stringtranslate.com

Эвкалиптол

Эвкалиптол (также называемый цинеолом ) — бесцветная монотерпеноидная жидкость и бициклический эфир . [1] Имеет свежий камфароподобный запах и пряный, охлаждающий вкус. [1] Нерастворим в воде, но смешивается с органическими растворителями. Эвкалиптол составляет около 70–90% эвкалиптового масла . [2] [3] Эвкалиптол образует кристаллические аддукты с галогеноводородными кислотами , о -крезолом , резорцином и фосфорной кислотой . Образование этих аддуктов полезно для очистки. [4]

В 1870 году Ф. С. Клёз выделил и дал название «эвкалиптол» преобладающей части масла Eucalyptus globulus . [2]

Использует

Благодаря своему приятному, пряному аромату и вкусу эвкалиптол используется в ароматизаторах, отдушках и косметике. [1] Эвкалиптовое масло на основе цинеола используется в качестве ароматизатора в низких концентрациях (0,002%) в различных продуктах, включая хлебобулочные изделия , кондитерские изделия , мясные продукты и напитки . [1] [5] В отчете 1994 года, опубликованном пятью ведущими сигаретными компаниями, эвкалиптол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [6] Утверждается, что его добавляют для улучшения вкуса. [1]

Эвкалиптол входит в состав коммерческих ополаскивателей для полости рта [1] и используется в традиционной медицине в качестве средства от кашля [7] .

Другой

Эвкалиптол проявляет инсектицидные и репеллентные свойства. [8] [9]

Напротив, эвкалиптол является одним из многих соединений, которые привлекательны для самцов различных видов орхидейных пчел , которые собирают химическое вещество для синтеза феромонов; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения. [10] Одно из таких исследований с Euglossa imperialis , несоциальным видом орхидейных пчел, показало, что присутствие цинеола (также эвкалиптола) повышает территориальное поведение и особенно привлекает самцов пчел. Было даже замечено, что эти самцы периодически покидали свои территории, чтобы добыть химические вещества, такие как цинеол, который, как считается, важен для привлечения и спаривания с самками, для синтеза феромонов. [11]

Токсикология

Эвкалиптол имеет токсичность ( LD50 ) 2,48 грамма на кг (крыса). [1] Прием внутрь в значительных количествах может вызвать головную боль и желудочные расстройства, такие как тошнота и рвота. [1] Из-за своей низкой вязкости он может напрямую попасть в легкие при проглатывании или при последующей рвоте. Попав в легкие, его трудно удалить, и он может вызвать делирий , судороги, тяжелые травмы или смерть. [1]

Биосинтез

Эвкалиптол образуется из геранилпирофосфата (ГПФ), который изомеризуется в ( S )-линалилдифосфат (ЛПФ). Ионизация пирофосфата, катализируемая цинеолсинтазой , производит эвкалиптол. Процесс включает посредничество альфа-терпинильного катиона. [12] [13] [14] 

