Этилацетат ( систематически этилэтаноат , обычно сокращенно EtOAc, ETAC или EA) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 , упрощенно до C 4 H 8 O 2 . Эта бесцветная жидкость имеет характерный сладкий запах (похожий на грушевые капли ) и используется в клеях , средствах для снятия лака , а также в процессе удаления кофеина из чая и кофе. Этилацетат представляет собой сложный эфир этанола и уксусной кислоты ; он производится в больших масштабах для использования в качестве растворителя . [5]
Этилацетат был впервые синтезирован графом де Лаураге в 1759 году путем перегонки смеси этанола и уксусной кислоты. [6]
В 2004 году во всем мире было произведено около 1,3 миллиона тонн. [5] [7] Совокупный годовой объем производства в 1985 году в Японии, Северной Америке и Европе составил около 400 000 тонн. В 2018 году мировой рынок этилацетата оценивался в 3,3 миллиарда долларов. [8]
Этилацетат синтезируется в промышленности преимущественно посредством классической реакции этерификации Фишера этанола и уксусной кислоты . Эта смесь превращается в сложный эфир с выходом около 65% при комнатной температуре:
Реакцию можно ускорить кислотным катализом, а равновесие сместить вправо удалением воды.
В промышленности его также получают по реакции Тищенко , путем соединения двух эквивалентов ацетальдегида в присутствии алкоксидного катализатора:
Кремневольфрамовая кислота используется для производства этилацетата путем алкилирования уксусной кислоты этиленом : [ 9]
Этилацетат используется в основном в качестве растворителя и разбавителя , поскольку его предпочитают из-за его низкой стоимости, низкой токсичности и приятного запаха. [5] Например, его обычно используют для очистки печатных плат и в некоторых средствах для снятия лака ( также используется ацетон ). Кофейные зерна и чайные листья декофеинизированы этим растворителем. [10] Он также используется в красках в качестве активатора или отвердителя. Этилацетат присутствует в кондитерских изделиях , парфюмерии и фруктах . В парфюмерии он быстро испаряется , оставляя аромат духов на коже.
Этилацетат является удушающим веществом , используемым при сборе и изучении насекомых . [11] В банке для уничтожения , наполненной этилацетатом, пары быстро убивают собранное насекомое, не разрушая его. Поскольку этилацетат не гигроскопичен , он также сохраняет насекомое достаточно мягким, чтобы его можно было правильно разместить в коллекции. Однако считается, что этилацетат потенциально может повредить ДНК насекомых, что делает образцы, обработанные таким способом, не идеальными для последующего секвенирования ДНК. [12]
В лаборатории смеси, содержащие этилацетат, обычно используются в колоночной хроматографии и экстракции . [13] Этилацетат редко выбирают в качестве растворителя реакции, поскольку он склонен к гидролизу , переэтерификации и конденсации.
Этилацетат — наиболее распространенный сложный эфир в вине , являющийся продуктом образования наиболее распространенной летучей органической кислоты — уксусной кислоты и этилового спирта, образующегося при брожении . Аромат этилацетата наиболее выражен в молодых винах и способствует общему ощущению «фруктовости» вина. Чувствительность варьируется: у большинства людей порог восприятия составляет около 120 мг/л. Чрезмерное количество этилацетата считается пороком вина .
Этилацетат является слабоосновным по Льюису, как типичный эфир карбоновой кислоты.
Этилацетат гидролизуется с образованием уксусной кислоты и этанола . Основания ускоряют гидролиз, который подчиняется упомянутому выше равновесию Фишера. В лаборатории и обычно только в иллюстративных целях этиловые эфиры обычно гидролизуются в двухстадийном процессе, начиная со стехиометрического количества сильного основания, такого как гидроксид натрия . Эта реакция дает этанол и ацетат натрия , который не реагирует с этанолом:
При конденсации Кляйзена безводный этилацетат и сильные основания реагируют с образованием этилацетоацетата : [14]
ЛД 50 для крыс составляет 5620 мг/кг, [15] , что указывает на низкую острую токсичность. Учитывая, что это химическое вещество естественным образом присутствует во многих организмах, риск токсичности незначителен.
Чрезмерное воздействие этилацетата может вызвать раздражение глаз, носа и горла. Сильная передозировка может вызвать слабость, сонливость и потерю сознания. [16] У людей, подвергшихся воздействию концентрации 400 частей на миллион в этилацетате с концентрацией 1,4 мг/л в течение короткого времени, возникло раздражение носа и горла. [17] Этилацетат является раздражителем конъюнктивы и слизистой оболочки дыхательных путей . Эксперименты на животных показали, что при очень высоких концентрациях сложный эфир оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему и приводит к летальному исходу; при концентрациях от 20 000 до 43 000 ppm (2,0–4,3%) могут наблюдаться отек легких с кровоизлияниями , симптомы угнетения центральной нервной системы, вторичная анемия и поражение печени . У людей концентрации 400 ppm вызывают раздражение носа и глотки ; также известны случаи раздражения конъюнктивы с временным помутнением роговицы . В редких случаях воздействие может вызвать сенсибилизацию слизистой оболочки и кожные высыпания . Раздражающее действие этилацетата слабее, чем у пропилацетата или бутилацетата . [18]