твердое вещество, которое плавится при 257 °C и разлагается при 254 °C. Нитрогуанидин - чрезвычайно нечувствительное, но мощное взрывчатое вещество. Смачивание его > 20 мас.% водой приводит к десенсибилизации от HD 1.1 до HD 4.1 (горючее твердое вещество). [2] Нитрогуанидин используется в качестве энергетического материала, т. е. топлива или взрывчатого вещества, прекурсора для инсектицидов и для других целей.
Нитрогуанидин производится во всем мире в больших масштабах, начиная с реакции дициандиамида ( ДЦД) с нитратом аммония с получением соли нитрата гуанидиния , которую затем нитруют путем обработки концентрированной серной кислотой при низкой температуре. [3]
Промежуточный продукт нитрат гуанидиния также может быть получен с помощью процесса Боутрайта-Маккея-Робертса (BMR), в котором расплавленная мочевина реагирует с расплавленным нитратом аммония в присутствии силикагеля . [3] [4] Однако из-за проблем с надежностью и безопасностью этот процесс никогда не был коммерциализирован, несмотря на его привлекательные экономические характеристики.
Нитрогуанидин использовался с 1930-х годов в качестве ингредиента в трехосновных порохах, в которых он снижает температуру пламени, дульную вспышку и эрозию ствола, но сохраняет давление в камере из-за высокого содержания азота. Его чрезвычайная нечувствительность в сочетании с низкой стоимостью сделала его популярным ингредиентом в нечувствительных высоковзрывчатых составах (например, AFX-453, AFX-760, IMX-101 , AL-IMX-101, IMX-103 и т. д.). [5]
Первое трехосновное топливо, содержащее 20–25 % нитрогуанидина и 30–45 % нитроглицерина, было разработано на заводе Dynami Nobel в Авильяне и запатентовано его директором доктором Модесто Абелли (1859–1911) в 1905 году. [6] [7]
Взрывное разложение нитрогуанидина описывается следующим уравнением: H 4 N 4 CO 2 (т) → 2 H 2 O (г) + 2 N 2 (г) + C (т)
Производные нитрогуанидина используются в качестве инсектицидов , по действию сравнимых с никотином . К производным относятся клотианидин , динотефуран , имидаклоприд и тиаметоксам .
Нитрозоилированное производное, нитрозогуанидин, часто используется для мутагенеза бактериальных клеток в биохимических исследованиях.
После нескольких десятилетий дебатов удалось подтвердить с помощью спектроскопии ЯМР , а также рентгеновской и нейтронной дифракции , что нитрогуанидин существует исключительно в виде таутомера нитроимина как в твердом состоянии, так и в растворе. [8] [9] [10]