Этантиол , широко известный как этилмеркаптан , представляет собой сераорганическое соединение с формулой CH 3 CH 2 SH. [5] представляет собой бесцветную жидкость с отчетливым запахом. Сокращенно EtSH, он состоит из этильной группы (Et), CH 3 CH 2 , присоединенной к тиоловой группе SH. Его структура аналогична структуре этанола , но с серой вместо кислорода . Запах EtSH печально известен. Этантиол более летуч , чем этанол, из-за пониженной способности образовывать водородные связи . Этантиол токсичен в высоких концентрациях. Он встречается в природе как второстепенный компонент нефти и может быть добавлен к газообразным продуктам без запаха, таким как сжиженный нефтяной газ (СНГ), чтобы предупредить об утечках газа. В этих концентрациях этантиол безвреден.
Этантиол получают реакцией этилена с сероводородом в присутствии различных катализаторов . Его также получают в промышленных масштабах путем реакции этанола с газообразным сероводородом над кислотным твердым катализатором, таким как оксид алюминия . [6]
Первоначально об этанетиоле сообщил Цейзе в 1834 году. [7] Цейзе обработал этилсульфат кальция суспензией сульфида бария , насыщенной сероводородом. Ему приписывают название группы C 2 H 5 S- меркаптума.
Этантиол также можно получить реакцией замещения галогенида , при которой этилгалогенид обрабатывают водным раствором бисульфида натрия . Это преобразование было продемонстрировано еще в 1840 году Анри Виктором Реньо . [8]
Этанетиол имеет очень неприятный запах , который люди могут почувствовать даже в незначительных концентрациях. Порог обнаружения человека составляет всего одну часть на 2,8 миллиарда частей воздуха (0,36 частей на миллиард). Его запах напоминает запах лука-порея , лука , дуриана или вареной капусты . [9]
Сотрудники Union Oil Company of California впервые сообщили в 1938 году, что стервятники-индейки собираются в месте любой утечки газа. После того, как выяснилось, что это вызвано следами этантиола в газе, было решено увеличить количество этантиола в газе, чтобы облегчить обнаружение утечек. [10] [11]
Этантиол намеренно добавляется к бутану и пропану (см.: СНГ ), чтобы придать легко заметный запах этим топливам, обычно не имеющим запаха, которые создают угрозу пожара , взрыва и удушья .
В подземной горнодобывающей промышленности этантиол или этилмеркаптан называют «вонючим газом». [12] Газ выбрасывается в системы шахтной вентиляции во время чрезвычайной ситуации, чтобы предупредить шахтеров. В Онтарио горнодобывающее законодательство предписывает, что «система сигнализации в подземной шахте должна состоять из введения на все рабочие места достаточного количества газа этилмеркаптана или аналогичного газа, чтобы его могли легко обнаружить все рабочие». [13]
Этантиол — реагент в органическом синтезе . В присутствии гидроксида натрия он дает мощный нуклеофил EtS- . Соль может быть получена количественно реакцией с гидридом натрия . [14]
Этантиол можно окислить до этилсульфоновой кислоты с помощью сильных окислителей . Более слабые окислители, такие как оксид железа или перекись водорода, дают дисульфид , диэтилдисульфид:
Как и другие тиолы, он ведет себя аналогично сероводороду. Например, он связывается, одновременно с депротонированием, с « мягкими » катионами переходных металлов , такими как Hg 2+ , Cu + и Ni 2+ , с образованием полимерных тиолатокомплексов Hg(SEt) 2 , CuSEt и Ni(SEt) 2 , соответственно.