Растения, содержащие эвкалиптол

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghi "Эвкалиптол". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 22 апреля 2023 г. Получено 28 апреля 2023 г.
  2. ^ ab Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Масла листьев эвкалипта: использование, химия, дистилляция и маркетинг. Мельбурн: Inkata Press. стр. 6. doi :10.1002/ffj.2730070209. ISBN 0-909605-69-6.
  3. ^ "GCMS – Gas Chromatography Mass Spectrometry Analysis" (PDF) . New Direction Aromatics . Архивировано (PDF) из оригинала 28 октября 2020 г. . Получено 7 декабря 2022 г. .
  4. ^ Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Harborne, JB; Baxter, H. (30 августа 2001 г.). Химический словарь хозяйственных растений. John Wiley & Sons. ISBN 0-471-49226-4.
  6. ^ "Ингредиенты сигарет – Химические вещества в сигаретах". Департамент здравоохранения штата Нью-Йорк . Получено 28 июля 2014 г.
  7. ^ "Масло чайного дерева". Drugs.com. 17 июня 2019 г. Получено 31 июля 2019 г.
  8. ^ Klocke, JA; Darlington, MV; Balandrin, MF (декабрь 1987 г.). «8-цинеол (эвкалиптол), репеллент для питания комаров и откладывания яиц из летучего масла Hemizonia fitchii (Asteraceae)». Journal of Chemical Ecology . 13 (12): 2131–41. doi :10.1007/BF01012562. PMID  24301652. S2CID  23271137.
  9. ^ Sfara, V.; Zerba, EN; Alzogaray, RA (май 2009). "Инсектицидная активность фумиганта и репеллентный эффект пяти эфирных масел и семи монотерпенов на нимфах первой возрастной стадии Rhodnius prolixus ". Журнал медицинской энтомологии . 46 (3): 511–515. doi : 10.1603/033.046.0315. hdl : 11336/82775 . PMID  19496421. S2CID  23452066.
  10. ^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2004). «Обнаружение запаха у самцов пчел Euglossine». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. doi :10.1023/A:1021932131526. hdl : 20.500.11850/57276 . PMID  12647866. S2CID  2845587.
  11. ^ Шемске, Дуглас В.; Ланде, Рассел (1984). «Сбор ароматов и территориальная демонстрация самцами орхидейных пчел». Animal Behaviour . 32 (3): 935–937. doi :10.1016/s0003-3472(84)80184-0. S2CID  54411184.
  12. ^ Ринкель, Ян; Рабе, Патрик; цур Хорст, Лаура; Дикшат, Йерун С. (4 ноября 2016 г.). «Подробный обзор биосинтеза 1,8-цинеола Streptomyces clavuligerus». Журнал органической химии Байльштейна . 12 : 2317–2324. дои : 10.3762/bjoc.12.225. ISSN  1860-5397. ПМЦ 5238540 . ПМИД  28144299. 
  13. ^ Wise, Mitchell L.; Savage, Thomas J.; Katahira, Eva; Croteau, Rodney (12 июня 1998 г.). «Монотерпеновые синтазы из шалфея лекарственного (Salvia Officinalis): выделение, характеристика и функциональная экспрессия кДНК (+)-абинен-синтазы, 1,8-цинеол-синтазы и (+)-Bo...» Журнал биологической химии . 273 (24): 14891–14899. doi : 10.1074/jbc.273.24.14891 . ISSN  0021-9258.
  14. ^ Croteau, R.; Alonso, WR; Koepp, AE; Johnson, MA (1 февраля 1994 г.). «Биосинтез монотерпенов: частичная очистка, характеристика и механизм действия 1,8-цинеолсинтазы». Архивы биохимии и биофизики . 309 (1): 184–192. doi :10.1006/abbi.1994.1101. ISSN  0003-9861.
  15. ^ Sebsebe Demissew (1993). «Описание некоторых эфиромасличных растений в Эфиопии и их местное использование». Журнал исследований эфирных масел . 5 (5). Taylor & Francis : 465–479. doi :10.1080/10412905.1993.9698266. Также представлен химический состав … Aframomum corrorima (l, 8-цинеол 41,9%) ….
  16. ^ Кроуэлл, ММ; и др. (2018). «Диетическое распределение токсичных листьев и волокнистых стеблей различается у симпатрических специализированных и универсальных травоядных млекопитающих». Журнал маммологии . 99 (3): 565–577. doi : 10.1093/jmammal/gyy018 .
  17. ^ МакПартленд, Дж. М.; Руссо, Э. Б. (2001). «Каннабис и экстракты каннабиса: больше, чем сумма их частей?». Журнал Cannabis Therapeutics . 1 (3–4): 103–132. doi :10.1300/J175v01n03_08 . Получено 20 сентября 2013 г.
