Этилирование – образование соединения путем введения этильной группы. Наиболее широко практикуемым примером этой реакции является этилирование бензола этиленом с получением этилбензола , предшественника стирола , который является предшественником полистирола . В 1999 году было произведено около 24,7 млн тонн этилбензола. [1]
Многие этилсодержащие соединения образуются электрофильным этилированием, т.е. обработкой нуклеофилов источниками Et + . Таким реагентом является тетрафторборат триэтилоксония [Et 3 O]BF 4 . Для получения хороших нуклеофилов используются менее электрофильные реагенты, такие как этилгалогениды .
Стереохимия
В несимметричных этилированных соединениях метиленовые протоны этильного заместителя диастереотопны . Известно, что хиральные реагенты стереоселективно модифицируют такие заместители.
Этимология
Название группы происходит от Эфира , первенца греческого бога-элемента воздуха (и в то время общего термина для любого очень летучего соединения) и « гиле », относящегося к «веществу». Название «этил» было придумано в 1835 году шведским химиком Йонсом Якобом Берцелиусом . [2]
^ Уэлч, Винсент А.; Фэллон, Кевин Дж.; Гельбке, Хайнц-Петер (2005). «Этилбензол». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a10_035.pub2. ISBN 3527306730.
↑ В 1834 году немецкий химик Юстус Либих утверждал, что группа C 2 H 5 представляет собой «радикал» (скопление атомов, не претерпевающих изменений в ходе химических реакций). (См.: Юстус Либих (1834) «Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen» (О составе эфиров и их соединений), Annalen der Pharmacie , 9 :1–39.) В сообщении о открытиях Либиха (и связанных с ними работах другие), Берцелиус придумал названия «метил» и «этил» для «радикалов» CH 3 и C 2 H 5 соответственно. От Якоба Берцелиуса, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Ежегодный отчет о прогрессе в физике и химии] (Стокгольм, Швеция: PA Norstedt & Söner, 1835), стр. 376: «Man for då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C 4 H 10 , eth , den nyare C 2 H 6 , methyl , …» (Тогда можно дать имена эфирным радикалам; можно назвать более старые [ один] C 4 H 10 , этил , более новый [один] C 2 H 6 , метил , … [Примечание: в то время химики использовали неправильные атомные массы (например, 6 для углерода вместо 12); отсюда и показанные коэффициенты здесь надо разделить на два.]) В своем переводе на немецкий язык отчета Берцелиуса немецкий химик Фридрих Вёлер транслитерировал «этил» как «Этил». (См.: Йонс Якоб Берцелиус с Фридрихом Вёлером, пер., Jahresbericht über die Fortschritte der Physischen Wissenschaften (Ежегодный отчет о прогрессе физических наук), 15 : 381.)
