Этилпируват — бесцветное органическое соединение с молекулярной формулой C 5 H 8 O 3 .
Этилпируват — это небольшая молекула с функциональностью как кетона , так и эфира . Молекула не имеет доноров водорода , но имеет три атома, которые являются рецепторами водорода. Три связи вращаются, и нет стереоцентров . [4] Молекула имеет два карбонильных углерода, которые могут действовать как электрофилы , а также три α-водорода . Этилпируват также может быть синонимом этил 2-оксопропаноата, этил-2-оксопропаноата, пропановой кислоты, 2-оксо-, этилового эфира, пировиноградной кислоты и этилового эфира [5]
Было проведено три независимых исследования этилпирувата с крысами в качестве подопытных, и каждое из них дало оптимистичный результат. Первое исследование показало, что этилпируват играет защитную роль против отека легких, вызванного фосгеном. [6]
Второе исследование показало терапевтические эффекты этилпирувата против тяжелого острого панкреатита . Это исследование пришло к трем выводам: во-первых, этилпируват предотвращает печеночную экспрессию фактора некроза опухоли α (TNF-α) и интерлейкина-1β (IL-1β), вызванную тяжелым острым панкреатитом. Во-вторых, этилпируват защищает крыс от повреждений печени и поджелудочной железы, вызванных тяжелым острым панкреатитом. В-третьих, этилпируват контролирует тяжелый острый панкреатит печени, вызванный активацией NF-κB. [7] Третье исследование показало эффекты пирувата натрия (SP) и этилпирувата (EP) в качестве лечения черепно-мозговой травмы. Этот эксперимент пришел к выводу, что лечение пируватом оказалось полезным с неврологической точки зрения при посткортикальном контузионном повреждении (CCI). [8]
Эффекты этилпирувата как антиоксиданта сравнивались с эффектами его натриевой соли в недавнем исследовании. Этилпируват обладает большей липофильностью , чем пируват натрия, что позволяет ему быть более эффективным поглотителем в реакции. Это исследование было проведено с использованием гомогената печени в качестве модели для удаления транспорта клеточной мембраны . [9] Хлорноватистая кислота использовалась в качестве окислителя, и основное внимание в исследовании уделялось способности пируватов поглощать активные формы кислорода. Этилпируват является хорошим антиоксидантом благодаря своей α-кетокарбоксилатной структуре, которая позволяет ему восстанавливать перекись водорода до воды и поглощать гидроксильный радикал посредством декарбоксилирования.
Амино-2H-имидазолы — это новый класс ингибиторов BACE-1 для лечения болезни Альцгеймера . Амино-2H-имидазолы были введены, поскольку современные методы лечения болезни Альцгеймера только лечат симптомы, но не исправляют лежащую в основе нейропатологию. Этилпируват используется в качестве реагента в синтезе многих из этих новых ингибиторов BACE-1. [10]
В целом, этилпируват оказался полезным при заживлении ран , заболеваниях печени , панкреатите и восстановлении спинного мозга. Что касается здоровья, то многие исследователи все еще используют этилпируват в своих проектах, касающихся ишемии миокарда , реперфузии и рака желудка у человека . [11]
Этилпируват может быть синтезирован в простой одношаговой реакции окисления этиллактата . Поскольку этиллактат [12] немного дешевле, чем этилпируват, [13] этот синтез может быть полезен. Существует много различных реагентов, которые можно использовать для ускорения реакции до выхода свыше 98%, например, с использованием перманганата калия и гидрата сульфата алюминия в растворителе дихлорметане . [14]
Этилпируват также может подвергаться восстановлению (химии) . Например, при восстановлении борогидридом натрия кетон восстанавливается до спирта, оставляя эфирную группу нетронутой. Но когда этилпируват восстанавливается литийалюминийгидридом , и кетон, и эфир полностью восстанавливаются до спиртов.
Энантиоселективные реакции чрезвычайно важны в химии, так как образование оптически чистых продуктов особенно полезно в пищевой, фармацевтической и агрохимической промышленности. Важная энантиоселективная реакция в современной химии включает гидрирование α-кетоэфиров, включая этилпируват. [15] Эти реакции производят α-гидроксиэфиры, которые являются хиральными соединениями, которые могут быть дополнительно модифицированы для синтеза важных биологически активных соединений. При гидрировании этилпирувата катализаторы Pt/SiO 2 были модифицированы хиральным агентом, цинхонидином. Без добавления олова энантиоселективность в значительной степени зависела от размера частиц - более крупные частицы диктовали более высокий энантиоселективный успех. С добавлением небольших количеств олова скорость гидрирования и энантиоселективный успех увеличивались. Однако было достигнуто критическое количество, при котором дополнительное олово снижало скорость гидрирования вместе с энантиоселективным успехом реакции.