  18. ^ Стаббс, Б. Дж.; Брушетт, Д. (2001). «Масло листьев Cinnamomum camphora (L.) Nees и Eberm. Из Восточной Австралии». Журнал исследований эфирных масел . 13 (1): 51–54. doi :10.1080/10412905.2001.9699604. S2CID  85418932.
  19. ^ Масиэль, М.В.; Мораис, С.М.; Бевилаква, CM; Сильва, РА; Баррос, РС; Соуза, Р.Н.; Соуза, LC; Брито, ES; Соуза Нето, Массачусетс (2010). «Химический состав эфирных масел Eucalyptus spp. и их инсектицидное действие на Lutzomyia longipalpis» (PDF) . Ветеринарная паразитология . 167 (1): 1–7. дои :10.1016/j.vetpar.2009.09.053. PMID  19896276. S2CID  7665066.
  20. ^ Чжан Дж., Ань М., У Х., Стэнтон Р., Лемерль Д. (2010). «Химия и биологическая активность эфирных масел эвкалипта» (PDF) . Журнал аллелопатии . 25 (2): 313–330.
  21. ↑ Чарльз Остин Гарднер (1 августа 1952 г.). «Деревья Западной Австралии — камедь лосося и камедь алая груши». Журнал Министерства сельского хозяйства Западной Австралии , серия 3. 1 (4). Департамент первичной промышленности и регионального развития . Получено 23 января 2023 г.
  22. ^ Жиль, М.; Чжао, Дж.; Ан, М.; Агбула, С. (2010). «Химический состав и антимикробные свойства эфирных масел трех видов австралийского эвкалипта ». Пищевая химия . 119 (2): 731–737. doi :10.1016/j.foodchem.2009.07.021.
  23. ^ Амер, Элаисси; Сарра, Мумни; Йосра, Дербали; Марием, Куджа; Набиль, Абид; Линен, Фредерик; Ларби, Худжа Мохамед (2021). «Химический состав эфирных масел восьми видов тунисского эвкалипта и их антибактериальная активность против штаммов, ответственных за отит». BMC Complement Med Ther . 21 (1): 209. doi : 10.1186/s12906-021-03379-y . PMC 8359536. PMID  34384412 . 
  24. ^ Али, С.; Сотисваран, С.; Туивава, М.; Смит, Р. (2002). «Сравнение состава эфирных масел видов Alpinia и Hedychium — эфирные масла растений Фиджи, часть 1». Журнал исследований эфирных масел . 14 (6): 409–411. doi :10.1080/10412905.2002.9699904. S2CID  95463805.
  25. ^ Джой, Б.; Раджан, А.; Абрахам, Э. (2007). «Антимикробная активность и химический состав эфирного масла Hedychium coronarium ». Исследования фитотерапии . 21 (5): 439–443. doi :10.1002/ptr.2091. PMID  17245683. S2CID  27756399.
  26. ^ Мёлленбек, С.; Кёниг, Т.; Шрайер, П.; Шваб, В.; Раджаонаривони, Дж.; Ранаривело, Л. (1997). «Химический состав и анализ энантиомеров эфирных масел Мадагаскара». Flavour and Fragrance Journal . 12 (2): 63. doi :10.1002/(SICI)1099-1026(199703)12:2<63::AID-FFJ614>3.0.CO;2-Z.
  27. ^ Вонг, К. К.; Онг, К. С.; Лим, К. Л. (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia galanga L.». Flavour and Fragrance Journal . 7 (5): 263–266. doi :10.1002/ffj.2730070506.
  28. ^ Перри, NS; Хоутон, PJ; Теобальд, A.; Дженнер, P.; Перри, EK (2000). «In-vitro ингибирование ацетилхолинэстеразы эритроцитов человека эфирным маслом Salvia lavandulaefolia и входящими в его состав терпенами». J Pharm Pharmacol . 52 (7): 895–902. doi : 10.1211/0022357001774598 . PMID  10933142. S2CID  34457692.
  29. ^ Балч, П. А. (2002). Рецепт лечебного питания: руководство по добавкам от А до Я. Penguin. стр. 233. ISBN 978-1-58333-143-9.
  30. ^ Kelsey, RG; McCuistion, O.; Karchesy, J. (2007). «Эфирное масло коры и листьев Umbellularia californica, калифорнийского лавра из Орегона». Natural Product Communications . 2 (7): 779–780. doi : 10.1177/1934578X0700200715 .
  31. ^ Gupta S, Pandotra P, Ram G, Anand R, Gupta AP, Husain K, Bedi YS, Mallavarapu GR (январь 2011 г.). «Состав богатого монотерпеноидами эфирного масла из корневища имбиря лекарственного из северо-западных Гималаев». Natural Product Communications . 6 (1): 93–6. doi : 10.1177/1934578X1100600122 . PMID  21366054. S2CID  20981360.